3β-hydroxy-27-acetoxyurs-12-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-27-acetoxyurs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (1S,2R,4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-6a-(acetyloxymethyl)-10-hydroxy-1,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: KLWCOZZSZDFJNG-SMDAUVPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸡纳酸 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 3β-hydroxy-27-acetoxyurs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  从钩藤钩藤中分离出的非carcaricic C作为淀粉样β42聚集成核相的特异性抑制剂的半合成和结构活性研究

  摘要：

  42聚体淀粉样β蛋白（Aβ42）的寡聚体而不是原纤维在阿尔茨海默氏病（AD）的病理学中引起突触功能障碍。Aβ42的成核依赖性聚集模型中的成核阶段与低聚物的形成有关。钩藤钩藤（Uncaria rhynchophylla）是一种被广泛用于治疗AD症状的汉方药物“ Yokukansan”的成分之一。以前，发现毛状支原体的提取物可减少Aβ42的聚集，但尚未确定其有效成分。在目前的工作中，非carcaricic酸C（3）被确定为U. rhynchophylla中存在的Aβ42聚集的抑制剂。此外，化合物3充当Aβ42聚集成核相的特异性抑制剂。化合物3是由皂苷A（10）合成的，皂苷A是从椭圆钩藤（Uncaria elliptica）纯化的芦丁的丰富副产品。对3进行的全面结构活性研究表明，C-27阿魏酸酯和C-28羧酸基团均具有抑制活性。这些发现可能有助于开发用于AD治疗的低聚物特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00392