2-乙酰氨基-2-戊-4-烯基丙二酸二乙酯 | 10325-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-戊-4-烯基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-(pent-4-enyl)malonate
• 英文别名: 2-acetylamino-2-pent-4-enylmalonic acid diethyl ester；1,3-diethyl 2-acetamido-2-(pent-4-en-1-yl)propanedioate；Pent-4-enyl-acetamino-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-acetamido-2-pent-4-enylpropanedioate；diethyl 2-acetamido-2-pent-4-enylpropanedioate
• CAS: 10325-16-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: KIYGOTOHCMQSQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-戊-4-烯基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,6,7,7,8,8,8-Heptafluor-oct-4-enyl-acetamino-malonsaeure
  参考文献：
  名称：

  α-Amino alkanoic and alkenoic acids with perfluoroalkyl terminal segments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01288a037
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93 %的产率得到2-乙酰氨基-2-戊-4-烯基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基丙二酸衍生物阳极脱羧电化学合成非天然氨基酸

  摘要：

  α,α-二取代环状氨基酸衍生物在药物化学中的广泛应用迫切需要具有改进的药代动力学特性的类似物设计。在此，我们公开了一种针对非天然含THF和THP的氨基酸衍生物的电化学方法，该方法依赖于廉价且容易获得的N-乙酰氨基丙二酸单酯在Hofer-Moest反应条件下的阳极脱羧-分子内醚化。脱羧环化在恒定电流条件下在未分裂的细胞中在水性介质中进行，无需添加任何碱。在组织蛋白酶 K 抑制剂 balicatib 中，用含 THP 的氨基酸支架成功生物等排取代 1-氨基环己烷-1-羧酸亚基，有助于降低亲脂性，同时保留低纳摩尔酶抑制效力和相当的微粒体稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02687

文献信息

• Oxidation of functional olefines: Synthesis of protected amino acids bearing a terminal α-hydroxyketo group
  作者：Katerine David、Alfred Greiner、Jacques Goré、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00570-9

  日期：1996.5

  The osmium trichloride-catalyzed oxidation with peracetic acid of olefinic compounds bearing a protected α-amino acid group leads to α-ketol amino acid precursors related to the 5-Hydroxy-4-Oxo-Norvaline antibiotic.

  三氯化bearing催化带有保护的α-氨基酸基团的烯烃化合物的过氧乙酸氧化，可生成与5-羟基-4-氧代-Norvaline抗生素有关的α-酮醇氨基酸前体。
• A diastereoselective tandem RCM approach to spiropiperidines
  作者：Robert A.J. Wybrow、Andrew S. Edwards、Neil G. Stevenson、Harry Adams、Craig Johnstone、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.025

  日期：2004.9

  This paper outlines the stereocontrolled synthesis of a functionalised spiropiperidine through a diastereoselective tandem RCM reaction. The diastereoselectivity of this process was found to be strongly dependant on the nature of the catalyst; the less active first generation Ru-carbene complexes provided the desired spirocycle in high yield and with good stereocontrol. Additionally, the further functionalisation of the spiropiperidine was carried out through a regio- and stereoselective dihydroxylation reaction employing Donohoe's OsO4-TMEDA conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Alkylation of diethyl acetamidomalonate: synthesis of constrained amino acid derivatives by ring-closing metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Kuldeep Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.013

  日期：2004.12

  An efficient method for N-alkylation of diethyl acetamidomalonate (DEAM) is reported. C-Alkenylation was achieved by treating the N-alkenylated DEAM with various electrophiles in the presence Of Cs2CO3. RCM reactions of C- and N-alkenylated products gave cyclic amino acid derivatives in good yields. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• α-Amino alkanoic and alkenoic acids with perfluoroalkyl terminal segments
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1021/jo01288a037

  日期：1967.2
• Electrochemical Synthesis of Unnatural Amino Acids via Anodic Decarboxylation of <i>N</i>-Acetylamino Malonic Acid Derivatives
  作者：Olesja Koleda、Katrina Prane、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02687

  日期：2023.11.10

  α-disubstituted cyclic amino acid derivatives in medicinal chemistry urges for analogue design with improved pharmacokinetic properties. Herein, we disclose an electrochemical approach toward unnatural THF- and THP-containing amino acid derivatives that relies on anodic decarboxylation-intramolecular etherification of inexpensive and readily available N-acetylamino malonic acid monoesters under Hofer–Moest

  α,α-二取代环状氨基酸衍生物在药物化学中的广泛应用迫切需要具有改进的药代动力学特性的类似物设计。在此，我们公开了一种针对非天然含THF和THP的氨基酸衍生物的电化学方法，该方法依赖于廉价且容易获得的N-乙酰氨基丙二酸单酯在Hofer-Moest反应条件下的阳极脱羧-分子内醚化。脱羧环化在恒定电流条件下在未分裂的细胞中在水性介质中进行，无需添加任何碱。在组织蛋白酶 K 抑制剂 balicatib 中，用含 THP 的氨基酸支架成功生物等排取代 1-氨基环己烷-1-羧酸亚基，有助于降低亲脂性，同时保留低纳摩尔酶抑制效力和相当的微粒体稳定性。