(3S,8R,10R,12R,14R,17S)-17-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol | 25330-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,8R,10R,12R,14R,17S)-17-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• 英文别名: (20R,24S)-epoxydammar-3,12,25-triol；CP-55940；(20R,24S)-20-24-Epoxydammarane-3beta,12beta,25-triol；(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 25330-18-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: DOAJFZJEGHSYOI-LTAHGAAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  563.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,10R,12R,14R,17S)-17-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(20R,24S)-20,24-epoxydammarane-12β,25-diol-3-one
  参考文献：
  名称：

  (20R)-protopanaxadiol衍生的ocotillol型代谢物的合成和晶体结构

  摘要：

  四种 ocotillol 型 (20R)-protopanaxadiol 代谢物，(20R,24S)-20,24-epoxy-12β,25-dihydroxdammaran-3-one (M3) 和 (20R,24R)-20,24-epoxy-12β ,25-dihydroxydammarane-3-one (M4), (20R,24S)-20,24-epoxy-3β,25-dihydroxydammaran-12-one (M9) 和 (20R,24R)-20,24-epoxy-3β ,25-dihydroxydammaran-12-one (M10) 由 (20R)-protopanaxadiol 合成。它们的结构经 HRMS、1H NMR 和 13C NMR 证实。此外，X 射线单晶衍射证实了 M3 和 M4 的绝对构型。

  DOI：

  10.3184/174751917x14894997017612
• 作为产物：
  描述：

  20R,24S-epoxy-dammarane-3β,12β,25-triol 3-acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以0.43 g的产率得到(3S,8R,10R,12R,14R,17S)-17-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
  参考文献：
  名称：

  C20 差向异构 Ocotillol 型三萜和原人参二醇的合成及体外抗炎活性

  摘要：

  人参是一种多年生草本植物，含有多种药用物质。人参的主要活性成分是人参皂苷，具有多种生物活性。一些药理活性与源自 C20 构型的立体异构体密切相关。在这项研究中，研究了 C20 差向异构 ocotillol 型三萜（2、3、9: 和 10: ）和原人参二醇 [20(S/R)-原人参二醇] 的体外抗炎活性。差向异构体2：和3：从20(S)-原人参二醇开始制备。差向异构体 9: 和 10: 由 20 (R)-3-乙酰基原人参二醇 (7: ) 合成。在培养的小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 细胞中评估了 2、3、9、10:、20(S)-原人参二醇和 20(R)-原人参二醇的抗炎活性。MTT测定用于测量细胞毒性。原始 264。脂多糖刺激7个细胞释放炎症介质一氧化氮、前列腺素E2、TNF-α、白细胞介素6和抗炎介质白细胞介素10。使用 Griess 和 ELISA 方法确定化合物对一氧化氮、前列腺素 E2、TNF-α、白细胞介素

  DOI：

  10.1055/a-0770-0994

文献信息

• Semisynthesis and bioactive evaluation of oxidized products from 20(S)-ginsenoside Rg3, Rh2, protopanaxadiol (PPD) and their 20(R)-epimers as cytotoxic agents
  作者：Jie Yang、Xuwen Li、Ting Sun、Yan Gao、Yanxin Chen、Yongri Jin、Yang Li

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.005

  日期：2016.2

  eight compounds (3, 8, 9, 10, 15, 16, 19 and 22) with the cyclized side chain were firstly identified. Most of the tested compounds possessed cytotoxicity to a certain degree against the two types of cells which implied these oxidized products could play a certain role on anti-cancer functions of the raw materials in vivo. Meanwhile, the results proved that the configurations at C-20 or C-24 and the number

  已从20（S）-人参皂苷Rg3，Rh2、20（S）-原人参二醇（PPD）和它们的20（R）表观分子系统地合成了一系列氧化产物，并评估了其中大多数产物的抗细胞毒性活性首次通过MTT法检测HeLa细胞和HepG2细胞。根据全面的（1）H NMR，（13）C NMR，二维（2D）NMR和质谱数据，获得了22种产物并进行了阐明，其结果在以前的文献中已有报道。获得全部四种奥古洛尔型皂苷（20S，24R（delta86，delta85）; 20S，24S（delta87，delta88）; 20R，24R（delta86，delta86）; 20R，24S（delta86，delta87），此外，还得到了8种化合物首先鉴定了具有环化侧链的（3、8、9、10、15、16、19和22）。大多数测试化合物对两种类型的细胞都具有一定程度的细胞毒性，这暗示这些氧化产物可能对原料的体内抗癌功能起一定作用。同时，结
• Discovery, synthesis, and structure–activity relationships of 20(S)-protopanaxadiol (PPD) derivatives as a novel class of AMPKα2β1γ1 activators
  作者：Junhua Liu、Dakai Chen、Peng Liu、Mengna He、Jia Li、Jingya Li、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.010

  日期：2014.5

  Adenosine 5'-monophosphate-activated protein kinase (AMPK) has been demonstrated as a promising drug target due to its regulatory function in glucose and lipid metabolism. 20(S)-protopanoxadiol (PPD) was firstly identified from high throughput screening as a small molecule activator of AMPK subtype alpha 2 beta 1 gamma 1. In order to enhance its potency on AMPK, a series of PPD derivatives were synthesized and evaluated. Structure activity relationship study showed that the amine derivatives at the 24-position (groups 1 VI) can improve the potency (EC50: 0.7-2.3 mu M) and efficacy (fold: 2.5-3.8). Among them, compounds 12 and 13 exhibited the best potency (EC50: 12 and 0.7 mu M) and efficacy (fold: 3.7 and 3.8). Further study suggested the mechanism of AMPK activation may functioned at the allosteric position, resulting the inhibition of the lipid synthesis in HepG2 cell model. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Crystal Structure of Ocotillol-Type Metabolites Derived from (20R)-Protopanaxadiol
  作者：Zhi Liu、Yangrong Xu、Xingsi An、Jingjing Yang、Qingguo Meng、Guige Hou

  DOI：10.3184/174751917x14894997017612

  日期：2017.4

  Four ocotillol-type (20R)-protopanaxadiol metabolites, (20R,24S)-20,24-epoxy-12β,25-dihydroxdammaran-3-one (M3), and (20R,24R)-20,24-epoxy-12β,25-dihydroxydammarane-3-one (M4), (20R,24S)-20,24-epoxy-3β,25-dihydroxydammaran-12-one (M9) and (20R,24R)-20,24-epoxy-3β,25-dihydroxydammaran-12-one (M10) are synthesised from (20R)-protopanaxadiol. Their structures are confirmed by HRMS, 1H NMR and 13C NMR

  四种 ocotillol 型 (20R)-protopanaxadiol 代谢物，(20R,24S)-20,24-epoxy-12β,25-dihydroxdammaran-3-one (M3) 和 (20R,24R)-20,24-epoxy-12β ,25-dihydroxydammarane-3-one (M4), (20R,24S)-20,24-epoxy-3β,25-dihydroxydammaran-12-one (M9) 和 (20R,24R)-20,24-epoxy-3β ,25-dihydroxydammaran-12-one (M10) 由 (20R)-protopanaxadiol 合成。它们的结构经 HRMS、1H NMR 和 13C NMR 证实。此外，X 射线单晶衍射证实了 M3 和 M4 的绝对构型。
• Synthesis and In Vitro Anti-inflammatory Activity of C20 Epimeric Ocotillol-Type Triterpenes and Protopanaxadiol
  作者：Jianqiang Zhang、Qian Zhang、Yangrong Xu、Huixiang Li、Fenglan Zhao、Chaoming Wang、Zhi Liu、Pan Liu、Yanan Liu、Qingguo Meng、Feng Zhao

  DOI：10.1055/a-0770-0994

  日期：2019.3

  E2, TNF-α, interleukin-6, and interleukin-10 was determined using Griess and ELISA methods. The results demonstrated that the in vitro anti-inflammatory activities of C20 epimeric ocotillol-type triterpenes and protopanaxadiol were different. Both the 20S-epimers (2: and 3: ) and 20R-epimers (9: and 10: ) inhibited the release of inflammatory mediator nitric oxide, while mainly the 20S-epimers inhibited

  人参是一种多年生草本植物，含有多种药用物质。人参的主要活性成分是人参皂苷，具有多种生物活性。一些药理活性与源自 C20 构型的立体异构体密切相关。在这项研究中，研究了 C20 差向异构 ocotillol 型三萜（2、3、9: 和 10: ）和原人参二醇 [20(S/R)-原人参二醇] 的体外抗炎活性。差向异构体2：和3：从20(S)-原人参二醇开始制备。差向异构体 9: 和 10: 由 20 (R)-3-乙酰基原人参二醇 (7: ) 合成。在培养的小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 细胞中评估了 2、3、9、10:、20(S)-原人参二醇和 20(R)-原人参二醇的抗炎活性。MTT测定用于测量细胞毒性。原始 264。脂多糖刺激7个细胞释放炎症介质一氧化氮、前列腺素E2、TNF-α、白细胞介素6和抗炎介质白细胞介素10。使用 Griess 和 ELISA 方法确定化合物对一氧化氮、前列腺素 E2、TNF-α、白细胞介素