甲基2-乙酰基-4-甲基-4-戊烯酸酯 | 20962-71-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-乙酰基-4-甲基-4-戊烯酸酯
• 英文名称: methyl 2-acetyl-4-methyl-5-pentenoate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-4-methylpent-4-enoate；α-Methallyl-acetessigsaeure-methylester；methyl 2-acetyl-4-methyl-4-pentenoate
• CAS: 20962-71-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WGZVWUIUYMGPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-乙酰基-4-甲基-4-戊烯酸酯 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到methyl 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃和吡喃的碘催化合成：反应范围和机理见解

  摘要：

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00608
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 乙酰乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 生成 甲基2-乙酰基-4-甲基-4-戊烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-mediated cycloaddition approach to cyclopentanoids. Mechanistic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a036

文献信息

• Reactions of allylic compounds such as allyl alcohols, allyl ethers, and allylamines using trans-Mo(N2)2(Ph2PCH2CH2PPh2)2
  作者：T. Tatsumi、K. Hashimoto、H. Tominaga、Y. Mizuta、K. Hata、M. Hidai、Y. Uchida

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80062-x

  日期：1983.8

  Double-bond migration of allylic alcohols and allylic alkyl ethers was catalytically effected with trans-Mo(N2)2(dpe)2(dpe = Ph2PCH2CH2PPh2). Decarbonylation occurred simultaneously in the case of allyl alcohol. Diallyl ether and allyl phenol ether gave the fragmentation products presumably through initial oxidative addition of the allylO bond. Allylamine was converted to N-propylideneallylamine and

  用反式-Mo（N 2）2（dpe）2（dpe ＝ Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）催化实现烯丙基醇和烯丙基烷基醚的双键迁移。在烯丙醇的情况下同时发生脱羰作用。二烯丙基醚和烯丙基苯酚醚大概是通过烯丙基O键的初始氧化加成得到的裂解产物。烯丙胺转化为N-亚丙基烯丙胺和NH 3。ñ，ñ -Dimethylallylamine异构化为N-反式-丙烯基二甲基胺，在加入氧气后进一步转化为4-二甲基氨基-1,3-己二烯和二甲基胺。乙酰乙酸甲酯与烯丙基醚和胺的催化烯丙基化反应是通过使用反式Mo（N 2）2（dpe）2来实现的。
• Reactions of γδ-unsaturated ketones with peracids. 2,7-Dioxabicyclo-[2,2,1]heptanes
  作者：Y. Gaoni

  DOI：10.1039/j39680002925

  日期：——

  Reaction of a series of γδ-unsaturated ketones with m-chloroperbenzoic acid did not yield the expected epoxides. Depending on the nature of the unsaturated ketone, the reaction products are two (occasionally one) 2,7-dioxabicyclo[2,2,1]heptanes or a mixture of these with two epimeric 6-hydroxy-2,7-dioxabicyclo[2,2,1]heptanes and a 5-hydroxymethyldihydrofuran derivative. Separate treatment of the latter

  一系列的反应γ与δ不饱和酮米氯过苯甲酸并没有取得预期的环氧化物。根据不饱和酮的性质，反应产物是两种（有时是一种）2,7-二氧杂双环[2,2,1]庚烷或这些与两种差向异构的6-羟基-2,7-二氧杂双环[2]的混合物，2,1]庚烷和5-羟甲基二氢呋喃衍生物。用相同的氧化剂分别处理后一种化合物，得到两种6-羟基-二氧杂双环庚烷。双环原乙酸1,5-二甲基-3- exo从5-甲基-3-苯基己-5--5-烯-2-酮的氧化反应中分离出-苯基-2,7,8-三氧杂双环[3,2,1]辛烷。建议以其各种立体异构体形式的常见中间体来形成二氧杂双环庚烷，二氢呋喃和双环原乙酸酯。根据化学位移和耦合常数讨论了nmr光谱。
• Palladium-catalyzed desulfinylative C–C allylation of Grignard reagents and enolates using allylsulfonyl chlorides and esters
  作者：Chandra M. Rao Volla、Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.007

  日期：2009.1

  (E)-but-2-enesulfonyl chlorides have been used as electrophilic partners in desulfinylative palladium-catalyzed C–C coupling with Grignard reagents and sodium salts of dimethyl malonate and methyl acetoacetate. Neopentyl alk-2-ene sulfonates can also be used as electrophilic partners in desulfinylative allylic arylations and allylic alkylations. The regioselectivity of the allylic arylation and alkylation depends

  2-甲基丙-2-烯-，丙-2-烯-，1-甲基丙-2-烯-和（E）-丁-2-烯磺酰氯已被用作脱亚磺酰基钯催化的CC的亲电子伙伴与格氏试剂和丙二酸二甲酯和乙酰乙酸甲酯的钠盐偶合。新戊基烷基-2-烯磺酸盐也可以用作脱亚磺酰基烯丙基芳基化和烯丙基烷基化中的亲电子伙伴。烯丙基芳基化和烷基化的区域选择性取决于催化剂的性质。与PdCl 2（PhCN）2一起，使用1-甲基丙-2-烯-或（E）-丁-2-烯磺酰氯以高区域选择性形成（E）-巴豆基衍生物。
• Sc(OTf)₃-catalyzed cyclization of α-allylated 1,3-dicarbonyls: an efficient access to 2,2-disubstituted 2,3-dihydrofuran derivatives
  作者：Ziping Cao、Rumeng Zhang、Xin Meng、Hui Li、Jie Li、Hongbo Zhu、Guang Chen、Xuejun Sun、Jinmao You

  DOI：10.1039/c6ra14051c

  日期：——

  A method to prepare functionalized 2,3-dihydrofurans by Sc(OTf)3-catalyzed cyclization of α-allylated 1,3-dicarbonyl compounds is reported. The reactions were shown to be operationally simplistic and proceed efficiently for a variety of substrates, leading to the formation of 2,2-disubstituted 2,3-dihydrofurans in good to excellent yields.

  报道了一种通过Sc（OTf）3催化α-烯丙基化的1，3-二羰基化合物的环化反应制备官能化的2，3-二氢呋喃的方法。对于各种底物，反应显示操作简单且有效进行，从而导致以良好至优异的产率形成2，2-二取代的2，3-二氢呋喃。
• Method and intermediate products for producing bis(oxime)monoethers
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06344589B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  A process for preparing bis(oxime) monoethers of the formula I, where: R1 is unsbustituted C1-C4-alkyl or C2-C4-alkenyl-, C2-C4-alkynyl- or phenyl-substituted methyl; R2,R4 independently of one another are hydrogen or methyl; R3,R5 independently of one another are hydrogen or C1-C4-alkyl, trifluoromethyl or phenyl, and intermediates which are obtainable by this process are described.

  一种制备式I的双(肟)单醚的方法，其中：R1是未取代的C1-C4烷基或C2-C4烯基、C2-C4炔基或苯基取代的甲基；R2，R4彼此独立地是氢或甲基；R3，R5彼此独立地是氢或C1-C4烷基、三氟甲基或苯基，以及通过该方法可获得的中间体。