二丙酮醇 | 123-42-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二丙酮醇
• 中文别名: 双丙酮醇；4-羟基-4-甲基-2-戊酮；甲基戊酮醇
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone
• 英文别名: 4-methyl-4-hydroxy-2-pentanone；diacetone alcohol；4-hydroxy-4-methylpentan-2-one
• CAS: 123-42-2
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00004471
• 分子量: 116.16
• InChiKey: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42.8 °C
• 沸点：
  166 °C(lit.)
• 密度：
  0.938 g/mL at 20 °C
• 蒸气密度：
  4 (vs air)
• 闪点：
  132 °F
• 溶解度：
  Soluble in alcohol, ether (Weast, 1986), and many other solvents, particular ketones such as acetone and 2-butanone.
• 最大波长(λmax)：
  249nm(lit.)
• 暴露限值：
  TLV-TWA 240 mg/m3 (50 ppm) (ACGIH); IDLH 2100 ppm (NIOSH).
• 介电常数：
  18.2（Ambient）
• LogP：
  -0.09 at 20℃
• 物理描述：
  Diacetone alcohol appears as a clear colorless liquid with a pleasant odor. Flash point below 141°F. Less dense than water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  FAINT PLEASANT ODOR
• 蒸汽密度：
  4.0 (AIR= 1.00)
• 蒸汽压力：
  0.97 MM HG AT 20 °C
• 大气OH速率常数：
  4.00e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 性质描述：白色或微黄色透明液体，具有芳香味。可溶于水、乙醇、乙醚和氯仿等，但不稳定，在常压蒸馏时易分解。在室温下长期储存容易发生聚合。

  2. 本品低毒，严禁吞服。操作人员应穿戴防护用具。

  3. 化学性质：双丙酮醇的分子内含有羰基和羟基，具有酮和叔醇的化学性质。与碱作用或加热至130℃以上时会发生分解，产生两个分子的丙酮。在硫酸或微量碘的作用下加热，则脱水生成亚异丙基丙酮。与次溴酸钠反应生成2-羟基异戊酸。催化加氢后可生成2-甲基-2,4-戊二醇。

  4. 本品对眼睛、皮肤和呼吸道黏膜有刺激作用。经呼吸道或消化道进入体内，可能影响神经系统，并损害肝脏及胃部功能。吸入高浓度蒸气可能导致肺水肿甚至昏迷。长期接触可能会引起皮炎。

  5. 存在于烤烟、白肋烟、香料烟的烟叶及其烟气中。

• 自燃温度：
  ACETONE-FREE 603 °C (1118 °F); COMMERCIAL 643 °C (1190 °F)
• 分解：
  When heated to decomp it emits acrid smoke and fumes.
• 燃烧热：
  -13000 Btu/lb= -7250 cal/g= -303X10+5 J/kg (est)
• 汽化热：
  11718.8 GCAL/GMOL
• 气味阈值：
  Absolute threshold odor concn 0.28 ppm; 100% recognition concn 1.7 ppm
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4232 AT 20 °C/D
• 保留指数：
  844;816;812;811;818;821;811;814;810;836;815;816.6;842;814;820;817;817;820;821;810;815;811

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、鼻子、喉咙刺激；角膜损伤；在动物中：麻醉、肝脏损伤。

irritation eyes, skin, nose, throat; corneal damage; In Animals: narcosis, liver damage

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。干燥皮肤。可能会被吸收！

Redness. Dry skin. MAY BE ABSORBED!

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

吸收...容易从肺部发生。

ABSORPTION ... OCCURS READILY FROM THE LUNG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠麻醉过程中，标记的丙酮醇的分布主要在外细胞液中，而不是红细胞或脑细胞中。

Distribution of label during anesthesia of rats with labeled diacetone alcohol was mainly in extracellular fluid rather than in erythrocytes or brain cells.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 50 ppm (240 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  1,800 ppm [10% LEL]
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914130000
• 危险品运输编号：
  UN 1148 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  SA9100000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378
• 储存条件：
  1. 应将物品存放在阴凉、通风的库房中，并远离火种和热源。注意防火，应密封存放于阴凉处。该物质对金属无腐蚀性，可以使用铁、软钢或铝制容器储存，但会对多种塑料造成侵蚀。 2. 储存时可采用铁桶或玻璃瓶外包装木箱内衬的方式，并放置在阴凉、通风的仓间内，远离热源和火种，避免阳光直射。运输过程中需与氧化剂和酸类隔离存放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	双丙酮醇；4-羟基-4-甲基-2-戊酮
化学品英文名称：	Diacetone alcohol；4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	123-42-2
分子式：	C 6 H 12 O 2
分子量：	116.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：双丙酮醇；4-羟基-4-甲基-2-戊酮

有害物成分 含量 CAS No. 双丙酮醇

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼、鼻、喉粘膜有刺激性。吸入高浓度中毒时可见粘膜刺激、胸闷，严重者可造成麻醉。由于血压下降可使肝肾受到损害，可因呼吸中枢抑制而死亡。长期反复接触可引起皮炎。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	<23
自燃温度(℃)：	603
爆炸下限[%(V/V)]：	1.8
爆炸上限[%(V/V)]：	6.9
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全压，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：100mg／m3 美国TWA：OSHA 50ppm，238m
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩带防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	高浓度接触时，戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有使人感觉愉快的气味。
pH：
熔点(℃)：	-44
沸点(℃)：	164．4
相对密度(水=1)：	0．94
相对蒸气密度(空气=1)：	4．0
饱和蒸气压(kPa)：	0．13／20℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	<23
引燃温度(℃)：	603
爆炸上限%(V/V)：	6.9
爆炸下限%(V/V)：	1.8
分子式：	C 6 H 12 O 2
分子量：	116.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，可混溶于乙醇、醚、芳烃。
主要用途：	用作溶剂，也用于制金属清洁剂、木材防腐剂、照相软片和药物的防腐剂、抗冻剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：4000mg／kg(大鼠经口)；13500mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32077
UN编号：	1148
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。配备相应品种和数量的消防器材，桶
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：

1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境

制备方法与用途

化学性质

二丙酮醇是一种无色易燃液体，具有宜人的气味。它与乙醇、芳烃、卤代烃、醚类及水混溶。

用途

二丙酮醇是丙酮的重要衍生物之一，用于制备金属清洁剂、木材防腐剂、液压油溶剂等。它是甲基异丁基酮、甲基异丁基甲醇、己烯二醇、苯基化氧、异佛尔酮等中间体的合成原料。此外，二丙酮醇可用作喷漆、赛璐珞、硝化纤维、脂肪、油脂、蜡、染料和树脂的溶剂；也可作为照相软片防腐剂、抗冻剂、萃取剂、药物中间体、特殊共聚单体及有机合成原料等。

制备 催化剂制备

1. 将金属铝板（厚度0.1mm，纯度99.0%）浸渍于质量分数为20%的NaOH溶液中3分钟，再在体积分数为30%的HNO3溶液中浸渍1分钟，以去除表面自然氧化层。
2. 使用处理后的铝板作为阳极、铅板作为阴极，在4%草酸电解液中进行阳极氧化（电流密度1.5A/dm²，温度20℃，时间1.5小时）后制成Al₂O₃-Al载体。将该载体加工成直径约3mm的拉西环填料形式，并在80℃水浴中密封处理1.5小时。
3. 将上述催化剂载体浸渍于一定浓度的Mg(NO₃)₂溶液中，在特定温度下搅拌、静置后进行烘干及焙烧，制得填料型MgO/Al₂O₃-Al固体碱催化剂。

丙酮缩合反应

在250mL三口烧瓶内实施缩合反应，使用接点温度计控制反应温度，并用SZCL型数显控温磁力搅拌器加热和搅拌。催化反应条件为沸腾状态加入100mL原料丙酮、催化剂装量2g（不加带水剂）、反应时间1小时，产物由GC-14C气相色谱仪分析并以丙酮转化率表示催化剂活性。

实验结果显示，适宜的制备条件包括：浸渍液浓度为2.0%，浸渍温度55℃，浸渍时间为2.0h，焙烧温度550℃，焙烧时间4.0h。在此条件下，丙酮的转化率为21.08%，二丙酮醇的选择性达到100%。

物理及化学性质

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 大鼠口服LD₅₀：4000毫克/公斤
  • 小鼠口服LD₅₀：3950毫克/公斤
• 刺激数据：
  • 皮肤（兔子）500毫克，轻度刺激
  • 眼睛（兔子）20毫克，重度刺激
• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆炸
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧时产生刺激烟雾
• 储运特性：
  • 包装完整轻拿轻放
  • 库房通风良好，远离明火、高温和氧化剂

灭火方法

• 泡沫
• 干粉
• 二氧化碳
• 砂土

职业标准

• TLV-TWA：50PPM（240毫克/立方米）
• STEL：75PPM（360毫克/立方米）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丙酮醇 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 β-羟基异戊酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸化合物的制造方法及脂肪族酮化合物的吡啶化合物加成物

  摘要：

  本发明提供一种由工业上能够获得或制造的原料，在不产生像卤仿那样的有害物质的情况下，安全且容易地制造脂肪族羧酸化合物的制造方法及脂肪族酮化合物的吡啶化合物加成物。脂肪族羧酸化合物的制造方法，其为由式(I)所表示的脂肪族羧酸化合物的制造方法，包括：第一步骤，在氧化剂的存在下使吡啶化合物加成于具有α‑甲基的脂肪族酮化合物，获得吡啶化合物加成物；以及第二步骤，将所述吡啶化合物加成物在碱的存在下水解。(式中，R1表示经取代或未经取代的碳数4～8的直链状烷基或者经取代或未经取代的碳数4～8的分支状烷基；M表示氢、属于周期表第一族或第二族的金属、甲基、乙基、正丙基或异丙基)

  公开号：

  CN111039774A
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 ruthenium trichloride 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到二丙酮醇
  参考文献：
  名称：

  RuCl 3催化醛和酮的醛醇缩合

  摘要：

  无水RuCl 3可以在无溶剂条件下在密封管中催化不同酮与各种芳族醛的高效羟醛缩合反应，而不会发生任何自缩合反应。还描述了一些酮和醛的区域选择性自缩合反应。Ru（III）的催化作用通过在没有催化剂的热条件下进行相似的反应来显示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00575-4
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 、 ethyl N,N'-tetraethyldiamidophosphite 在 二丙酮醇 作用下， 以27.4%的产率得到二乙胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of ketoalcohols with organophosphorus compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961625

文献信息

• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOGLUCOSAMINES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] OLIGOGLUCOSAMINES SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015130893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The disclosure provides formulations comprising synthetic oligoglucosamines and methods for improving plant growth and crop yield therewith. These formulations may be applied to propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield.

  该披露提供了包含合成寡聚葡聚糖胺的配方，以及利用这些配方改善植物生长和作物产量的方法。这些配方可以应用于繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，如插条、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植繁殖材料之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。
• BIS(ARYLMETHYLIDENE)ACETONE COMPOUND, ANTI-CANCER AGENT, CARCINOGENESIS-PREVENTIVE AGENT, INHIBITOR OF EXPRESSION OF Ki-Ras, ErbB2, c-Myc AND CYCLINE D1, BETA-CATENIN-DEGRADING AGENT, AND p53 EXPRESSION ENHANCER
  申请人：Shibata Hiroyuki

  公开号：US20100152493A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  It has been demanded to improve the poor solubility of curcumin to develop an anti-tumor compound capable of inhibiting the growth of various cancer cells at a low concentration. Thus, disclosed is a novel synthetic compound, a bis(arylmethylidene)acetone, which has both of an excellent anti-tumor activity and a chemo-preventive activity. A bis(arylmethylidene)acetone (i.e., a derivative having a curcumin skeleton) which is an anti-tumor compound and has a chemo-preventive activity is synthesized and screened. A derivative having enhanced anti-tumor activity and chemo-preventive activity can be synthesized.

  要改善姜黄素的溶解度，以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，双(芳基甲基亚乙酮)，具有优异的抗肿瘤活性和化学预防活性。合成并筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)（即具有姜黄素骨架的衍生物），它是一种抗肿瘤化合物并具有化学预防活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和化学预防活性的衍生物。
• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。

表征谱图