diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate | 61172-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate
• 英文别名: Diethyl 2-acetamido-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 61172-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: VBWDQDYTMISWJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  410.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-acetylamino-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  含炔氨基酸的金催化环异构化：CN 与 CO 反应性的可控调节

  摘要：

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600429
• 作为产物：
  描述：

  在 Pd(PPh3) 三正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内羰基化偶联反应合成α，β-不饱和内酰胺

  摘要：

  已显示氨基乙烯基三氟甲磺酸酯在钯催化剂的存在下进行分子内的羰基化偶联，以提供α，β-不饱和内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00219-x

文献信息

• Towards a biocompatible artificial lung: Covalent functionalization of poly(4-methylpent-1-ene) (TPX) with <i>c</i>RGD pentapeptide
  作者：Lena Möller、Christian Hess、Jiří Paleček、Yi Su、Axel Haverich、Andreas Kirschning、Gerald Dräger

  DOI：10.3762/bjoc.9.33

  日期：——

  Covalent multistep coating of poly(methylpentene), the membrane material in lung ventilators, by using a copper-free “click” approach with a modified cyclic RGD peptide, leads to a highly biocompatible poly(methylpentene) surface. The resulting modified membrane preserves the required excellent gas-flow properties while being densely seeded with lung endothelial cells.

  使用不含铜的“点击”方法，通过对聚（甲基戊烯）进行共价多步涂层处理，可以使肺通气机中的膜材料表面高度生物相容。所得到的改性膜保留了所需的优秀气体流动特性，同时密集种植了肺内皮细胞。
• Synthesis of 3-Amino-8-azachromans and 3-Amino-7-azabenzofurans via Inverse Electron Demand Diels-Alder Reaction
  作者：Eduard Badarau、Franck Suzenet、Adriana-Luminiţa Fînaru、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900191

  日期：2009.7

  The synthesis of 3-amino-8-azachromans and 3-amino-7-azabenzofurans derivatives is reported. The synthetic strategy is based on an inverse electron demand Diels–Alder approach, which employs 1,2,4-triazines that are judiciously substituted with amino alkynols. This approach permits the variation of the substituent on the aromatic core and on the amine moiety, as well as of the size of the nonaromatic

  报道了 3-amino-8-azachromans 和 3-amino-7-azabenzofurans 衍生物的合成。合成策略基于逆电子需求 Diels-Alder 方法，该方法使用 1,2,4-三嗪，并明智地用氨基炔醇取代。这种方法允许芳香核和胺部分上的取代基以及非芳香环的大小发生变化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Multifunctional Mono-Triazole Derivatives Inhibit Aβ₄₂ Aggregation and Cu²⁺-Mediated Aβ₄₂ Aggregation and Protect Against Aβ₄₂-Induced Cytotoxicity
  作者：Amandeep Kaur、Simranjeet Singh Narang、Anupamjeet Kaur、Sukhmani Mann、Nitesh Priyadarshi、Bhupesh Goyal、Nitin Kumar Singhal、Deepti Goyal

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.9b00168

  日期：2019.9.16

  reference compound clioquinol (CQ). Importantly, 4v did not show cytotoxicity and was able to inhibit the toxicity induced by Aβ42 aggregates in SH-SY5Y cells. Molecular docking results confirmed the strong binding of 4v with Aβ42 monomer and Aβ42 protofibril structure. The experimental and molecular docking results highlighted that 4v is a promising multifunctional lead compound for AD.

  淀粉样β（Aβ）肽聚集被认为是阿尔茨海默氏病（AD）的关键标志之一。此外，在金属离子存在下，Aβ肽的聚集显着增加，并触发了活性氧（ROS）的产生，最终导致了氧化应激和神经元损伤。基于“多靶标配体”（MTDLs）策略，我们设计，合成和评估了一系列新的基于三唑的化合物，可通过实验和计算方法进行AD治疗。在设计的MTDL [4（ax）]中，三唑衍生物4v表现出对自诱导Aβ42聚集的最强抑制作用（78.02％），IC50值为4.578±0.109μM，并且还显着分解了预制的Aβ42聚集体。此外，化合物4v表现出优异的金属螯合能力，并且将铜保持在氧化还原休眠状态，以防止在抗坏血酸铜氧化还原循环中产生ROS。此外，与参考化合物氯喹醇（CQ）相比，4v显着抑制了Cu2 +诱导的Aβ42聚集并分解了Cu2 +诱导的Aβ42原纤维。重要的是，4v没有显示出细胞毒性，并且能够抑制SH-SY5Y细胞中Aβ42聚
• Practical Syntheses of Chiral α-Amino Acids and Chiral Half-Esters by Kinetic Resolution of Urethane-Protected α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides and Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-Anhydrides with New Modified Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Yutaka Ishii、Ryosuke Fujimoto、Masafumi Mikami、Satoshi Murakami、Yasushi Miki、Yoshiro Furukawa

  DOI：10.1021/op700023h

  日期：2007.5.1

  The large-scale applications of the kinetic resolution of urethane-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) and the desymmetrization of cyclic meso-anhydrides using modified cinchona alkaloids are described. These asymmetric reactions are effective organocatalytic methods for the synthesis of chiral α-amino acids 6 and chiral half-esters 2 on an industrial scale, because the organocatalyst

  描述了氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酐（UNCA）的动力学拆分的大规模应用和使用改性金鸡纳生物碱对环状内消旋酸酐的脱对称化。这些不对称反应是在工业规模上合成手性α-氨基酸6和手性半酯2的有效有机催化方法，因为有机催化剂的回收和产物纯化可以通过简单的萃取程序进行，而无需色谱纯化步骤。改性金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN和（DHQ）2正如邓和同事所报道的，AQN尚不容易获得，因此不适合工业规模的合成。制备了各种O-烷基化的奎尼丁和奎宁衍生物，并筛选了用醇动力学拆分苯丙氨酸UNCA的催化剂。发现容易制备的O-炔丙基奎尼丁（OPQD）和O-炔丙基奎尼丁（OPQ）是高度对映选择性和实用的催化剂。这些新的催化剂施加到的手性炔丙基甘氨酸的合成24和BAY10-8888 / PLD-118，关键中间体26，在工业规模上，通过UNCA的动力学拆分22和环状的desymmetrization内消旋-酸酐25。
• Convenient methods for the synthesis of highly functionalized and naturally occurring chiral allenes
  作者：Mariappan Periasamy、Polimera Obula Reddy、Nalluri Sanjeevakumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.002

  日期：2014.12

  highly functionalized chiral allenes using chiral N-methylcamphanyl piperazine derivatives is described. In this transformation, chiral propargylamines are obtained in 79–96% yields with up to 99:1 dr by the CuBr catalyzed reactions of chiral piperazine derivatives with 1-alkynes and aldehydes containing functional groups, which are converted into chiral allenes in the presence of zinc bromide, affording

  一种方便的两步过程来访问高度官能化使用手性的手性丙二烯Ñ -methylcamphanyl哌嗪衍生物进行说明。在该转化过程中，通过CuBr催化手性哌嗪衍生物与1-炔烃和含官能团的醛反应，以79-96％的收率获得手性炔丙基胺，产率高达99：1 dr。溴化锌，得到手性中丙二烯类％59-85产率和高达99％ee值。抗真菌剂乌桕血吸虫和丙二烯的前体中间体的雄性腐竹的信息素甲虫的合成15在72-78％的产率和高达98％的ee值以下这种方法获得。