diethyl 2-acetamido-2-(but-3-enyl)malonate | 122471-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-(but-3-enyl)malonate
• 英文别名: 1,3-Diethyl 2-(but-3-en-1-yl)-2-acetamidopropanedioate；diethyl 2-acetamido-2-but-3-enylpropanedioate
• CAS: 122471-00-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• mdl: MFCD26407731
• 分子量: 271.313
• InChiKey: OCUSOMFXOPDUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(but-3-enyl)malonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Fmoc-2-aminohex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biagini, Stefano C. G.; Gibson, Susan E.; Keen, Stephen P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2485 - 2499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯-1-醇,4-甲基苯磺酸 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以44%的产率得到diethyl 2-acetamido-2-(but-3-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在体内将不饱和蛋氨酸类似物有效掺入蛋白质中

  摘要：

  在大肠杆菌中测定了一组八种甲硫氨酸类似物的翻译活性。市售的正缬氨酸和正亮氨酸与 2-氨基-5-己烯酸 (2)、2-氨基-5-己烯酸 (3)、顺式-2-氨基-4-己烯酸 (4) 一起测定、反式-2-氨基-4-己烯酸（5）、6,6,6-三氟-2-氨基己酸（6）和2-氨基庚酸（7），均由乙酰氨基丙二酸二乙酯烷基化制备用适当的甲苯磺酸盐，然后水解。用质粒 pREP4 和 pQE15 转化的大肠杆菌甲硫氨酸营养缺陷型 CAG18491 作为表达宿主，通过测定类似物在不存在的情况下支持测试蛋白质二氢叶酸还原酶 (DHFR) 合成的能力来测定翻译活性添加的蛋氨酸。与正亮氨酸 (9) 相比，正缬氨酸 (8) 和 7 均不显示翻译活性，这说明了氨基酸侧链长度的重要性，正亮氨酸 (9) 在测定条件下支持蛋白质合成。4 和 5 的内部烯烃功能阻止这些类似物掺入测试蛋白质中，氟化类似物 6 没有产生翻译活性的证据。然而，末端不饱和化合物

  DOI：

  10.1021/ja992749j

文献信息

• Influence of Sulfoxide Group Placement on Polypeptide Conformational Stability
  作者：Eric G. Gharakhanian、Ehab Bahrun、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/jacs.9b07223

  日期：2019.9.18

  The synthesis of a homologous series containing five new non-ionic sulfoxide containing polypeptides was described. Sulfoxide groups bestowed water solubility for all homologs, which allowed their use as a model for study of helix-coil transitions in water while avoiding contributions from charged groups or phase separation. Polypeptides were found to adopt chain conformations in water that were dependent

  描述了含有五个新的非离子亚砜多肽的同源系列的合成。亚砜基团赋予所有同系物水溶性，这使得它们可以用作研究水中螺旋-线圈转变的模型，同时避免带电基团或相分离的贡献。发现多肽在水中采用链构象，这取决于亚砜与链骨架的距离、总侧链长度和溶剂。这些结果允许在不改变化学功能的情况下制备具有不同链构象的多肽片段，以用于结构研究和功能应用的潜在用途。
• Overexpression of aminoacyl-tRNA synthetases for efficient production of engineered proteins containing amino acid analogues
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US07198915B2

  公开（公告）日：2007-04-03

  Methods for producing modified polypeptides containing amino acid analogues are disclosed, as well as compositions comprising purified dihydrofolate reductase polypeptides, produced by the methods of the invention. In certain aspects, methionine residues of the compositions are replaced with homoallyglycine, homoproparglycine, norvaline, norleucine, cis-crotyiglycine, trans-crotylglycine, 2-aminoheptanoic acid, 2-butynyiglycine and allyglycine.

  揭示了一种生产含氨基酸类似物的改良多肽的方法，以及包含由该发明方法产生的经过纯化的二氢叶酸还原酶多肽的组合物。在某些方面，组合物中的蛋氨酸残基被置换为同异丙基甘氨酸、同丙炔甘氨酸、正戊醇酸、正癸酸、顺-丙烯基甘氨酸、反-丙烯基甘氨酸、2-氨基庚酸、2-丁炔基甘氨酸和丙烯甘氨酸。
• Homoallylglycine residues are superior precursors to orthogonally modified thioether containing polypeptides
  作者：Pesach Perlin、Eric G. Gharakhanian、Timothy J. Deming

  DOI：10.1039/c8cc03048k

  日期：——

  controllable lengths of up to 245 repeats. Poly(L-homoallylglycine), GHA, was found to adopt an α-helical conformation, which provided good solubility in organic solvents and allowed high yield functionalization of its alkene side-chains via radical promoted addition of thiols. The conformations of these derivatives were shown to be switchable between α-helical and disordered states in aqueous media using

  合成均烯丙基甘氨酸N-羧基酐Hag NCA单体，并用于制备含有Hag区段的多肽，其具有可控制的多达245个重复的长度。发现聚（L-均烯丙基甘氨酸）G HA具有α-螺旋构象，其在有机溶剂中提供良好的溶解性，并通过自由基促进的硫醇加成使其烯烃侧链的高产率官能化。这些衍生物的构型显示在水介质中使用硫醚烷基化或氧化反应可在α螺旋状态和无序状态之间切换。将G HA链段掺入具有聚L的嵌段共聚物中-甲硫氨酸，M，链段提供了在分开的共多肽结构域中以不同方式正交修饰硫醚侧链的方法。该方法允许制备含有含有氧化的和烷基化的含硫醚残基的离散结构域的功能性多肽，其中每个结构域的链构象和功能可以独立地修饰。
• Protein Engineering by In Vivo Incorporation of Non-Natural Amino Acids: Control of Incorporation of Methionine Analogues by Methionyl-tRNA Synthetase
  作者：Kristi L. Kiick、David A. Tirrell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00833-4

  日期：2000.11

  non-natural amino acids is an important strategy for engineering novel chemical and physical properties into natural and artificial proteins. The incorporation of amino acids into proteins in vivo is controlled in large part by the aminoacyl-tRNA synthetases (AARS). We have measured kinetic constants for in vitro activation of a set of methionine analogues by methionyl-tRNA synthetase (MetRS) via the

  将非天然氨基酸掺入是将新的化学和物理性质工程化为天然和人工蛋白质的重要​​策略。体内氨基酸向蛋白质中的掺入在很大程度上受氨酰基-tRNA合成酶（AARS）的控制。我们已经测量了通过甲硫基-tRNA合成酶（MetRS）通过ATP-PP i交换反应体外激活一组甲硫氨酸类似物的动力学常数。蛋氨酸类似物的体外活化与这些类似物在体内支持蛋白质合成的能力密切相关，从而证实了AARS在控制将非天然氨基酸掺入蛋白质中的关键作用。k cat / K m的蛋氨酸类似物该值比蛋氨酸的值低2000倍，可以支持在蛋白质表达的标准条件下合成典型目标蛋白质（mDHFR）。动力学常数与从常规细菌表达宿主观察到的蛋白质产量密切相关，表明宿主的MetRS活性可以在某些条件下控制蛋白质合成的水平。此外，增加细菌宿主的MetRS活性会导致补充蛋氨酸类似物高烯丙基甘氨酸和正亮氨酸的培养基中蛋白质的合成增加。这些结果表明了通过操纵细
• Oxidation of functional olefines: Synthesis of protected amino acids bearing a terminal α-hydroxyketo group
  作者：Katerine David、Alfred Greiner、Jacques Goré、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00570-9

  日期：1996.5

  The osmium trichloride-catalyzed oxidation with peracetic acid of olefinic compounds bearing a protected α-amino acid group leads to α-ketol amino acid precursors related to the 5-Hydroxy-4-Oxo-Norvaline antibiotic.

  三氯化bearing催化带有保护的α-氨基酸基团的烯烃化合物的过氧乙酸氧化，可生成与5-羟基-4-氧代-Norvaline抗生素有关的α-酮醇氨基酸前体。