甲基2-乙酰基环丙烷羧酸酯 | 143955-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-乙酰基环丙烷羧酸酯
• 中文别名: 2-乙酰基-环丙羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-acetylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-acetylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 143955-12-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: MSCQZOISCXMNDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-偶氮基丙-1-烯-2-醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以55.556%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在三氯化镓存在下重氮酮与活化的不饱和化合物的反应

  摘要：

  在无水 GaCl3 存在下，重氮丙酮与丙烯酸甲酯反应生成异构的 2-乙酰环丙烷羧酸甲酯，而不是从重氮酯或通过非催化反应获得的吡唑啉。在类似的反应中，重氮苯乙酮通过部分酯交换反应生成 2-苯甲酰环丙烷羧酸甲酯、丙烯酸苯甲酰甲酯和 2-苯甲酰环丙烷羧酸苯甲酰甲酯。在 CH2Cl2-HCl-H2O 系统中将等摩尔量的 GaCl3 添加到重氮丙酮中意外地产生 4,5-二甲基呋喃-3(2H)-one 和 1,1'-oxybis(propan-2-one)。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0444-7

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING HIV INFECTIONS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1993012138A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (EN) The use of a compound respresented by formula (I) in the manufacture of a medicament for treating a mammal infected with human immunodeficiency virus, acquired immune deficiency syndrome caused by human immunodeficiency virus or acquired immunodeficiency syndrome-related complex caused by immunodeficiency virus, and stereochemical isomers and pharmaceutically acceptable salts thereof. In formula (I), W = (C1-C5) alkyl, NHR3 or OR1; B = two hydrogens, a double bond, >O, or >S; Q = R3 or AA; Z = NHR3, OR1 or AA; R1 = H, or (C1-C5) alkyl; R2 = H, CH3, -(CH2)sNHR3 or -(CH2)sAA; R3 = H or (C1-C5) alkyl or (C1-C6); alkanoyl n = 1 to 3; s = 0 to 3; q = 0 or 1; AA = a natural or unnatural-(L)- amino acid moiety; the asterisk (*) carbon atom indicate an asymmetric center; and the wavy line $(1,4)$ represents a single bond to place the (1) moiety in the $i(cis)- or $i(trans)-configuration relative to the (2) moiety except when B is two hydrogens; with the proviso that in formula (I) when B = >O, n = q = 1, W = NH2, R2 = R1 = R3 = H, Z = OH and the wavy line has the trans-configuration, then Q ¸ CO-CH(NH2)CH3.(FR) Cette invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I) pour fabriquer un médicament destiné à traiter un mammifère contaminé par le virus de déficience immunitaire humaine (VIH), le syndrome de déficience immunitaire acquise provoqué par le VIH ou le complexe lié au syndrome de déficience immunitaire acquise provoqué par le virus de déficience immunitaire. Ledit composé est représenté par la formule (I). Cette invention concerne également des isomères stéréochimiques et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), W représente alkyle (C1-C5), NHR3 ou OR1; B représente deux atomes d'hydrogène, une double liaison, >O, ou >S; Q représente R3 ou AA; Z représente NHR3, OR1 ou AA; R1 représente H, ou alkyle (C1-C5); R2 représente H, CH3, -(CH2)sNHR3 ou -(CH2)sAA; R3 représente H ou alkyle (C1-C5) ou alcanoyle (C1-C6); n est compris entre 1 et 3; s est compris entre 0 et 3; q est compris entre 0 et 1; AA représente une fraction d'acide aminé -(L)- naturel ou non; l'astérisque (*) atome de carbone indique un centre asymétrique; et la ligne ondulée $(1,4)$ représente une liaison simple servant à placer la fraction (1) dans la configuration $i(cis)- ou $i(trans)- par rapport à la fraction (2) sauf lorsque B représente deux atomes d'hydrogène; à condition que dans la formule (I) lorsque B est >0, n = q = 1, W = NH2, R2 = R1 = R3 = H, Z = OH et la ligne ondulée a la configuration trans, alors Q ¸ CO-CH(NH2)CH3.
• Reactions of diazo ketones with activated unsaturated compounds in the presence of gallium trichloride
  作者：R. A. Novikov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-014-0444-7

  日期：2014.2

  Diazoacetone reacts with methyl acrylate in the presence of anhydrous GaCl3 to give isomeric methyl 2-acetylcyclopropanecarboxylates rather than pyrazolines obtained from diazo esters or by noncatalytic reactions. In a similar reaction, diazoacetophenone yields methyl 2-benzoylcyclopropanecarboxylates, benzoylmethyl acrylate, and benzoylmethyl 2-benzoylcyclopropanecarboxylate via partial transesterification

  在无水 GaCl3 存在下，重氮丙酮与丙烯酸甲酯反应生成异构的 2-乙酰环丙烷羧酸甲酯，而不是从重氮酯或通过非催化反应获得的吡唑啉。在类似的反应中，重氮苯乙酮通过部分酯交换反应生成 2-苯甲酰环丙烷羧酸甲酯、丙烯酸苯甲酰甲酯和 2-苯甲酰环丙烷羧酸苯甲酰甲酯。在 CH2Cl2-HCl-H2O 系统中将等摩尔量的 GaCl3 添加到重氮丙酮中意外地产生 4,5-二甲基呋喃-3(2H)-one 和 1,1'-oxybis(propan-2-one)。