邻氨基苯磺酰胺 | 3306-62-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻氨基苯磺酰胺
• 中文别名: 鄰胺苯磺醯胺；2-氨基苯磺酰胺；2-氨基苯磺酰胺,核对
• 英文名称: 2-AMINOBENZENESULFONAMIDE
• 英文别名: o-sulfanilamide；o-aminobenzenesulfonamide；2-aminobenzenesulphonamide
• CAS: 3306-62-5
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00007932
• 分子量: 172.208
• InChiKey: YAZSBRQTAHVVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(lit.)
• 沸点：
  392.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3250 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，以片状体或棱柱体结晶存在，能溶于乙醇和乙酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DA9449000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风干燥处，并密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	邻氨基苯磺酰胺
化学品英文名称：	2-Aminobenzene sulfonamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	3306-62-5
分子式：	C 6 H 8 N 2 O 2 S
分子量：	172.21

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：邻氨基苯磺酰胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受热分解，放出氮、硫的氧化物等毒性气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	雾状水。泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。收集于塑料桶内，在专用废弃场所深层掩埋。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	可能接触毒物时，戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。保持良好的卫生习惯。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：	155
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 8 N 2 O 2 S
分子量：	172.21
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水。
主要用途：	用作化学中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

生物活性方面，2-氨基苯并三唑甲酰胺是碳酸酐酶 IX（carbonic anhydrase IX）的抑制剂。

靶点 碳酸酐酶 IX

化学性质：

• 片状体或棱柱体结晶。
• 熔点：152-153℃。
• 易溶于乙醇和乙酸。

用途：

• 医药中间体，用于生产降压嗪。
• 用作医药、染料中间体。

生产方法： 通过还原邻硝基苯磺酰胺获得。具体步骤如下：

• 将邻硝基苯磺酰胺、热水和乙酸加入反应罐中搅拌升温至沸腾。
• 分6次逐步加入铁屑，每次间隔半小时，并保持反应液持续沸腾状态直至加完铁屑。
• 继续沸腾3小时后趁热过滤滤渣，再用热水煮沸后过滤。
• 合并两次滤液冷却结晶过夜，过滤干燥后即得邻氨基苯磺酰胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 咪唑盐酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 氯甲苯噻嗪
  参考文献：
  名称：

  一种制备二氮嗪的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备二氮嗪的方法，将邻氨基苯磺酰胺与N‑氯代丁二酰亚胺在氯溶剂中反应，得到2‑氨基‑5‑氯苯磺酰胺，将2‑氨基‑5‑氯苯磺酰胺、咪唑盐与酰胺溶剂混合后加热反应，得到二氮嗪；或者将邻氨基苯磺酰胺、咪唑盐与酰胺溶剂混合后加热反应，得到化合物Ⅳ；再将化合物Ⅳ与N‑氯代丁二酰亚胺在氯溶剂中反应，得到二氮嗪；本发明还公开了咪唑盐酸盐作为催化剂在制备二氮嗪中的应用。本发明避免了反应过程中使用高腐蚀性且毒性很大的氯磺酰异氰酸酯、强酸（硫酸）、反应温度温高（240‑250℃）的问题，且反应步骤短；两步总收率可以达到90%以上，且相比已经公开报道的二氮嗪的制备方法,本发明提供的合成路线克服了众多的缺点,从而更适合产业化生产。

  公开号：

  CN110903264B
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯磺酰胺 在 ammonium carbonate 、 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 邻氨基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C NS5B polymerase inhibitors: 4,4-Dialkyl-1-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydronaphthalene-3-yl benzothiadiazine derivatives

  摘要：

  4,4-Dialkyl-1-hydroxy-3-oxo-3.4-dihydronaphthalene-3-yl benzothiadiazine derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of genotypes 1a and 1b HCV NS5B polymerase. A number of these compounds exhibited potent activity against genotypes 1a and 1b HCV polymerase in both enzymatic and cell culture activities. A representative compound also showed favorable pharmacokinetics in the rat. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.043

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Highly chemoselective reduction of nitroarenes over non-noble metal nickel-molybdenum oxide catalysts
  作者：Haigen Huang、Xueguang Wang、Xu Li、Chenju Chen、Xiujing Zou、Weizhong Ding、Xionggang Lu

  DOI：10.1039/c6gc03141b

  日期：——

  Chemoselective reduction of nitroarenes is an important transformation for the production of arylamines, which are the primary intermediates in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals and dyes. Heterogeneous non-noble metal nickel-molybdenum...

  硝基芳烃的化学选择性还原是生产芳胺的重要转变，芳胺是合成药物，农药和染料的主要中间体。非均质非贵金属镍钼合金
• Integrated structure-based activity prediction model of benzothiadiazines on various genotypes of HCV NS5b polymerase (1a, 1b and 4) and its application in the discovery of new derivatives
  作者：Mohamed A.H. Ismail、Dalal A. Abou El Ella、Khaled A.M. Abouzid、Amr H. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.031

  日期：2012.4

  The docking template was based on energy-based pharmacophore analysis. The whole procedure was formulated and tweaked for both screening (ROC of AUC = 0.91) and activity prediction (r2 of 0.8) for the genotype 1a. In order to widen the model scope, linear interaction energy was used as a tool for predicting activities of other genotypes based on the docked ligand poses while mutation binding energy

  这项工作提出了第一个基于结构的苯并噻二嗪对各种基因型 HCV NS5b 聚合酶（1a、1b 和 4）的活性预测模型。该模型是基于结构的字段模板和引导对接的综合工作流程。字段模板用作预过滤器和提供良好方向和位置的命中的工具。它是基于详细的分子相互作用场分析创建的，包括 Topomer CoMFA、网格无关分析和 Superstar。另一方面，引导对接被用作改进和评估工具。它受到两个分数的积极指导： Moldock 分数作为交互描述符（r 2 = 0.65）和模板相似度得分作为准确的绑定模式合规性的衡量标准。对接模板基于基于能量的药效团分析。为筛选（AUC 的 ROC = 0.91）和活动预测（r 20.8) 用于基因型 1a。为了扩大模型范围，线性相互作用能被用作基于对接配体位姿预测其他基因型活性的工具，而突变结合能被用于研究基因型4中每个氨基酸突变的影响。模型是通过筛选反应枚举设计的文库，
• Simple and chemoselective reduction of aromatic nitro compounds to aromatic amines: reduction with hydriodic acid revisited
  作者：J.S.Dileep Kumar、ManKit M Ho、Tatsushi Toyokuni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01083-8

  日期：2001.8

  Reduction of aromatic nitro compounds to amines with hydriodic acid was reinvestigated. Under a milder non-refluxing condition (at 90°C for 2–4 h), the reduction proceeded efficiently with excellent chemoselectivity without affecting other functional groups including nitrile, ester, halide, carbonyl, amide, sulfonamide, imidazole and methylthio groups.

  重新研究了用氢碘酸将芳香族硝基化合物还原为胺。在温和的非回流条件下（在90°C下持续2-4 h），还原反应有效地进行，具有出色的化学选择性，而不会影响其他官能团，包括腈，酯，卤化物，羰基，酰胺，磺酰胺，咪唑和甲硫基。
• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。

表征谱图