4-羟基-5-甲基-2-己酮 | 38836-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-5-甲基-2-己酮
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methyl-hexan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methyl-2-hexanone；5-methyl-4-hydroxy-2-hexanone；4-hydroxy-5-methylhexan-2-one
• CAS: 38836-21-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: BXQODTBLKZARFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.9432 g/cm3(Temp: 22 °C)
• LogP：
  0.478 (est)
• 保留指数：
  954

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-甲基-2-己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  The E2C mechanism in elimination reactions. 8. Interaction of conjugating substituents with E2C- and E2H-like transition states

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00881a030
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 丙酮 在 sulphur-modified Mg/Al hydrotalcite calcined at 823 K 作用下， 反应 4.0h， 以14.4%的产率得到4-羟基-5-甲基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  硫修饰的双功能水滑石的合成及其反相气相色谱法研究其表面特性†

  摘要：

  在这项研究中，制备了各种硫改性的水滑石催化剂，并研究了煅烧温度对其酸碱性质的影响。使用X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，N 2研究了催化剂的结构表征物理吸附，元素分析和傅立叶变换红外光谱。结构表征表明保留了所有催化剂的层结构，但是比表面积增大了。通过计算热力学参数，包括分散的表面自由能，吸附自由能，吸附焓和酸碱相互作用常数，进行了反相气相色谱定量测定催化剂的酸碱性质。结果表明，随着煅烧温度的升高，酸性和碱性位的强度和含量均增加。此外，选择了几种典型的醛醇缩合反应来研究已开发的催化剂的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c5cy00765h

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Processes for preparing beta-hydroxy-ketones and alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：Barnicki Donald Scott

  公开号：US20050004401A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Processes for producing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or alkoxide of alkali metal or an alkaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.

  披露了生产β-羟基酮和α,β-不饱和酮的过程，这些过程包括在碱金属或碱土金属的氢氧化物或醇盐的催化下，醛与酮的交叉缩合。该过程的产品，即β-羟基酮和α,β-不饱和酮，对于化学工艺工业中许多商业上重要产品的制备非常有用，包括溶剂、药物中间体、香精和香料、以及其他专用化学品中间体。
• Direct organocatalytic aldol reactions in buffered aqueous media
  作者：Armando Córdova、Wolfgang Notz、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/b207664k

  日期：——

  Organocatalytic cross-aldol reactions catalyzed by cyclic secondary amines in aqueous media provide a direct route to a variety of aldols including carbohydrate derivatives and may warrant consideration as a prebiotic route to sugars.

  在水性介质中由环状仲胺催化的有机催化交叉醛醇缩合反应提供了直接通往包括糖类衍生物在内的各种醛醇缩合的途径，并可能被认为是糖类的益生元途径。
• Studies on the Origin of 1,5-anti Induction in Boron-Mediated Aldol Reactions
  作者：Bridget L. Stocker、Paul Teesdale-Spittle、John O. Hoberg

  DOI：10.1002/ejoc.200300592

  日期：2004.1

  A model for the origin of selectivity in boron-mediated 1,5-anti-aldols is presented. This model involves π-stacking between the boron enolate and a remote aromatic ring. A short, facile method for the synthesis of the C-12 to C-22 segment of peloruside A and its 1,5-anti-aldol coupling using the proposed model is also presented. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  介绍了硼介导的 1,5-抗羟醛的选择性起源模型。该模型涉及硼烯醇化物和远程芳环之间的 π 堆积。还介绍了使用所提出的模型合成 peloruside A 的 C-12 到 C-22 段及其 1,5-抗羟醛偶联的简短、简便的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Au(I)-Catalyzed Cyclization of<i>tert</i>-Butyl Carbonates Derived from ­Homopropargyl Alcohols: A Catalytic Alternative to Cyclic Enol Carbonates
  作者：Seunghoon Shin、Ji-Eun Kang

  DOI：10.1055/s-2006-933110

  日期：——

  Au(I)-complexes catalyze cyclization of tert-butyl ­carbonates derived from a variety of homopropargyl alcohols. This procedure offers a catalytic alternative to stoichiometric Lewis ­acids for the preparation of a range of enol carbonates.

  金(I)配合物可催化由多种同分异构炔丙醇衍生的叔丁基碳酸盐的环化反应。该方法为制备一系列烯醇碳酸盐提供了一种催化替代方案，取代了传统的化学计量Lewis酸催化剂。

表征谱图