鸡矢藤次苷甲酯 | 27530-67-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 鸡矢藤次苷甲酯
• 中文别名: 山栀苷甲酯
• 英文名称: scandoside methyl ester
• 英文别名: (6β)-6-hydroxygeniposide；6β-hydroxygeniposide；Scandosid Methylester；scandioside；feretoside；methyl (1S,4aS,5R,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 27530-67-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: WSGPLSDARZNMCW-LPGRTNKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性

Feretoside 是从杜仲树皮中提取的一种酚类化合物，是一种 HSP 诱导剂，可作为细胞保护剂。

靶点

• HSP

体外研究

杜仲树皮（Eucommiae Cortex）在韩国、日本和中国被用作传统药物来治疗高血压、增强肌肉骨骼功能以及恢复受损的肝肾功能。实验发现，Feretoside 能够增加 HSF1 的表达量，分别在不同浓度下增加了 1.214 倍、1.144 倍、1.153 倍、1.114 倍、1.159 倍、1.041 倍和 1.167 倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸡矢藤次苷甲酯 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-葡萄糖 、 6β-hydroxygenipin
  参考文献：
  名称：

  Studies on iridoid-related compounds. IV Antitumor activity of iridoid aglycones.

  摘要：

  对几种环烯醚萜苷及其糖苷在实验性肿瘤白血病P388小鼠体内的抗肿瘤活性进行了广泛研究。大多数糖苷被发现具有活性。其中，scadoside methyl ester aglycone (SMEH)表现出最强活性，并进一步对几种实验性肿瘤进行了测试。这些苷类均未显示出任何活性。我们的观察表明，环烯醚萜苷半缩醛结构在抗肿瘤活性中起着重要作用，正如先前报道的抗菌活性一样。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2375
• 作为产物：
  描述：

  (8S)-(-)-Hexaacetyl-7,8-dihydro-8-hydroxyaucubin 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium methylate 、 叔丁醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 鸡矢藤次苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Ziegler, Hans Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 715 - 717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AN ESTERASE THAT IS CAPABLE OF CONVERTING IRIDOIDS AND SECO-IRIDOIDS
  申请人：N-Zyme BioTec GmbH

  公开号：EP3409766A1

  公开（公告）日：2018-12-05

  The present invention relates to a polypeptide having esterase activity selected from the group consisting of (a) a polypeptide comprising the amino acid sequence of SEQ ID NO: 7; (b) a polypeptide that is at least 60 % identical to the amino acid sequence of SEQ ID NO: 7 and which is characterized by having an esterase activity; (c) a polypeptide encoded by a nucleic acid molecule which is at least 60 % identical to the nucleic acid sequence of SEQ ID NO: 5 or 6 wherein said polypeptide is characterized by having an esterase activity; (d) a polypeptide encoded by the nucleic acid molecule of SEQ ID NO: 5 or 6; and (e) a polypeptide encoded by the complementary sequence of a nucleic acid molecule that is able to hybridize with the nucleic acid molecule of SEQ ID NO: 5 or 6. Further, the present invention relates to a polypeptide having esterase activity selected from the group consisting of SEQ ID NO: 24 and 37 (as encoded by nuleic acid molecule of SEQ ID NO: 22 or 23 and SEQ ID NO: 35 and 36). The present invention also relates to a method for the production of oleacein, oleocanthal, or decarboxymethyl elenolic acid dialdehyde (DEDA) comprising the use of the esterase of the present invention. to an organism, preferably a plant cell, genetically engineered with a nucleic acid molecule encoding a polypeptide characterized by having an esterase activity or the vector of the present invention. The present invention also relates to a method for the production of oleacein, oleocanthal, and/or decarboxymethyl elenolic acid dialdehyde (DEDA) comprising the use of the esterase of the present invention.

  本发明涉及一种具有酯酶活性的多肽，该多肽选自由以下组成的组 (a) 包含 SEQ ID NO: 7 的氨基酸序列的多肽；(b) 与 SEQ ID NO: 7 的氨基酸序列至少 60% 相同的多肽，其特征在于具有酯酶活性；(c) 由核酸分子编码的多肽，该核酸分子与 SEQ ID NO: 5 或 6 的核酸序列至少 60% 相同，其中所述多肽的特征在于具有酯酶活性；(d) 由 SEQ ID NO: 5 或 6 的核酸分子编码的多肽；以及(e) 由 SEQ ID NO: 6 的核酸分子编码的多肽：5或6的核酸分子编码的多肽，其中所述多肽的特征在于具有酯酶活性；(d)由SEQ ID NO：5或6的核酸分子编码的多肽；以及(e)由能够与SEQ ID NO：5或6的核酸分子杂交的核酸分子的互补序列编码的多肽。此外，本发明涉及一种具有酯酶活性的多肽，该多肽选自 SEQ ID NO: 24 和 37（由 SEQ ID NO: 22 或 23 和 SEQ ID NO: 35 和 36 的核酸分子编码）组成的组。本发明还涉及一种生产油菜素、油菜醛或脱羧甲基烯醇酸二醛（DEDA）的方法，包括使用本发明的酯酶。本发明涉及一种生物体，最好是植物细胞，其基因工程中含有编码具有酯酶活性的多肽的核酸分子或本发明的载体。本发明还涉及一种生产油菜素、油菜醛和/或脱羧甲基烯醇酸二醛（DEDA）的方法，包括使用本发明的酯酶。
• SIBANDA, S.;NDENGU, B.;MULTARI, G.;POMPI, V.;GALEFFI, C., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1550-1552
  作者：SIBANDA, S.、NDENGU, B.、MULTARI, G.、POMPI, V.、GALEFFI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Weinges, Klaus; Ziegler, Hans Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 715 - 717
  作者：Weinges, Klaus、Ziegler, Hans Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Studies on iridoid-related compounds. IV Antitumor activity of iridoid aglycones.
  作者：KYOKO ISHIGURO、MASAE YAMAKI、SHUZO TAKAGI、YOSHIAKI IKEDA、KIYOTAKA KAWAKAMI、KEIZO ITO、TAKASHI NOSE

  DOI：10.1248/cpb.34.2375

  日期：——

  An extensive study has been made on the antitumor activity of several iridoid glycosides and their aglycones in mice bearing the experimental tumor leukemia P388. Most of the aglycones were found to be active. Among them, scadoside methyl ester aglycone (SMEH) showed the most potent activity, and it was furhter tested against several kinds of experimental tumor. None of the glucosides showed any activity. Our observations suggest that the hemiacetal structure of iridoid aglycones plays a significant role in the antitumor activity, as in the case of the antimicrobial activity reported previously.

  对几种环烯醚萜苷及其糖苷在实验性肿瘤白血病P388小鼠体内的抗肿瘤活性进行了广泛研究。大多数糖苷被发现具有活性。其中，scadoside methyl ester aglycone (SMEH)表现出最强活性，并进一步对几种实验性肿瘤进行了测试。这些苷类均未显示出任何活性。我们的观察表明，环烯醚萜苷半缩醛结构在抗肿瘤活性中起着重要作用，正如先前报道的抗菌活性一样。