diethyl 2-[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-2-acetamidomalonate | 66966-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-2-acetamidomalonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-chloroethoxyethyl)acetamidomalonate；ethyl-2-acetamido-4-(2-chloroethoxy)-2-ethoxycarbonylbutyrate；Diethyl 2-acetamido-2-[2-(2-chloroethoxy)ethyl]propanedioate
• CAS: 66966-94-7
• 化学式: C₁₃H₂₂ClNO₆
• 分子量: 323.774
• InChiKey: UWENISFQEIRFHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-2-acetamidomalonate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 4-{2-[3-(3-Cyclohexyl-3-hydroxy-propyl)-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl]-ethoxy}-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酸性侧链修饰的乙内酰脲前列腺素类似物的合成和血小板聚集抑制活性

  摘要：

  制备了一系列乙内酰脲前列腺素类似物，其中酸侧链的六亚甲基部分被具有醚、硫化物和/或烯烃官能团的其他间隔基团取代，并评估了血小板聚集抑制活性。4-硫杂类似物 13 被证明是最有效的抑制剂（约 22 倍 PGE1），而 3-硫杂和 3-氧杂-类似物，分别为 6 和 10，与 BW245C（约 14 倍 PGE1）大致相当。Z-烯烃类似物（例如11）通常比它们的E-异构体（例如12）更有效。详细讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260206
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醚 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以57%的产率得到diethyl 2-[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-2-acetamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  新型人甜菜碱-高半胱氨酸S-甲基转移酶抑制剂的构效研究

  摘要：

  甜菜碱高半胱氨酸小号-methyltransferase（BHMT）催化甲基从甜菜碱转移到1-高半胱氨酸，得到二甲基甘氨酸和升-甲硫氨酸。在这项研究中，我们制备了一系列新的 BHMT 抑制剂。这些抑制剂旨在模拟 BHMT 底物的假设过渡态，由具有 NH、N(CH 3 ) 或 N(CH 3 ) 2基团的类似物组成，这些基团通过亚甲基、亚乙基或丙烯间隔基与同型半胱氨酸硫原子隔开. 只有具有 N(CH 3 ) 部分和乙烯间隔基的抑制剂产生中等抑制作用。这一结果促使我们制备了两种在S 中缺少氮原子的抑制剂。-连接的烷基链：( RS , RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3-甲基戊酸和( RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3,3-二甲基戊酸. 这两种化合物都是 BHMT 的高效抑制剂。BHMT 不能耐受这些抑制剂中真正的甜菜碱模拟物，尤其是氮原子的发现令人惊讶，并引发了关于 BHMT

  DOI：

  10.1021/jm8015798

文献信息

• D,L-2-Amino-4-(2-aminoethoxy)-trans-but-3-enoic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04238622A1

  公开（公告）日：1980-12-09

  The amino acid 2-amino-4-(2-aminoethoxy)-trans-but-3-enoic acid can be conveniently prepared via novel intermediates from a 2,2'-disubstituted diethyl ether and a dialkyl N-protected amidomalonate starting material using a multi-step process. Preferred starting materials are bis-2-chloroethyl ether and diethyl acetamidomalonate. The process, in a preferred embodiment, proceeds through the key intermediate ethyl-2-acetamido-4-[2-(2-phthalimido)ethoxy]-but-2-enoate.

  2-氨基-4-(2-氨乙氧基)-反-丁-3-烯酸氨基酸可以通过一种多步反应的方法，方便地从2,2'-二取代的二乙醚和二烷基N-保护的酰胺丙二酸酯起始物质中制备出来。首选的起始物质是双-2-氯乙基醚和乙酰基丙酰胺二酸二乙酯。在首选实施例中，该过程通过关键中间体乙基-2-乙酰胺基-4-[2-(2-邻苯二甲酰亚胺)乙氧基]-丁-2-烯酸乙酯进行。
• Synthesis of DL-2-amino-4-(2-aminoethoxy)-trans-but-3-enoic acid
  作者：Dennis D. Keith、Roxana Yang、John A. Tortora、Manfred Weigele

  DOI：10.1021/jo00413a017

  日期：1978.9
• US4238622A
  申请人：——

  公开号：US4238622A

  公开（公告）日：1980-12-09