diethyl 2-acetamido-2-octadecylmalonate | 5440-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-octadecylmalonate
• 英文别名: Acetamino-octadecyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl(acetylamino)(octadecyl)propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-octadecylpropanedioate
• CAS: 5440-62-0
• 化学式: C₂₇H₅₁NO₅
• 分子量: 469.706
• InChiKey: PANOTPXCDVWODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-octadecylmalonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-eicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gibbons, William A.; Hughes, Richard A.; Charalambous, Mario, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1175 - 1183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl 2-acetamido-2-octadecylmalonate
  参考文献：
  名称：

  2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant

  摘要：

  2-氨基-1,3-丙二醇化合物的化学式（I）##STR1##其中R是一个可选择取代的直链或支链碳链，一个可选择取代的芳基，一个可选择取代的环烷基或类似物，而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个都是氢、烷基、芳基烷基、酰基或烷氧羰基，其药学上可接受的盐以及包含这些化合物作为活性成分的免疫抑制剂。本发明的2-氨基-1,3-丙二醇化合物显示免疫抑制作用，并可用于抑制器官或骨髓移植的排斥、预防和治疗自身免疫疾病，或作为药用和制药领域的试剂。

  公开号：

  US05604229A1

文献信息

• 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05604229A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  2-Amino-1,3-propanediol compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R is an optionally substituted straight- or branched carbon chain, an optionally substituted aryl, an optionally substituted cycloalkyl or the like, and R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and each is a hydrogen, an alkyl, an aralkyl, an acyl or an alkoxycarbonyl, pharmaceutically acceptable salts thereof and immunosuppressants comprising these compounds as active ingredients. The 2-amino-1,3-propanediol compounds of the present invention show immunosuppressive action and are useful for suppressing rejection in organ or bone marrow tranplantation, prevention and treatment of autoimmune diseases or as reagents for use in medicinal and pharmaceutical fields.

  2-氨基-1,3-丙二醇化合物的化学式（I）##STR1##其中R是一个可选择取代的直链或支链碳链，一个可选择取代的芳基，一个可选择取代的环烷基或类似物，而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个都是氢、烷基、芳基烷基、酰基或烷氧羰基，其药学上可接受的盐以及包含这些化合物作为活性成分的免疫抑制剂。本发明的2-氨基-1,3-丙二醇化合物显示免疫抑制作用，并可用于抑制器官或骨髓移植的排斥、预防和治疗自身免疫疾病，或作为药用和制药领域的试剂。
• 2-AMINO-1,3-PROPANEDIOL COMPOUND AND IMMUNOSUPPRESSANT
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0627406A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A 2-amino-1,3-propanediol compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an immunosuppressant containing the same as the active ingredient. In said formula R represents optionally substituted linear or branched carbon chain, optionally substituted aryl or optionally substituted cycloalkyl; and R2, R3, R4 and R5, which may be the same or different from one another, represent each hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or alkoxycarbonyl. The compound is immunodepressant and useful as an inhibitor against rejection in organ or bone marrow transplantation, as a preventive or remedy for autoimmune diseases and so forth, or a reagent in the medical and pharmaceutical fields.

  一种由通式(I)代表的2-氨基-1,3-丙二醇化合物或其药学上可接受的盐，以及一种以其为活性成分的免疫抑制剂。在所述式中，R 代表任选取代的直链或支链碳链、任选取代的芳基或任选取代的环烷基；而 R2、R3、R4 和 R5（它们彼此可以相同或不同）分别代表氢、烷基、芳烷基、酰基或烷氧基羰基。该化合物具有免疫抑制作用，可作为器官移植或骨髓移植中的排斥抑制剂、自身免疫性疾病的预防或治疗药物等，也可作为医疗和制药领域的试剂。
• Potent Immunosuppressants, 2-Alkyl-2-aminopropane-1,3-diols
  作者：Tetsuro Fujita、Ryoji Hirose、Masahiko Yoneta、Shigeo Sasaki、Kenichiro Inoue、Masatoshi Kiuchi、Susumu Hirase、Kenji Chiba、Hiroshi Sakamoto、Masafumi Arita

  DOI：10.1021/jm960391l

  日期：1996.1.1

  Several immunosuppressants, ISP-I [(2S,3R,4R)-(E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoeicos-6-enoic acid, myriocin = thermozymocidin] and mycestericins A-G, were isolated from culture broths of Isaria sinclairii and Mycelia sterilia, respectively. In order to investigate structure-activity relationships, extensive modifications of ISP-I were conducted, and it was established that the fundamental structure possessing the immunosuppressive activity is a symmetrical 2-alkyl-2-aminopropane-1,3-diol. The tetradecyl, pentadecyl, and hexadecyl derivatives prolonged rat skin allograft, survival in the combination of LEW donor and F344 recipient and were more effective than cyclosporin A. Among them, 2-amino-2-tetradecylpropane-1,3-diol hydrochloride, ISP-I-55, showed the lowest toxicity. ISP-I-55 is a promising lead compound for the development of effective immunosuppressants for organ transplantations and for the treatment of autoimmune diseases.
• Substituted Acetamidomalonic Esters and dl-2-Acetamido Acids as Antitumor Agents
  作者：John Andrako、J. Doyle Smith、Walter H. Hartung

  DOI：10.1002/jps.2600500413

  日期：1961.4
• EP0627406B1
  申请人：——

  公开号：EP0627406B1

  公开（公告）日：1998-10-28