原人参二醇 | 7755-01-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 原人参二醇
• 英文名称: protopanaxadiol
• 英文别名: 20(R)-protopanaxadiol；PPD；(20S)-protopanaxadiol；(20R)-protopanaxdiol；(20R)-PPD；(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 7755-01-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: PYXFVCFISTUSOO-VUFVRDRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  7.590 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: Protopanaxadiol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C30H52O3
分子式
: 460.73 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
15.91 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 酸降解法
   • 1966年，Shibata等人发现盐酸能使人参皂苷Rc、Rb1和Rb2的混合物水解成原人参二醇。
   • 2003年，陈业高等用浓盐酸在常温下对三七叶总皂苷进行水解，得到了(20R)-原人参二醇，产率为0.9%。
   • 研究表明，酸能使C-20羟基和侧链的双键脱水环合，形成C-20手性不同的一对异构体(20S)-人参二醇和(20R)-人参二醇。且C-20位的构型极易受酸的影响，发生互变异构现象，从而使得原人参二醇的产率降低。

生物活性

(20R)-Protopanaxadiol 是黑参中 20(R)-ginsenoside Rg3 的三萜皂苷代谢物。该化合物具有抗肿瘤活性和细胞毒性，并能有效抑制幽门螺杆菌的生长。

化学性质

• (20R)-原人参二醇为白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。
• 它来源于人参。

用途

(20R)-原人参二醇是甾体苷的一种衍生物，具有抑制或阻止癌细胞生长的特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原人参二醇 在 吡啶 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,8R,10R,12R,14R,17S)-17-((2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
  参考文献：
  名称：

  C20 差向异构 Ocotillol 型三萜和原人参二醇的合成及体外抗炎活性

  摘要：

  人参是一种多年生草本植物，含有多种药用物质。人参的主要活性成分是人参皂苷，具有多种生物活性。一些药理活性与源自 C20 构型的立体异构体密切相关。在这项研究中，研究了 C20 差向异构 ocotillol 型三萜（2、3、9: 和 10: ）和原人参二醇 [20(S/R)-原人参二醇] 的体外抗炎活性。差向异构体2：和3：从20(S)-原人参二醇开始制备。差向异构体 9: 和 10: 由 20 (R)-3-乙酰基原人参二醇 (7: ) 合成。在培养的小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 细胞中评估了 2、3、9、10:、20(S)-原人参二醇和 20(R)-原人参二醇的抗炎活性。MTT测定用于测量细胞毒性。原始 264。脂多糖刺激7个细胞释放炎症介质一氧化氮、前列腺素E2、TNF-α、白细胞介素6和抗炎介质白细胞介素10。使用 Griess 和 ELISA 方法确定化合物对一氧化氮、前列腺素 E2、TNF-α、白细胞介素

  DOI：

  10.1055/a-0770-0994
• 作为产物：
  描述：

  peracetyl-20(R)-ginsenoside Rg3 在 sodium hydroxide 、 human intestinal bacteria 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 原人参二醇
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of 20(S)- and 20(R)-Ginsenoside Rg3 by Human Intestinal Bacteria and Its Relation to in Vitro Biological Activities.

  摘要：

  当人参皂苷 Rg3 与人类粪便微生物菌群进行厌氧培养时，所有样本都将人参皂苷 Rg3 代谢为人参皂苷 Rh2 和原人参皂苷。主要代谢产物是人参皂苷 Rh2。20(S)-人参皂苷 Rg3 能迅速转化为 20(S)-人参皂苷 Rh2 或 20(S)-原人参皂苷，其转化量是 20(R)-人参皂苷 Rg3转化为 20(R)-人参皂苷 Rh2 或 20(R)-原人参皂苷的 19 倍。在从人类粪便微生物区系中分离的细菌中，乳杆菌属（Bacteroides sp.）、优杆菌属（Eubacterium sp.）和双歧杆菌属（Bifidobacterium sp.）通过人参皂苷 Rh2 将人参皂苷 Rg3 代谢为原人参皂苷。然而，镰刀菌只将人参皂苷 Rg3 代谢为人参皂苷 Rh2。在人参皂苷 Rg3 及其代谢产物中，20(S)-原人参皂苷和 20(S)-人参皂苷 Rh2 对肿瘤细胞株具有最强的细胞毒性，20(S)-和 20(R)-原人参皂苷能够有效抑制幽门螺旋杆菌的生长，20(S)-人参皂苷 Rh2 能够抑制大鼠胃中的 H+/K+ ATPase。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.58

文献信息

• TETRACYCLIC CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150218165A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Disclosed are compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , and R 4 are as described herein. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (Ia).

  公开了公式(Ia)的化合物，以及其中X、Y、R1、R2、R3A、R3B和R4如本文所述的药用可接受盐。这些化合物可用作治疗疾病(包括癌症)的药物。还公开了包含一个或多个公式(Ia)化合物的药物组合物。
• 一类Ocotillol型酯化衍生物及其制备方法和制作抗炎药物的用途
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111647036B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供一类式(I‑R)或式(I‑S)所示的Ocotillol型酯化衍生物以及式(II‑R)或式(II‑S)所示的Ocotillol型酯化衍生物，式(II‑R)或式(II‑S)所示的化合物由式(I‑R)或式(I‑S)所示的化合物脱保护基制得。本发明还提供所述式(I‑R)、式(I‑S)、式(II‑R)或式(II‑S)所示的化合物及其药学上可接受的盐的制备方法以及其在制备抗炎类药物或抗炎药物组合物中的应用。本发明提供的Ocotillol型酯化衍生物在抑制炎症信号分子NO的产生上显著优于现有临床药物氢化可的松琥珀酸钠。而且生物友好度高，药物安全性良好，同时在体外代谢稳定性评价中表现出更长的半衰期，可提高成药的安全性和稳定性。
• Synthesis of 12-<i>epi</i> -Protopanaxadiol and Formal Synthesis of Ginsenoside Chikusetsusaponin-LT₈
  作者：Laurent Evanno、Damien Belotti、Edmond Toromanoff、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201901031

  日期：2019.9.15

  For the total synthesis of protopanaxadiol: (1) an optically active trienic epoxide was submitted to Ti‐(III)‐mediated radical cascade to afford an original 6/6/8/5 tetracyclic structure; (2) using a “ring‐by‐ring” synthesis gave access to 12‐epi‐protopanaxadiol. 20‐Hydroxydammar‐24‐ene‐3,12‐dione was also synthesized, which represents a formal synthesis of chikusetsusaponin‐LT8, isolated from Panax

  对于原萘甲二醇的全合成：（1）将光学活性的三烯环氧化物送入Ti-（III）介导的自由基级联反应，得到原始的6/6/8/5四环结构；（2）使用“逐环”合成方法可获得12-表位-原-萘并萘二酚。还合成了20-羟基达玛尔-24-烯-3,12-二酮，其代表从日本三七分离的chikusetsusaponin-LT 8的正式合成。
• Survivin inhibitors
  申请人：Wendt D. Michael

  公开号：US20070072833A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Compounds that inhibit survivin, compositions containing the compounds and methods of treating diseases in which survivin is unregulated or overexpressed are disclosed.

  抑制survivin的化合物、含有这些化合物的组合物以及治疗survivin失调或过度表达疾病的方法被揭示。
• POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Gandhi B. Virajkumar

  公开号：US20080108659A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Compounds which inhibit the activity of poly(ADP-ribose)polymerase, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds is disclosed.

  抑制聚(ADP-核糖)聚合酶活性的化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法被披露。