acetylamino-hydroxymethyl-malonic acid diethyl ester | 6267-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetylamino-hydroxymethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Acetylamino-hydroxymethyl-malonsaeure-diaethylester；Acetamino-hydroxymethyl-malonsaeure-diaethylester；Hydroxymethyl-acetamino-malonsaeure-diaethylester；2-Acetamido-2-(hydroxymethyl)propanedioic acid diethyl ester；diethyl 2-acetamido-2-(hydroxymethyl)propanedioate
• CAS: 6267-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: ZJJNFDMJQOSWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylamino-hydroxymethyl-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 DL-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  King, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 2740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methoxymethyl-acetamino-malonsaeure-diaethylester 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 acetylamino-hydroxymethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-FLUOROGLUTAMIC ACID

  摘要：

  γ-氟谷氨酸的合成通过两种独立的方法实现，两种方法都涉及迈克尔反应：(1) 甲基α-氟丙烯酸酯和乙酸二乙酰乙酸酯反应形成酯交换中间体，水解后产生γ-氟谷氨酸（31%收率）；(2) 乙基α-乙酰胺基丙烯酸酯和二乙基氟代丙二酸酯在温和条件下反应，在水解后以56%总产率得到所需的氨基酸。在这两种方法中，第二种更可取，因为它基于更容易获得的起始物质并且产率更高。

  DOI：

  10.1139/v62-237

文献信息

• 460. New syntheses of cystine
  作者：J. C. Crawhall、D. F. Elliott

  DOI：10.1039/jr9510002071

  日期：——
• TENDLER, SAUL J. B.;THREADGILL, MICHAEL D.;TISDALE, MICHAEL J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 12, 2617-2623
  作者：TENDLER, SAUL J. B.、THREADGILL, MICHAEL D.、TISDALE, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• γ-FLUOROGLUTAMIC ACID
  作者：R. L. Buchanan、F. H. Dean、F. L. M. Pattison

  DOI：10.1139/v62-237

  日期：1962.8.1

  The synthesis of γ-fluoroglutamic acid, HOOCCHFCH₂CH(NH₂)COOH, was achieved by two independent methods, both of which involved the Michael reaction: (1) methyl α-fluoroacrylate and diethyl acetamidomalonate gave the transesterified intermediate, which on hydrolysis produced γ-fluoroglutamic acid (31% yield); (2) ethyl α-acetamidoacrylate and diethyl fluoromalonate reacted under mild conditions to give, after hydrolysis, the required amino acid in 56% overall yield. Of the two procedures, the second is preferable, since it is based on more readily available starting materials and gives a higher yield.

  γ-氟谷氨酸的合成通过两种独立的方法实现，两种方法都涉及迈克尔反应：(1) 甲基α-氟丙烯酸酯和乙酸二乙酰乙酸酯反应形成酯交换中间体，水解后产生γ-氟谷氨酸（31%收率）；(2) 乙基α-乙酰胺基丙烯酸酯和二乙基氟代丙二酸酯在温和条件下反应，在水解后以56%总产率得到所需的氨基酸。在这两种方法中，第二种更可取，因为它基于更容易获得的起始物质并且产率更高。
• King, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 2740
  作者：King

  DOI：——

  日期：——