原人参二醇 | 30636-90-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 原人参二醇
• 中文别名: (20S)-原人参二醇；原人参二醇(PPD)；20(S)-原人参二醇
• 英文名称: protopanaxadiol
• 英文别名: (20S)-protopanaxadiol；PPD；20S-PPD；20(S)-protopanoxadiol；(S)-protopanaxadiol；(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 30636-90-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: PYXFVCFISTUSOO-HKUCOEKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 沸点：
  559.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036
• 溶解度：
  可溶于氯仿（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  温度低于0°C；请避免加热。

制备方法与用途

生物活性

20(S)-Protopanaxadiol (PPD, 20-Epiprotopanaxadiol) 是人参皂苷在肠道的主要代谢产物之一，也是人参中的活性成分。它能在耐多种药物的癌细胞中抑制P-glycoprotein。

体外研究

20(S)-Protopanaxadiol (PPD) 引起细胞生长抑制，在Int-407细胞中的LC50为23 μg/mL，而在Caco-2细胞中为24 μg/ml。在Int-407细胞系中，PPD 导致处于sub-G1（凋亡细胞）状态的细胞占比增多，这一反应与人参皂苷糖基化差异以及疏水亲水平衡有关。此外，PPD 还显著减少了U251-MG和U87-MG细胞的生存能力。其毒性作用伴随着细胞黏连蛋白表达减少，包括N-cadherin和整合素β1，导致黏着斑激酶磷酸化减少，并且还减少了cyclin D1的表达，从而诱导细胞在G1期阻滞。

体内研究

在高架十字迷宫试验中，在束缚应激前处理以20(S)-Protopanaxadiol (PPD) 和PPT（20(S)-Protopanaxatriol），可以延长开臂滞留时间和开臂次数。处理以PPD 能有效抑制束缚应激所诱导的皮质脂酮和IL-6的血清水平，表明其可能通过GABAA受体和羟色胺受体发挥抗焦虑作用。与PPT相比，PPD 的抗炎作用更强。

化学性质

20(S)-原人参二醇为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于人参。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效方面，人参总皂苷及单体化合物对促进肿瘤细胞凋亡，促使肿瘤细胞分化，提高肿瘤细胞对化疗药物的敏感性，抑制肿瘤新生血管形成，提高机体抗肿瘤免疫力及抑制肿瘤生长和转移等方面具有重要作用。(20S)-原人参二醇是二醇组皂苷的代谢苷元，作为细胞凋亡诱导剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原人参二醇 在 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 人参皂甙 Rh2
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷，人参糖苷的半合成类似物

  摘要：

  摘要在氧化银存在的条件下，将dammar-24-ene-3,12β，20（S）-三醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（A）糖基化二氯甲烷中得到乙酰化的3-，12-，20-，3,12-二-和3,20-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物，总产率为83-84.5％ 。在相似的条件下，达玛-24-烯-3,12β，20（S）-三醇的3-O-乙酰基衍生物得到12-和20-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物。在氰化汞存在的条件下，在硝化甲烷中，将异黄酮三醇[dammar-24-ene-3α，12β，20（S）-三醇]与糖基溴化物A和3,4,6-三-O-乙酰基-β缩合-在2,4存在下的d-吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸叔丁酯）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85045-6
• 作为产物：
  描述：

  ginsenoside Rs3 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 原人参二醇
  参考文献：
  名称：

  Kaku; Kawashima, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 6, p. 936 - 943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of 3-Substituted Ocotillol-Type Derivatives
  作者：Kai-Yi Wang、Zhi-Wen Zhou、Heng-Yuan Zhang、Yu-Cheng Cao、Jin-Yi Xu、Cong Ma、Qing-Guo Meng、Yi Bi

  DOI：10.3390/molecules23123320

  日期：——

  public health. In our previous work, we found that ocotillol-type triterpenoid saponin showed good antibacterial activity. Based on preliminary structure-activity relationship, novel serious C-3 substituted ocotillol-type derivatives 7⁻26 were designed and synthesized. The in vitro antibacterial activity was tested on five bacterial strains (B. subtilis 168, S. aureus RN4220, E. coli DH5α, A. baum ATCC19606

  抗生素耐药性已经成为严重威胁全球健康的全球性问题。在我们以前的工作中，我们发现卵磷脂型三萜皂苷具有良好的抗菌活性。基于初步的构效关系，设计合成了新的严重的C-3取代的ocotillol型衍生物7⁻26。在五种细菌菌株（枯草芽孢杆菌168，金黄色葡萄球菌RN4220，大肠杆菌DH5α，鲍姆芽孢杆菌ATCC19606和MRSA USA300）上测试了体外抗菌活性，并与对比试验进行了比较。在这些衍生物中，C-3位自由羟基取代的化合物7⁻14对革兰氏阳性细菌表现出良好的抗菌活性。此外，化合物22表现出优异的抗菌活性，对MRSA USA300的最低抑菌浓度（MIC）值为2μg/ mL，对枯草芽孢杆菌的抑菌浓度为4μg/ mL。总结了我们研究小组合成的所有当前烟酰胺型衍生物的构效关系。此外，还进行了吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性的预测以及药效基团的研究。这些结果可以为进一步的设计和综合工作提供指导。
• 具有抗菌活性的(20S，24R)-ocotillol型人参 皂苷类衍生物、其制备方法及用途
  申请人：烟台大学

  公开号：CN102924556B

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及一类(20S，24R)‑ocotillol型人参皂苷类衍生物，结构如通式(I)。本发明还公开了这些(20S，24R)‑ocotillol型人参皂苷类衍生物的制备方法，含有它们的药物组合物及其抗细菌感染疾病用途。
• Design, Synthesis, and Antibacterial Evaluation of Novel Ocotillol Derivatives and Their Synergistic Effects with Conventional Antibiotics
  作者：Doudou Zhang、Yucheng Cao、Kaiyi Wang、Zhuoyue Shi、Ruodong Wang、Qingguo Meng、Yi Bi

  DOI：10.3390/molecules26195969

  日期：——

  This research designed and synthesized two series of 3-substituted ocotillol derivatives in order to improve their anti-HA-MRSA potency and synergistic antibacterial activity. Among the synthesized compounds, 20–31 showed minimum inhibitory concentration (MIC) values of 1–64 µg/mL in vitro against HA-MRSA 18–19, 18–20, and S. aureus ATCC29213. Compound 21 showed the best antibacterial activity, with

  抗生素的不当使用导致细菌耐药性的发展，导致许多细菌感染的抗生素减少。尤其是医院获得性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（HA-MRSA）的耐药性尤为严重。本研究设计并合成了两个系列的 3-取代 ocotillol 衍生物，以提高它们的抗 HA-MRSA 效力和协同抗菌活性。中合成的化合物，20 - 31表明1-64微克/ mL，在体外对HA-MRSA 18-19，18-20，和的最小抑制浓度（MIC）值的金黄色葡萄球菌ATCC29213。化合物21显示出最佳的抗菌活性，MIC 为 1 μg/mL，并具有协同抑制作用。当与氯霉素 (CHL) 或卡那霉素 (KAN) 联合使用时，部分抑制浓度指数 (FICI) 值为 0.375。还总结了香油醇型衍生物的构效关系 (SAR)。化合物21有可能被开发为一种新型抗菌剂或针对 HA-MRSA 的增效剂。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel 3-Substituted Ocotillol-Type Derivatives as Leads
  作者：Yi Bi、Xian-Xuan Liu、Heng-Yuan Zhang、Xiao Yang、Ze-Yun Liu、Jing Lu、Peter Lewis、Chong-Zhi Wang、Jin-Yi Xu、Qing-Guo Meng、Cong Ma、Chun-Su Yuan

  DOI：10.3390/molecules22040590

  日期：——

  is still a global problem. Therefore, new types of antibacterial agents, which are effective both alone and in combination with traditional antibiotics, are urgently needed. In this paper, a series of antibacterial ocotillol-type C-24 epimers modified from natural 20(S)-protopanaxadiol were synthesized and evaluated for their antibacterial activity. According to the screening results of Gram-positive

  由于细菌对抗生素的耐药性迅速增长，并且开发中的新型药物稀缺，细菌感染仍然是一个全球性问题。因此，迫切需要既能单独使用又能与传统抗生素联合使用的新型抗菌剂。在本文中，合成了一系列由天然 20(S)-原人参二醇修饰的抗菌 ocotillol 型 C-24 差向异构体，并评估了它们的抗菌活性。根据体外对革兰氏阳性菌（B. subtilis 168 和 MRSA USA300）和革兰氏阴性菌（P. aer PAO1 和 A. baum ATCC19606）的筛选结果，该衍生物表现出良好的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性菌最低抑菌浓度 (MIC) 值为 2–16 µg/mL 的细菌。随后的协同抗菌试验表明，衍生物 5c 和 6c 增强了枯草芽孢杆菌 168 和 MRSA USA300 对氯霉素 (CHL) 和卡那霉素 (KAN) 的敏感性（FICI < 0.5）。我们的数据表明，在 C-3 上具有长链氨基酸取代基的
• 具有抗炎活性的Pyxinol酯化衍生物及其制备 方法和应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN109776647B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供了具有抗炎活性的Pyxinol酯化衍生物及其制备方法和应用，具体涉及一类Pyxinol酯化衍生物及其制备方法与作为抗炎的用途，属于新化合物的提出、制备与应用技术领域。通式（I）Pyxinol酯化衍生物在制备抗炎类药物或药物组合物中的应用，具体地，是在制备治疗和预防急性肺损伤、脓毒血症等有关的疾病的药物或药物组合物中的应用。本发明所述的化合物在临床上的给药方式可以采用口服、注射等方式。本发明的化合物临床所用剂量为0.01mg~1000 mg/天，也可根据病情的轻重或剂型的不同偏离此范围。