3β,27-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid | 73584-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,27-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 3,27-dihydroxyursolic acid；27-Hydroxyursolsaeure；(1S,2R,4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)-1,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 73584-74-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: YBQHMGFOAOJZCG-PDGODTHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,27-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3β-hydroxy-27-(E)-feruloyloxyurs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  从钩藤钩藤中分离出的非carcaricic C作为淀粉样β42聚集成核相的特异性抑制剂的半合成和结构活性研究

  摘要：

  42聚体淀粉样β蛋白（Aβ42）的寡聚体而不是原纤维在阿尔茨海默氏病（AD）的病理学中引起突触功能障碍。Aβ42的成核依赖性聚集模型中的成核阶段与低聚物的形成有关。钩藤钩藤（Uncaria rhynchophylla）是一种被广泛用于治疗AD症状的汉方药物“ Yokukansan”的成分之一。以前，发现毛状支原体的提取物可减少Aβ42的聚集，但尚未确定其有效成分。在目前的工作中，非carcaricic酸C（3）被确定为U. rhynchophylla中存在的Aβ42聚集的抑制剂。此外，化合物3充当Aβ42聚集成核相的特异性抑制剂。化合物3是由皂苷A（10）合成的，皂苷A是从椭圆钩藤（Uncaria elliptica）纯化的芦丁的丰富副产品。对3进行的全面结构活性研究表明，C-27阿魏酸酯和C-28羧酸基团均具有抑制活性。这些发现可能有助于开发用于AD治疗的低聚物特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00392
• 作为产物：
  描述：

  鸡纳酸 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 3β,27-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  从钩藤钩藤中分离出的非carcaricic C作为淀粉样β42聚集成核相的特异性抑制剂的半合成和结构活性研究

  摘要：

  42聚体淀粉样β蛋白（Aβ42）的寡聚体而不是原纤维在阿尔茨海默氏病（AD）的病理学中引起突触功能障碍。Aβ42的成核依赖性聚集模型中的成核阶段与低聚物的形成有关。钩藤钩藤（Uncaria rhynchophylla）是一种被广泛用于治疗AD症状的汉方药物“ Yokukansan”的成分之一。以前，发现毛状支原体的提取物可减少Aβ42的聚集，但尚未确定其有效成分。在目前的工作中，非carcaricic酸C（3）被确定为U. rhynchophylla中存在的Aβ42聚集的抑制剂。此外，化合物3充当Aβ42聚集成核相的特异性抑制剂。化合物3是由皂苷A（10）合成的，皂苷A是从椭圆钩藤（Uncaria elliptica）纯化的芦丁的丰富副产品。对3进行的全面结构活性研究表明，C-27阿魏酸酯和C-28羧酸基团均具有抑制活性。这些发现可能有助于开发用于AD治疗的低聚物特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00392

文献信息

• Method of treating neurological conditions with extract of Nerium species or Thevetia species
  申请人：Phoenix Biotechnology, Inc.

  公开号：US10307450B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  A method of treating neurological condition in a subject by administration of a neuroprotective composition of a mixture of two or more triterpenes. Alzheimer's disease, Huntington's disease, stroke or Parkinson's disease are treated by administering a therapeutically effective amount of the neuroprotective composition to a subject.

  一种通过服用由两种或两种以上三萜类化合物混合物组成的神经保护组合物来治疗受试者神经系统疾病的方法。通过向受试者施用治疗有效量的神经保护组合物来治疗阿尔茨海默病、亨廷顿病、中风或帕金森病。
• Method and compostitions for treating coronavirus infection
  申请人：PHOENIX BIOTECHNOLOGY, INC.

  公开号：US10729735B1

  公开（公告）日：2020-08-04

  A method of treating viral infection, such as viral infection caused by a virus of the Coronaviridae family, is provided. A composition having at least oleandrin is used to treat viral infection.

  提供了一种治疗病毒感染的方法，例如由冠状病毒科病毒引起的病毒感染。一种至少含有齐墩果素的组合物用于治疗病毒感染。
• Budzikiewicz, H.; Thomas, H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 2, p. 226 - 232
  作者：Budzikiewicz, H.、Thomas, H.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD AND COMPOSITIONS FOR TREATING CORONAVIRUS INFECTION
  申请人：Phoenix Biotechnology, Inc.

  公开号：EP4009981A1

  公开（公告）日：2022-06-15
• Method of Treating Neurological Conditions with Extract of Nerium Species or Thevetia Species
  申请人：Phoenix Biotechnology, Inc.

  公开号：US20180042976A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  A method of treating neurological condition in a subject by administration of a neuroprotective composition of a mixture of two or more triterpenes. Alzheimer's disease, Huntington's disease, stroke or Parkinson's disease are treated by administering a therapeutically effective amount of the neuroprotective composition to a subject.