3β,27,28-trihydroxyurs-12-ene | 73584-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,27,28-trihydroxyurs-12-ene
• 英文别名: 27-Hydroxyuvaol；urs-12-ene-3β,27,28-triol；Urs-12-en-3β,27,28-triol
• CAS: 73584-77-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: SWIHVUIBOXZSGC-KHSPZFQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,27,28-trihydroxyurs-12-ene 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3β,28-diacetoxy-13,27-cyclo-13α-urs-11-ene
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第180部分。奎诺维克酸转化为菲兰醇和丁香酚。关于熊果酸和丁香酚的组成

  摘要：

  1.通过将五环三萜醌酸转化为六环醇叶醇，已证实喹啉酸属于三萜烯的α-淀粉-熊果酸类型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370726
• 作为产物：
  描述：

  鸡纳酸 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3β,27,28-trihydroxyurs-12-ene
  参考文献：
  名称：

  从钩藤钩藤中分离出的非carcaricic C作为淀粉样β42聚集成核相的特异性抑制剂的半合成和结构活性研究

  摘要：

  42聚体淀粉样β蛋白（Aβ42）的寡聚体而不是原纤维在阿尔茨海默氏病（AD）的病理学中引起突触功能障碍。Aβ42的成核依赖性聚集模型中的成核阶段与低聚物的形成有关。钩藤钩藤（Uncaria rhynchophylla）是一种被广泛用于治疗AD症状的汉方药物“ Yokukansan”的成分之一。以前，发现毛状支原体的提取物可减少Aβ42的聚集，但尚未确定其有效成分。在目前的工作中，非carcaricic酸C（3）被确定为U. rhynchophylla中存在的Aβ42聚集的抑制剂。此外，化合物3充当Aβ42聚集成核相的特异性抑制剂。化合物3是由皂苷A（10）合成的，皂苷A是从椭圆钩藤（Uncaria elliptica）纯化的芦丁的丰富副产品。对3进行的全面结构活性研究表明，C-27阿魏酸酯和C-28羧酸基团均具有抑制活性。这些发现可能有助于开发用于AD治疗的低聚物特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00392

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. 151. Mitteilung. Überführung der Chinovasäure in Chinoven-triol und Chinoven-diol
  作者：H. Diener、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19500330417

  日期：——

  Es wurde die Herstellung von Chinoven-triol (III) und Chinovendiol (XI) beschrieben.

  已经描述了喹诺文三醇（III）和喹诺文二醇（XI）的生产。
• Budzikiewicz, H.; Thomas, H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 2, p. 226 - 232
  作者：Budzikiewicz, H.、Thomas, H.

  DOI：——

  日期：——
• Semisynthesis and Structure–Activity Studies of Uncarinic Acid C Isolated from <i>Uncaria rhynchophylla</i> as a Specific Inhibitor of the Nucleation Phase in Amyloid β42 Aggregation
  作者：Takuya Yoshioka、Kazuma Murakami、Kyohei Ido、Mizuho Hanaki、Kanoko Yamaguchi、Satohiro Midorikawa、Shinji Taniwaki、Hiroki Gunji、Kazuhiro Irie

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00392

  日期：2016.10.28

  3 acted as a specific inhibitor of the nucleation phase of Aβ42 aggregation. Compound 3 was synthesized from saponin A (10), an abundant byproduct of rutin purified from Uncaria elliptica. Comprehensive structure–activity studies on 3 suggest that both a C-27 ferulate and a C-28 carboxylic acid group are required for its inhibitory activity. These findings may aid the development of oligomer-specific

  42聚体淀粉样β蛋白（Aβ42）的寡聚体而不是原纤维在阿尔茨海默氏病（AD）的病理学中引起突触功能障碍。Aβ42的成核依赖性聚集模型中的成核阶段与低聚物的形成有关。钩藤钩藤（Uncaria rhynchophylla）是一种被广泛用于治疗AD症状的汉方药物“ Yokukansan”的成分之一。以前，发现毛状支原体的提取物可减少Aβ42的聚集，但尚未确定其有效成分。在目前的工作中，非carcaricic酸C（3）被确定为U. rhynchophylla中存在的Aβ42聚集的抑制剂。此外，化合物3充当Aβ42聚集成核相的特异性抑制剂。化合物3是由皂苷A（10）合成的，皂苷A是从椭圆钩藤（Uncaria elliptica）纯化的芦丁的丰富副产品。对3进行的全面结构活性研究表明，C-27阿魏酸酯和C-28羧酸基团均具有抑制活性。这些发现可能有助于开发用于AD治疗的低聚物特异性抑制剂。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 180. Mitteilung. Überführung der Chinovasäure in Phyllanthol und Uvaol. Über die Konstitution der Ursolsäure und des Uvaols
  作者：A. Zürcher、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19540370726

  日期：——

  1. By conversion of the pentacyclic triterpene quinovic acid into the hexacyclic alcohol phyllanthol it has been confirmed that quinovic acid belongs to the α-amyrin-ursolic acid type of the triterpenes.

  1.通过将五环三萜醌酸转化为六环醇叶醇，已证实喹啉酸属于三萜烯的α-淀粉-熊果酸类型。