鸡纳酸 | 465-74-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 鸡纳酸
• 英文名称: quinovic acid
• 英文别名: (3β)-3-hydroxy-urs-12-ene-27,28-dioic acid；Chinovasaeure；(1S,2R,4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a,6a-dicarboxylic acid
• CAS: 465-74-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅
• 分子量: 486.692
• InChiKey: OJUYFGQEMPENCE-DPKHZRJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D20 +99° (c = 2.48 in pyridine)
• 沸点：
  502.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0220 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸡纳酸 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 3β,27-dihydroxyurs-12-en-28-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  从钩藤钩藤中分离出的非carcaricic C作为淀粉样β42聚集成核相的特异性抑制剂的半合成和结构活性研究

  摘要：

  42聚体淀粉样β蛋白（Aβ42）的寡聚体而不是原纤维在阿尔茨海默氏病（AD）的病理学中引起突触功能障碍。Aβ42的成核依赖性聚集模型中的成核阶段与低聚物的形成有关。钩藤钩藤（Uncaria rhynchophylla）是一种被广泛用于治疗AD症状的汉方药物“ Yokukansan”的成分之一。以前，发现毛状支原体的提取物可减少Aβ42的聚集，但尚未确定其有效成分。在目前的工作中，非carcaricic酸C（3）被确定为U. rhynchophylla中存在的Aβ42聚集的抑制剂。此外，化合物3充当Aβ42聚集成核相的特异性抑制剂。化合物3是由皂苷A（10）合成的，皂苷A是从椭圆钩藤（Uncaria elliptica）纯化的芦丁的丰富副产品。对3进行的全面结构活性研究表明，C-27阿魏酸酯和C-28羧酸基团均具有抑制活性。这些发现可能有助于开发用于AD治疗的低聚物特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00392
• 作为产物：
  描述：

  尚含鸡纳甙 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到鸡纳酸
  参考文献：
  名称：

  从钩藤钩藤中分离出的非carcaricic C作为淀粉样β42聚集成核相的特异性抑制剂的半合成和结构活性研究

  摘要：

  42聚体淀粉样β蛋白（Aβ42）的寡聚体而不是原纤维在阿尔茨海默氏病（AD）的病理学中引起突触功能障碍。Aβ42的成核依赖性聚集模型中的成核阶段与低聚物的形成有关。钩藤钩藤（Uncaria rhynchophylla）是一种被广泛用于治疗AD症状的汉方药物“ Yokukansan”的成分之一。以前，发现毛状支原体的提取物可减少Aβ42的聚集，但尚未确定其有效成分。在目前的工作中，非carcaricic酸C（3）被确定为U. rhynchophylla中存在的Aβ42聚集的抑制剂。此外，化合物3充当Aβ42聚集成核相的特异性抑制剂。化合物3是由皂苷A（10）合成的，皂苷A是从椭圆钩藤（Uncaria elliptica）纯化的芦丁的丰富副产品。对3进行的全面结构活性研究表明，C-27阿魏酸酯和C-28羧酸基团均具有抑制活性。这些发现可能有助于开发用于AD治疗的低聚物特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00392

文献信息

• New Secondary Metabolites from Asphodelus tenuifolius
  作者：Muhammad Safder、Rashad Mehmood、Bakhat Ali、Uzma Rasheed Mughal、Abdul Malik、Abdul Jabbar

  DOI：10.1002/hlca.201100261

  日期：2012.1

  Asphorins A and B (1 and 2, resp.), two new triterpene glycosides, have been isolated along with a new chromone, 3, from the AcOEt subfraction of the MeOH extract of the whole plant of Asphodelus tenuifolius. Their structures were elucidated by spectral analysis including 2D‐NMR spectroscopic experiments.

  从整株天蓬植物的甲醇提取物中的AcOEt组分中分离出了两个新的三萜糖苷Asphorins A和B（分别为1和2）和一个新的色酮3 。通过光谱分析（包括2D-NMR光谱实验）阐明了它们的结构。
• METHODS AND COMPOSITIONS USING ERGOTHIONEINE TO TREAT A VARIETY OF HEALTH RELATED FACTORS
  申请人：Landes Bernard Martin

  公开号：US20120141611A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  In one embodiment, a composition containing ergothioneine and/or synthesized l-ergothioneine and one or more compounds selected from the group consisting of vitamin B-12, glucosamine sulfate, calcium ascorbate, turmeric extract, black pepper extract, hyaluronic acid, collagen, glycosaminoglycans, cat's claw extract, acai berry; and white willow bark extract is provided to a mammal to improve a variety of health related factors, including but not limited to brain health, joint health, eye health, mitondchorial optimization/improvement and reduction of inflammation and pain in a mammal.

  在一个实施例中，提供一种含有麦角硫胺素和/或合成的L-麦角硫胺素以及从维生素B-12、氨基葡萄糖硫酸盐、钙抗坏血酸、姜黄提取物、黑胡椒提取物、透明质酸、胶原蛋白、糖胺聚糖、猫爪提取物、巴西莓中选择的一个或多个化合物；和白柳树皮提取物，用于改善哺乳动物的各种健康相关因素，包括但不限于大脑健康、关节健康、眼睛健康、线粒体优化/改善以及减少哺乳动物体内的炎症和疼痛。
• Feeds and fertilizers containing pentacyclic triterpenes
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20040175447A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention relates to a feed, a fertilizer, a melanogenesis-inhibitory agent for animals and plants and a blackening/browning-inhibitory composition for animals and plants, each comprising, as an effective component, at least one member selected from the group consisting of pentacyclic triterpenes, physiologically acceptable salts thereof and derivatives thereof, which have an excellent melanogenesis-inhibitory effect.

  本发明涉及一种饲料、一种肥料、一种动植物黑色素生成抑制剂和一种动植物黑化/褐化抑制组合物，每种均包括至少一种选自五环三萜、其生理上可接受的盐和衍生物组成的群体中的有效成分，具有出色的黑色素生成抑制效果。
• Triterpenoid saponins from Zygophyllum species
  作者：M.Hani A. Elgamal、Kamel H. Shaker、Karl Pöllmann、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00436-b

  日期：1995.11

  Abstract From the roots of Zygophyllum coccineum and the aerial parts of Z. album and Z. dumosum, the new triterpenoid saponin 3-O-[β-d-2-O-sulphonylquinovopyranosyl]-quinovic acid -27-O-[β- d -glucopyranosyl ] ester (zygophyloside F) has been isolated. The known saponins, 3-O-[β- d -quinovopyranosyl ]- quinovic acid 27-O-[β- d -glucopyranosyl ] ester and 3-O-[β- d -quinovopyranosyl ]- quinovic acid, were

  摘要 取自 Zygophyllum coccineum 的根和 Z.album 和 Z.dumosum 地上部分的新型三萜皂苷 3-O-[β-d-2-O-sulphonylquinovopyranosyl]-quinovic acid -27-O-[β- d-吡喃葡萄糖基]酯（合叶甙F）已被分离出来。已知的皂苷 3-O-[β-d-吡喃喹啉]-奎诺酸 27-O-[β-d-吡喃葡萄糖基]酯和 3-O-[β-d-吡喃喹啉]-奎诺酸是从Z. dumosum 的地上部分。结构主要根据核磁共振光谱确定。NMR信号的分配是通过1H1H COZY -45°、HMQC、HMBC和TOCSY实验进行的。
• Novel Antiasthmatic Agents with Dual Activities of Thromboxane A2 Synthetase Inhibition and Bronchodilation. III. 4-(2-(5-Ethyl-2-thienyl))-2'-(2-(1-imidazolyl)ethyl)-1(2H)-phthalazinones.
  作者：Masahisa YAMAGUCHI、Takaki KOGA、Kenshi KAMEI、Michitaka AKIMA、Toshio KUROKI、Masatomo HAMANA、Nobuhiro OHI

  DOI：10.1248/cpb.42.1601

  日期：——

  Synthesis and pharmacological evaluation of novel 4-[2-(5-ethyl-2-thienyl)]-2-[2-(1-imidazolyl)ethyl]-1(2H)-phthalazinones are described. The phenyl moiety of the phthalazione skeleton was found to play an important role in both thromboxane A2 synthetase-inhibitory and bronchodilatory activities.

  描述了新型4-[2-(5-乙基-2-噻吩基)]-2-[2-(1-咪唑基)乙基]-1(2H)-二氮杂萘酮的合成和药理学评价。研究发现，二氮杂萘骨架的苯基部分在血栓素 A2 合成酶抑制和支气管扩张活性中发挥着重要作用。