六氢假紫罗酮 | 1604-34-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 六氢假紫罗酮
• 中文别名: 六氢假性紫罗兰酮四氢香叶基丙酮
• 英文名称: 6,10-dimethyl-undecan-2-one
• 英文别名: 6,10-Dimethyl-undecan-2-on；6,10-dimethyl-2-undecanone；hexahydropseudoionone；6,10-Dimethylundecan-2-one
• CAS: 1604-34-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• mdl: MFCD00270427
• 分子量: 198.349
• InChiKey: RBGLEUBCAJNCTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8421 g/cm3
• LogP：
  5.7 at 23℃
• 保留指数：
  1389.8;1391
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

制备方法与用途

制备方法：

• 烟草：BU,56；BU,14；OR,26；FC,BU,OR,18。

合成制备方法：

• 烟草：BU，56；BU，14；OR，26；FC，BU，OR，18。

用途简介：（暂无内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢假紫罗酮 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~82.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.7h， 生成 异植物醇
  参考文献：
  名称：

  异植醇全合成的有效替代方法

  摘要：

  本手稿开发并描述了一种通过使用假紫罗兰酮中间体从柠檬醛全合成异植醇的改进和替代方法。这种商业上可行的替代方法涉及六个步骤，它代表了一种替代方法，比文献中现有的已发表合成方法具有商业可行性。该目标是通过开发和优化用于合成关键中间体（即 6,10,14-trimethylpentadedectrimethylpentadec-5-en-2-one）的高效和高产率程序来实现的，该方法是通过 2-甲氧基丙烯与叔醇（3， 7,11-三甲基十二烷-1-烯-3-醇）。通过 TLC、GC 和 NMR 评估，从柠檬醛中以 58-60% 的总产率提供异植醇，纯度 >99%。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210813124123
• 作为产物：
  描述：

  squalene 在 镍 作用下， 生成 六氢假紫罗酮
  参考文献：
  名称：

  Heilbron; Thompson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 890

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-ψ-紫罗兰酮 在 catalyst 、 钯 氮 、 氢气 、 六氢假紫罗酮 作用下， 反应 250.0h， 以with yields of hexahydropseudoionone varying from 94 to 96% over that period (as determined by GC)的产率得到六氢假紫罗酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Saturated Aliphatic Ketones

  摘要：

  饱和脂肪酮，例如六氢伪离子酮，可以通过在连续固定床模式下，在催化剂的存在下，在无溶剂的情况下加氢不饱和的酮，例如伪离子酮，催化剂包括负载在载体上的贵金属制备。

  公开号：

  US20080139856A1

文献信息

• Method of preparing C-18 ketones used in the manufacture of Vitamins E
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US05231232A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  Methods of forming unsaturated C-18 ketones which can be used in the synthesis of Vitamins E and K.sub.1 are disclosed. One procedure involves coupling a C-9 primary allylic halide to a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne. A second, two-step procedure employs a C-4 bis allylic halide (molar excess) and a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne to form a C-13 primary allylic halide. The C-13 primary allylic halide can then be converted to the desired C-18 ketone by reaction with 2-methyl-3-butyn-2-ol. Novel C-18 ketones (e.g., 14-hydroxy-6,14-dimethyl-10-methylene-5-pentadecen-7,12-diyn-2-one), C-13 allylic halides (e.g., 10-chloromethyl-6-methyl-5,10-undecadien-7-yn-2-one) and C-9 allylic halides (e.g., 6-chloromethyl-2-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol) are formed in the process.

  形成不饱和C-18酮的方法已被披露，可用于合成维生素E和K.sub.1。其中一种方法涉及将C-9初级烯丙卤化物与含羰基的C-9末端炔烃偶联。第二种两步法使用C-4双烯丙卤化物（摩尔过量）和含羰基的C-9末端炔烃形成C-13初级烯丙卤化物。然后，C-13初级烯丙卤化物可以通过与2-甲基-3-丁炔-2-醇反应转化为所需的C-18酮。在这个过程中形成了新颖的C-18酮（例如，14-羟基-6,14-二甲基-10-亚甲基-5-十五烯-7,12-二炔-2-酮）、C-13烯丙卤化物（例如，10-氯甲基-6-甲基-5,10-十一烯-7-炔-2-酮）和C-9烯丙卤化物（例如，6-氯甲基-2-甲基-6-庚烯-3-炔-2-醇）。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ACETYLENALKOHOLEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ACETYLENE ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ALCOOLS D'ACETYLENE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004018399A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acetylenalkoholen der allgemeinen Formel (I), wobei R1, R2 jeweils unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, einen gesättigten oder einen ein oder mehrfach ungesättigten C1-C30-Alkyl-, Aryl-, Cycloalkylalkyl- oder Cycloalkylrest bedeuteten, die gegebenenfalls substituiert sein können oder eine Gruppe der allgemeinen Formel (II) bedeuten können, wobei R3, R4 jeweils unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder einen gesättigten oder einen ein oder mehrfach ungesättigten C1-C30-Alkyl-, Aryl-, Cycloalkylalkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, die gegebenenfalls substituiert sein können und die gestrichelte Linie eine zusätzliche Doppelbindung bedeuten kann,durch Monoethinylierung eines Ketons der allgemeinen Formel R1-CO-R2 durch (a) Umsetzung von Lithium mit einem C1-C10-Alkylhalogenid, (b) Einleiten von Acetylengas, (c) Zugabe des Ketons.

  本发明涉及一种制备通式（I）的乙炔醇的方法，其中R1、R2可以分别独立地相同或不同，并且表示氢、饱和或一种或多种不饱和的C1-C30烷基、芳基、环烷基烷基或环烷基基团，该基团可能被取代或者可以表示通式（II）的基团，其中R3、R4可以分别独立地相同或不同，并且表示氢或饱和或一种或多种不饱和的C1-C30烷基、芳基、环烷基烷基或环烷基基团，该基团可能被取代，虚线表示可能是额外的双键，通过将通式R1-CO-R2的酮进行单乙炔基化，方法包括(a) 用锂与C1-C10烷基卤化物反应，(b) 注入乙炔气体，(c) 加入酮。
• Synthesis of Vitamin E Analogues: Possible Active Forms of Vitamin E
  作者：Toshie Fujishima、Hiroyuki Kagechika、Koichi Shudo

  DOI：10.1002/ardp.19963290106

  日期：——

  We synthesized several vitamin E analogues containing oxygenated functional groups in place of the 8‐methyl group which is common to all the natural vitamin E congeners, based on the hypothesis that the methyl group might be metabolically oxidized to produce active forms which might have specific functions other than the antioxidant function. All the vitamin E analogues examined had antioxidant activity

  我们合成了几种含有含氧官能团的维生素 E 类似物，以取代所有天然维生素 E 同源物共有的 8-甲基，基于甲基可能被代谢氧化以产生可能具有特定功能的活性形式的假设除了抗氧化功能。所有检测的维生素 E 类似物都具有抗氧化活性。8- [6-羟基-2,5,7-三甲基] -2- (4,8,12-trimethyltridecanyl) chroman'methanol (1d) 和 2,5,7-trimethyl-2- (4,8,12 -Trimethyltridecanyl) chroman-6-ol (4d) 显示出与 α-生育酚相似的活性。6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8,12-三甲基十三烷基）色满-8-甲醛（2d）和6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8 , 12-trimethyltridecanyl) chroman-8- 羧酸 (3d) 表现出比 α-生育酚弱的活性，但它们的作用持续时间，
• Synthetisches Nerolidol und verwandte C15-Alkohole
  作者：A. Ofner、W. Kimel、A. Holmgren、F. Forrester

  DOI：10.1002/hlca.19590420729

  日期：——

  A number of C15 alcohols related to nerolidol have been synthesized and characterized. Gas chromatography is an efficient tool lor separation of cis-trans isomers.

  已经合成和表征了许多与神经甾醇有关的C 15醇。气相色谱法是分离顺反异构体的有效工具。
• Unusually facile oxathioacetal transfer reaction: an efficient, highly selective catalytic deprotection protocol
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Jos P. Varghese、Shubhada W. Dantale、Rajkumar B. Tejwani

  DOI：10.1039/c39940001937

  日期：——

  CF3SO3SiMe3-catalysed one-to-one exchange of oxathioacetals to carbonyl compounds in the presence of 4-nitrobenzaldehyde is performed efficiently at room temperature, the protocol developed provided selective and effective deprotection of oxathiolanes in the presence of thioacetals.

  在4-硝基苯甲醛存在下，以CF3SO3SiMe3为催化剂，可在室温下高效进行氧硫缩醛的一对一交换反应，转化为羰基化合物。该开发的方法提供了在硫缩醛存在下的氧硫缩醛选择性且有效的去保护。

表征谱图