5-hydroxy-4-oxopentanoic acid | 15925-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-5-hydroxyvaleric acid；5-hydroxylevulinic acid；5-hydroxy-4-oxo-valeric acid；5-Hydroxy-4-oxo-valeriansaeure；δ-Hydroxy-laevulinsaeure；5-Hydroxy-4-keto-valeriansaeure；Pentanoic acid, 5-hydroxy-4-oxo-
• CAS: 15925-30-1
• 化学式: C₅H₈O₄
• mdl: MFCD19228219
• 分子量: 132.116
• InChiKey: HVCNSAJVIFXBHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-268 °C
• 沸点：
  151-153 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-oxopentanoic acid 在 sodium hydroxide 、 2,3,5-triphenyl-tetrazolium chloride 作用下， 生成 2-羟基-戊二酸
  参考文献：
  名称：

  AUTERHOFF; FLACH, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 460 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三乙氧基苯 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以9.2 g的产率得到5-hydroxy-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  阿尔泰二螺内酯的合成与表征

  摘要：

  摘要 通过简单的路线合成了阿尔泰二螺内酯。该路线以乙酰丙酸为起始原料，进行溴化后水解和BF3·OEt2催化的环化反应。已经创建了单晶 ORTEP 图，并从 X 射线分析中获得了该化合物的更详细的晶体学数据。

  DOI：

  10.1080/00397910500287900

文献信息

• Synthesis of iodo(III) enol lactones via iodine(III)-induced lactonization of alkynoic acids. Structurally potential serine protease inactivators
  作者：Masahito Ochiai、Yoshikazu Takaoka、Yukio Masaki、Minako Inenaga、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70655-1

  日期：——

  Iodine(III)-induced lactonization of 4- and 5-alkynoic acids utilizing a combination of iodosylbenzene and BF3-Et2O affords cyclic β-acyloxyvinyliodonium tetrafluoroborates, structurally potential serine protease inactivators.

  利用碘基苯和BF 3 -Et 2 O的组合，碘（III）诱导的4-和5-链烷酸的内酯化提供了环式β-酰氧基乙烯基碘化四氟硼酸酯，其在结构上是潜在的丝氨酸蛋白酶灭活剂。
• Syntheses of γ-Oxo Acids or γ-Oxo Esters by Photooxygenation of Furanic Compounds and Reduction Under Ultrasound: Application to the Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride
  作者：L. Cottier、G. Descotes、L. Eymard、K. Rapp

  DOI：10.1055/s-1995-3897

  日期：1995.3

  The photooxygenation of 5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) or derivatives 1b-g yields 4-hydroxy-Δ 2-butenolides 2 which are the precursors of butenolides 3 or α,β-unsaturated γ-oxo esters 5. The selective reduction of olides 2 or oxo esters 5 with zinc in acetic acid under sonication leads to γ-oxo acids 4 or γ-oxo esters 6. The photooxygenation of amino derivative 1d, followed by selective reduction of corresponding lactone 2d, gives 5-aminolevulinic acid hydrochloride (7) (ALA) after hydrolysis.

  5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) 或衍生物 1b-g 经过光氧合反应可生成 4-hydroxy-Î 2-butenolides 2，这是丁烯内酯 3 或 α，β-不饱和 γ-oxo esters 5 的前体。在乙酸中用锌在超声条件下选择性还原烯醇内酯 2 或氧代酯 5，可得到δ-氧代酸 4 或δ-氧代酯 6。氨基衍生物 1d 光氧合后，选择性还原相应的内酯 2d，水解后得到 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 (7)（ALA）。
• Assessment of the active-site requirements of 5-aminolevulinic acid dehydratase: evaluation of substrate and product analogs as competitive inhibitors
  作者：Rainer M. Lueoend、Josef Walker、Reinhard W. Neier

  DOI：10.1021/jo00044a041

  日期：1992.8
• Transformations of diethyl mono- and di(?-chloroallyl)malonates
  作者：E. G. Mesropyan、E. N. Dzhandzhapanyan、M. T. Dangyan

  DOI：10.1007/bf00486930

  日期：——
• Zeolite 4A supported CdS/g-C3N4 type-II heterojunction: A novel visible-light-active ternary nanocomposite for potential photocatalytic degradation of cefoperazone
  作者：Naime AttariKhasraghi、Karim Zare、Ali Mehrizad、Nasser Modirshahla、Mohammad A. Behnajady

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117479

  日期：2021.11