γ-hydroxyvaleric acid | 103712-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: γ-hydroxyvaleric acid
• 英文别名: (S)-4-hydroxyvaleric acid；(S)-4-HVA；4-Hydroxy-valeriansaeure；(S)-4-Hydroxy-valeriansaeure；L(+)-4-Hydroxy-valeriansaeure；(4S)-4-hydroxypentanoic acid
• CAS: 103712-26-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: FMHKPLXYWVCLME-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-hydroxyvaleric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having chiral hydroxyalkyl groups at the 6-position by means of baker's yeast reduction and their uses for epc synthesis

  摘要：

  Prochiral methyl ketones connected with 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group directly or through methylene chain (1-3) gave, by treatment with fermenting baker's yeast, the corresponding (S)-alcohols which served as synthons for a variety of enantiomerically pure compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86552-2
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 potassium tetrachloroaurate(III) 、 水 、 ketoreductase P₃-H₁₂ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水介质中金属催化的环化和生物催化的组合：手性醇，内酯和γ-羟基-羰基化合物的不对称结构

  摘要：

  在水性介质中金属链催化的含链状亲核试剂作为取代基的炔烃的环异构化（随后是瞬时形成的五元杂环的自发水解，加氢烷氧基化或氨解）与随后的对映选择性酮生物还原（由KRED介导）已经实现。正式涉及三步一锅反应的整个转化过程提供了各种对映纯有价值的分子（例如1,4-二醇，内酯和γ-羟基羰基化合物（羧酸，酯和酰胺） ）具有较高的转化率和对映选择性，并且在温和的反应条件下，公开了炔烃在水中金属催化的环异构化和酶催化的集成化概念。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02183

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Ketoacids for Enantioselective Synthesis of γ- and δ-Lactones
  作者：Yun-Yu Hua、Huai-Yu Bin、Tao Wei、Hou-An Cheng、Zu-Peng Lin、Xing-Feng Fu、Yuan-Qiang Li、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04253

  日期：2020.2.7

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of γ- and δ-ketoacids was developed by using a chiral spiro iridium catalyst (S)-1a, affording the optically active γ- and δ-hydroxy acids/lactones in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and turnover numbers (TON up to 100000). This protocol provides an efficient and practical method for enantioselective synthesis of Ezetimibe

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。
• Stability of gamma-valerolactone under neutral, acidic, and basic conditions
  作者：Claire Yuet Yan Wong、Alex Wing-Tat Choi、Matthew Y. Lui、Bálint Fridrich、Attila K. Horváth、László T. Mika、István T. Horváth

  DOI：10.1007/s11224-016-0887-6

  日期：2017.4

  an excellent bi- or even a tri-dentate ligand for transition metals. Aqueous solution of bases (NaOH and NH4OH) also catalyzes the reversible ring opening of GVL. While in the case of NaOH, the product is the sodium salt of 4-hydroxyvalerate, the reversible reaction of GVL, with NH4OH results in the formation of 4-hydroxyvaleric amide. The reversible ring opening of (S)-GVL in the presence of HCl or

  干γ-戊内酯 (GVL) 在 150 °C 下可稳定数周，其热分解仅在适当催化剂存在下进行。由于 GVL 在数周内不会与水反应高达 60 °C，因此它可以在温和的条件下用作绿色溶剂。在较高温度下，GVL 与水反应形成 4-羟基戊酸 (4-HVA)，并在 100 °C 的几天内达到平衡。即使在室温下，酸（HCl 和 H2SO4）的水溶液也会催化 GVL 的开环，从而在 GVL、水和 4-HVA 之间建立平衡。尽管在酸存在下 4-HVA 的浓度将低于 4 mol%，但它可能高于试剂或催化剂前体的浓度，更不用说催化活性物质了。后者可能特别令人担忧，因为 4-HVA 可能是一种出色的双齿甚至三齿过渡金属配体。碱（NaOH 和 NH4OH）的水溶液也催化 GVL 的可逆开环。而在 NaOH 的情况下，产物是 4-羟基戊酸的钠盐，GVL 与 NH4OH 的可逆反应导致形成 4-羟基戊酰胺。(S)-GVL
• Enantioselective hydrogenation of levulinic acid esters in the presence of the RuII-BINAP-HCl catalytic system
  作者：E. V. Starodubtseva、O. V. Turova、M. G. Vinogradov、L. S. Gorshkova、V. A. Ferapontov

  DOI：10.1007/s11172-006-0125-2

  日期：2005.10

  The rate of hydrogenation of γ-ketoesters MeCOCH2CH2COOR (R = Et, Pri, But) in the presence of the chiral RuII—BINAP catalyst (BINAP is 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) greatly increases upon the addition of 5–10 equivalents of HCl with respect to ruthenium. In the hydrogenation of ethyl levulinate, the optically active γ-hydroxy ester initially formed would cyclize by ∼95% to give γ-valerolactone

  在手性 RuII-BINAP 催化剂（BINAP 是 2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘）存在下，γ-酮酯 MeCOCH2CH2COOR（R = Et, Pri, But）的加氢速率大大提高添加 5-10 当量的 HCl（相对于钌）。在乙酰丙酸乙酯的加氢反应中，最初形成的旋光 γ-羟基酯环化约 95%，得到旋光纯度为 98-99% ee 的 γ-戊内酯。当使用 Ru(COD)(MA)2-BINAP-HCl 催化体系时（COD 为 1,5-环辛二烯，MA 为 2-甲基烯丙基），酮酯（R = Et）在 EtOH 中的完全转化在 5 h 在 60 °C 和 60–70 atm 的 H2 压力下。
• Levene; Haller, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 83, p. 183
  作者：Levene、Haller

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Haller, Journal of Biological Chemistry, 1928, vol. 79, p. 486
  作者：Levene、Haller

  DOI：——

  日期：——