2-(2'-Chloroethylureido)benzenesulfonamide | 132975-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-Chloroethylureido)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-3-(2-sulfamoylphenyl)urea
• CAS: 132975-15-6
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₃S
• 分子量: 277.732
• InChiKey: LGSLNZAFWGVMOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-Chloroethylureido)benzenesulfonamide 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到3-(2'-Aminoethoxy)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物3. 2-氨基苯磺酰胺与氯烷基异氰酸酯的反应†

  摘要：

  2-氨基苯磺酰胺（1）与烯丙基，甲基，2-氯乙基或3-氯丙基异氰酸酯的反应得到2-（甲基脲基）-，2-（烯丙基脲基）-，2-（2'-氯乙基脲基）-和2-（3 '-氯丙基脲基）苯磺酰胺3a，b和7a，b的收率极高。在DMF的回流温度下处理3a，b，以良好的产率得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1，1-二氧化物（4）。然而，当化合物7a，b在2-丙醇中回流时，3-（2'-氨基乙氧基）-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11a）和3-（3'-氨基丙氧基） -2高以盐酸盐10a，b的形式分别以87％和78％的产率获得了1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11b）。在乙醇中加热11b，得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物和3-（3'-氨基丙氧基）-2 H -1,2,4的二聚体形式。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（12），产率为5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270712
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 邻氨基苯磺酰胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(2'-Chloroethylureido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物3. 2-氨基苯磺酰胺与氯烷基异氰酸酯的反应†

  摘要：

  2-氨基苯磺酰胺（1）与烯丙基，甲基，2-氯乙基或3-氯丙基异氰酸酯的反应得到2-（甲基脲基）-，2-（烯丙基脲基）-，2-（2'-氯乙基脲基）-和2-（3 '-氯丙基脲基）苯磺酰胺3a，b和7a，b的收率极高。在DMF的回流温度下处理3a，b，以良好的产率得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1，1-二氧化物（4）。然而，当化合物7a，b在2-丙醇中回流时，3-（2'-氨基乙氧基）-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11a）和3-（3'-氨基丙氧基） -2高以盐酸盐10a，b的形式分别以87％和78％的产率获得了1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11b）。在乙醇中加热11b，得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物和3-（3'-氨基丙氧基）-2 H -1,2,4的二聚体形式。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（12），产率为5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270712

文献信息

• CHERN, JI-WANG;HO, CHING-PO;WU, YING-HWA;RONG, JIANN-GWO;LIU, KANG-CHIEN;+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1909-1915
  作者：CHERN, JI-WANG、HO, CHING-PO、WU, YING-HWA、RONG, JIANN-GWO、LIU, KANG-CHIEN、+

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides 3. Reactions of 2-aminobenzenesulfonamide with chloroalkyl isocyanates
  作者：Ji-Wang Chern、Ching-Po Ho、Ying-Hwa Wu、Jiann-Gwo Rong、Kang-Chien Liu、Ming-Chu Cheng、Yu Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570270712

  日期：1990.11

  4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide and 3-(3′-aminopropoxy)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (12) in 55% yield. Treating of 7a,b or 11a,b with triethylamine at the refluxing temperature of 2-propanol afforded 3-(2′-hydroxyethylamino)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (2a) and 3-(3′-hydroxypropylamine)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (2b) via a Smiles rearrangement.

  2-氨基苯磺酰胺（1）与烯丙基，甲基，2-氯乙基或3-氯丙基异氰酸酯的反应得到2-（甲基脲基）-，2-（烯丙基脲基）-，2-（2'-氯乙基脲基）-和2-（3 '-氯丙基脲基）苯磺酰胺3a，b和7a，b的收率极高。在DMF的回流温度下处理3a，b，以良好的产率得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1，1-二氧化物（4）。然而，当化合物7a，b在2-丙醇中回流时，3-（2'-氨基乙氧基）-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11a）和3-（3'-氨基丙氧基） -2高以盐酸盐10a，b的形式分别以87％和78％的产率获得了1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11b）。在乙醇中加热11b，得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物和3-（3'-氨基丙氧基）-2 H -1,2,4的二聚体形式。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（12），产率为5
• Chern, Ji-Wang; Ho, Ching-Po; Wu, Ying-Hwa, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 235 - 238
  作者：Chern, Ji-Wang、Ho, Ching-Po、Wu, Ying-Hwa、Liu, Kang-Chien

  DOI：——

  日期：——