ethyl N,N'-tetraethyldiamidophosphite | 2632-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl N,N'-tetraethyldiamidophosphite
• 英文别名: ethyl tetraethylphosphorodiamidite；Ethyl tetraethyldiamidophosphite；N-[diethylamino(ethoxy)phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 2632-88-4
• 化学式: C₁₀H₂₅N₂OP
• 分子量: 220.295
• InChiKey: JGVCEQYQANQHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-55 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  0.9872 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N,N'-tetraethyldiamidophosphite 在 氯乙酸乙酯 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到双(二乙基胺基)磷酰氯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reactions of ethyl and tert-butyl phosphorodiamidites with chloroacetone, bromoacetone, and alpha-chloroethyl acetate were studied. The reaction pathway is determined by the structure of the intermediate quasiphosphonium compound responsible for the formation of the Arbuzov product as well as for the occurrence of the amonalous reaction yielding vinyl phosphate.

  DOI：

  10.1023/a:1023397330794
• 作为产物：
  描述：

  ethyl dichlorothiophosphite 、 二乙胺 在 乙醚 作用下， 生成 ethyl N,N'-tetraethyldiamidophosphite
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Mottek, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 326, p. 161

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-己烯 、 thiophosphonic acid O,O'-dibutyl ester 在 sodium perchlorate 、 sodium phosphate 、 sodium iodide 、 ethyl N,N'-tetraethyldiamidophosphite 作用下， 生成 O,O-dibutyl hexylphosphonothioate 、 、
  参考文献：
  名称：

  Romakhin; Zagumennov; Nikitin, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 4, p. 563 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Carboxylic Esters and Phosphoric Esters by the Activation of Alcohols
  作者：Oyo Mitsunobu、Masahiko Eguchi

  DOI：10.1246/bcsj.44.3427

  日期：1971.12

  phosphate gave ethyl p-tolyl hydrogen phosphate and di p-tolyl pyrophosphate. The reaction of alkyl N,N′-tetraethylphosphorodiamidites with carboxylic acids in the presence of diethyl azodicarboxylate resulted in the formation of corresponding carboxylic esters. When these reactions (benzoylation) were carried out with the use of optically active 2-octanol, 2-octyl benzoate was obtained with inverted

  在偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦存在下，磷酸氢二苄酯与醇反应，然后催化氢化，形成相应的磷酸二氢烷基酯。当对甲苯基磷酸二氢酯和乙醇与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦反应时，得到对甲苯基磷酸氢乙酯和对甲苯基磷酸二乙酯。另一方面，对甲苯基磷酸二吡啶鎓得到对甲苯基磷酸氢乙酯和二对甲苯基焦磷酸酯。在偶氮二羧酸二乙酯存在下，烷基 N,N'-四乙基磷酰胺与羧酸的反应导致形成相应的羧酸酯。当使用光学活性的 2-辛醇进行这些反应（苯甲酰化）时，
• New reactions of fluoroepoxides. Cleavage by trialkyl phosphites
  作者：A.A. Kadyrov、G.G. Bargamov、E.M. Rokhlin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80854-4

  日期：1993.12

  Mono-, di- and tri-substituted fluorine-containing α-oxides have been shown to enter into reactions with trialkyl phosphites which proceed through cleavage of the CC and CO bonds in the epoxide ring. The trialkoxyphosphorus ylides II, V, VII and VIII were obtained from the epoxides I, IV, VII and XVI. Triethoxyfluorocarbonylfluorophosphorane (IIIb) has been isolated and characterized. Further conversions

  已显示单，二和三取代的含氟α-氧化物与亚磷酸三烷基酯发生反应，该亚磷酸三烷基酯通过环氧化物环中的CC和CO键断裂而进行。从环氧化合物I，IV，VII和XVI中获得了三烷氧基磷酰基化物II，V，VII和VIII。已经分离并表征了三乙氧基氟羰基氟磷烷（IIIb）。已经研究了IIIb的进一步转化，并形成了三烷氧基磷酰化XXIV已经注意到在相对于磷原子的α位含有氟原子。已经表明，当环氧丙烷与亚磷酸三乙酯反应时，通过中间形成四氟乙撑亚乙基乙氧基磷烷（XX）而获得乙烯基醚。
• Synthesis and rearrangements of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride and its phosphorylation products
  作者：Yuliya V Rassukana、Kateryna O Davydova、Petro P Onys’ko、Anatolii D Sinitsa

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00160-4

  日期：2002.10

  The interaction of N-fluoroacetyltrichloroacetamide (1) with PCl5 leads to the formation of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride (3), which is irreversibly isomerized to N-chloro(fluoro)vinyltrichloroacetamide (Z/E≈3:1) in the presence of the catalyst DBU. In the reaction of 3 with phosphites or phosphines, the substitution of chlorine atom by the phosphorus-containing groups is accompanied

  N-氟乙酰基三氯乙酰胺（1）与PCl 5的相互作用导致N-三氯乙酰基氟乙酰亚胺基氯（3）的形成，在存在下，N-三氯乙酰基氟乙酰亚胺基氯（Z / E≈3：1）不可逆地异构化为N-氯（氟）乙烯基三氯乙酰胺（Z / E≈3：1）。催化剂DBU。在反应3与亚磷酸酯或膦，氯原子的由含磷基团的取代伴有立体选择性1,3- H传输，得到C-磷酸fluorovinylamides（6，9），这主要与È-配置。对于低亲核性亚磷酸酯，可以实现[4 + 1]-环加成，而对于氢磷酰基试剂，可以实现CN键的1,2-加成。
• The Synthesis and Some Chemical Properties of New 1,2:5,6-DI-<i>O</i>-Isopropylidene-α -D-Glucofuranose Hydrophosphoryl Derivatives
  作者：Edvard E. Nifantyev、Tatyana S. Kukhareva、Dmitriy V. Khodarev、Larisa K. Vasyanina

  DOI：10.1080/104265090968073

  日期：2005.12

  Methods for the synthesis of major monosaccharide hydrophosphoryl derivatives have been developed with the phosphorylation of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α -D-glucofuranose (diacetoneglucose) as an example. The study of their chemical transformations has been launched.

  以 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖（二丙酮葡萄糖）的磷酸化为例，开发了主要单糖氢磷酰衍生物的合成方法。已经启动了对其化学转化的研究。
• Two-step phosphorus-mediated substitution of hydroxy groups in selected primary alcohols for fluorinated alkyl or aryl substituents: the molecular structure of 1,1-bis(fluorosulfonyl)-1-fluoro-2-phenylethane
  作者：Alexander Kolomeitsev、Alexander Shtarev、Kyrill Chabanenko、Tatjana Savina、Yurii Yagupolskii、Alexander Shtarev、Kyrill Chabanenko、Yurii Yagupolskii、Michaela Görg、Jan Przyborowski、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/a707757b

  日期：——

  In an Arbuzov type reaction, amido phosphites (Et2N)2- PORand a broad range of halofluoro organic halides (X = Cl, Br) formed the corresponding alkylated derivatives R1–R2 [R1 = Bn, R2 = C(SO2F)3, CCl2F, CCl2CF3, CBr2F, C(CF3)3, C6F5; R1 = Et, CH2CF3, Me, R2 = CCl2CF3], whereas with FC(SO2F)3 and loss of SO2, BnCF(SO2F)2 was obtained, as shown by X-ray crystallography.

  在阿尔布佐夫反应中，胺基磷酸酯（Et2N）2-POR和一系列氯氟有机卤化物（X = Cl, Br）形成了相应的烷基化衍生物R1–R2 [R1 = Bn，R2 = C(SO2F)3, CCl2F, CCl2CF3, CBr2F, C(CF3)3, C6F5；R1 = Et, CH2CF3, Me，R2 = CCl2CF3]。而使用FC(SO2F)3并失去SO2，则得到BnCF(SO2F)2，这一点通过X射线晶体学证实。