2-amino-N-benzylbenzenesulfonamide | 21639-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-benzylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-Amino-N-(phenylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 21639-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: GJDQKHHRAOFNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-benzylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-benzyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-苯并噻唑三嗪-1,1（2H）-二氧化物与丙二烯的镍催化区域和对映选择性环化反应

  摘要：

  在镍（0）/（R）-喹啉络合物存在下，N 2的挤出：1,2,3,4-苯并噻吩并三嗪-1,1 （2 H）-二氧化物与艾伦反应生成多种取代的3 ，4-二氢-1,2-苯并噻嗪-1,1（2 H）-二氧化物呈区域和对映选择性。通过三偶氮基团的脱氮活化产生了中间的镍环，其允许分子间结合丙二烯基。quinap = 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）异喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201001918
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-N-benzylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Biressi; Cantarelli; Carissimi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 2, p. 199 - 220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of <i>N</i>-substituted benzannulated triazoles <i>via</i> stable arene diazonium salts
  作者：Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d1ob00968k

  日期：——

  A mild and effective one-pot synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxide analogues has been developed. The method involves the diazotisation and subsequent cyclisation of 2-aminobenzamides and 2-aminobenzenesulfonamides via stable diazonium salts, prepared using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid. The transformation was compatible with a wide range

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。
• Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes Using an Air-Stable Base-Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Abhishek Dewanji、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00659

  日期：2021.4.2

  The reduction of nitroarenes to anilines as well as azobenzenes to hydrazobenzenes using a single base-metal catalyst is reported. The hydrogenation reactions are performed with an air-and moisture-stable manganese catalyst and proceed under relatively mild reaction conditions. The transformation tolerates a broad range of functional groups, affording aniline derivatives and hydrazobenzenes in high

  据报道，使用单一贱金属催化剂将硝基芳烃还原为苯胺，并将偶氮苯还原为to苯。氢化反应用空气和水分稳定的锰催化剂进行，并在相对温和的反应条件下进行。所述转化可耐受广泛的官能团，从而以高收率提供苯胺衍生物和s苯。机理研究表明，该反应通过涉及金属-配体协同催化的双功能活化来进行。
• 一种合成氨基-(N-烷基)苯磺酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106146358B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明公开了一种合成氨基‑(N‑烷基)苯磺酰胺的方法。包括如下步骤：在反应容器中，加入氨基苯磺酰胺、铱络合物催化剂、碱、化合物醇、溶剂叔戊醇，反应混合物在120‑150 oC下反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用商品化的氨基苯磺酰胺和近于无毒的化合物醇为起始原料；反应只生成水为副产物，无环境危害；反应原子经济性高。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Cyclization of 1,2,3,4-Benzothiatriazin-1,1(2<i>H</i>)-dioxides with Arynes To Synthesize Biaryl Sultams
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yu-Lin Tsai、Yong-Ran Huang、Chien-Hong Cheng、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00920

  日期：2022.4.22

  Herein, we report the nickel-catalyzed denitrogenative cyclization reaction of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxides with arynes to generate the polysubstituted biaryl sultams with tolerance of a wide diversity of substituents on every subunit. The mechanistic study indicates that the reaction is initiated by the formation of a diradical species, which reacts with a nickel complex to form a nickelacycle

  在此，我们报道了镍催化的 1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物与芳烃的脱氮环化反应生成多取代联芳基磺胺类化合物，每个亚基上都具有多种取代基的耐受性。机理研究表明，该反应由双自由基物质的形成引发，该物质与镍络合物反应形成镍环中间体，并通过插入芳烃进行随后的环化。
• Palladium‐Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of 3‐Amino 1,2,4‐Benzothiadiazine 1,1‐Dioxides
  作者：Renè Hommelsheim、Robin van Nahl、Lena M. Hanek、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202300875

  日期：2024.2.20

  Rh2(OAc)4 5.0 DMF 13 4 [Cp*RhCl2]2 5.0 DMF 44 5 Co(acac)3 5.0 DMF 0 6 Pd2(dba)3 5.0 DMF 93 7 Pd(dba)2 5.0 DMF 96 8 Pd(dba)2 1.5 DMF 98 9 Pd(dba)2 1.0 DMF 94 10 Pd(dba)2 0.5 DMF 43 11 Pd(dba)2 1.5 THF 86 12 Pd(dba)2 1.5 DCM 61 13 Pd(dba)2 1.5 MeCN 23 14 Pd(dba)2 1.5 toluene 91 15[c] Pd(dba)2 1.5 DMF 95 16 – – DMF 0 [a] Reaction conditions: Metal pre-catalyst, 1 a (0.4 mmol), 2 a (0.44 mmol), solvent (2.0 mL)

  磺胺类药物在药物化学中无处不在。由于其多种生物活性，它们被广泛用作具有抗微生物、抗糖尿病、抗高血压或抗炎特性的畅销药物。1最常用的两种磺胺类药物是呋塞米 ( A ) 2和氯噻嗪 ( B )（方案 1）3，根据世界卫生组织 (WHO) 的规定，它们属于基本药物。4呋塞米 ( A ) 是一种袢利尿剂，而2氯噻嗪 ( B ) 是一种抗高血压和利尿剂。3除了在药物化学中的应用外，磺胺类药物还广泛用于作物保护，5以环丙磺酰胺 ( C )为例。5a、6 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 生物学相关磺胺类药物和磺内酰胺制备合成方法的示例。 在生物活性磺酰胺类化合物中，称为磺内酯的相应杂环化合物在新活性药物成分的开发中引起了特别的兴趣。7例子包括 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物 氯噻嗪 ( B ) 或二氮嗪 ( D )，8两者均显示出多种药理活性。9同样，它们相关的 3-氨基取代衍生物E 10和F