羟基丹参酮IIA | 18887-18-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羟基丹参酮IIA
• 英文名称: 1-hydroxytanshinone IIA
• 英文别名: hydroxytanshinone IIA；1-hydroxytanshinone；Hydroxytanshinone；9-hydroxy-1,6,6-trimethyl-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 18887-18-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: UPCWCCRFMPIOAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  187°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

制备方法与用途

羟基丹参酮IIA是丹参酮IIA的一种羟基化代谢产物。研究显示，丹参酮IIA可能通过靶向VEGF/VEGFR2的蛋白激酶结构域来抑制血管生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基丹参酮IIA 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-bromo-1,6,6-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  具有心肌保护作用的1-丹参酮酸酯衍生物及 其应用

  摘要：

  本发明属于制药领域，涉及具有心肌保护作用的1‑丹参酮酸酯衍生物及其应用。其制备步骤如下：向反应容器Ⅰ中，加入丹参酮类和无水CCl4，加入过氧化苯甲酰和NBS，控温，回流后停止反应，硅胶纯化，得到1‑溴代丹参酮类；向反应容器Ⅱ中，加入苯酸类化合物和溶剂DMF，利用K2CO3调pH，搅匀后，加入1‑溴代丹参酮类，反应结束，冷却后除去DMF，利用硅胶柱或结晶法纯化，得到1‑丹参酮酸酯衍生物。本发明的药理实验表明，具有更好的心肌保护作用，并研究其缓释固体分散体的制备方法，利用低温喷雾干燥技术将其微囊化，进一步制作成丸剂、片剂、胶囊剂、粉针剂等各种剂型，为心血管新药的开发和丹参的利用提供了新的可能。

  公开号：

  CN106800582B
• 作为产物：
  描述：

  丹参酮 IIA 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 羟基丹参酮IIA
  参考文献：
  名称：

  丹参酮ⅡA衍生物在医药中的应用

  摘要：

  丹参酮IIA类化合物是中药丹参的主要脂溶性成分，具有广泛的药理活性，本发明属于药物化学和药物技术领域，具体涉及一类丹参酮衍生物IIA(I)(II)(III)(IV)，该类衍生物在肿瘤具有良好的抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN105884856A

文献信息

• Discovery of Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO-1) Inhibitors Based on Ortho-Naphthaquinone-Containing Natural Product
  作者：Hongchuan Zhao、Pu Sun、Wei Guo、Yi Wang、Ao Zhang、Linghua Meng、Chunyong Ding

  DOI：10.3390/molecules24061059

  日期：——

  immunosuppressive enzyme, indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO-1) is considered a promising target for oncology immunotherapy. Currently, none of IDO-1 inhibitors have been launched for clinical practice yet. Thus, the discovery of new IDO-1 inhibitors is still in great demand. Herein, a series of diverse ortho-naphthaquinone containing natural product derivatives were synthesized as novel IDO-1 inhibitors. Among them

  开发能够逆转肿瘤免疫逃逸以恢复人体免疫系统的小分子药物引起了极大的兴趣。作为一种免疫抑制酶，吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO-1) 被认为是肿瘤免疫治疗的一个有希望的靶点。目前，还没有任何一种 IDO-1 抑制剂用于临床实践。因此，发现新的 IDO-1 抑制剂仍然有很大的需求。在此，合成了一系列不同的含有天然产物衍生物的邻萘醌作为新型 IDO-1 抑制剂。其中，与最初的先导化合物相比，1-ene-3-ketone-17-hydroxyl 衍生物 12 对 IDO-1 的酶促和细胞抑制活性显着提高。除了，
• 丹参酮IIA亚乙基亚胺磷酸酯衍生物及其制备 方法与应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN105037427B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开一种丹参酮IIA亚乙基亚胺磷酸酯衍生物。本发明的丹参酮IIA亚乙基亚胺磷酸酯衍生物的结构如式（I）、（II）和（III）所示。式中，X为O，S。本发明还涉及该类化合物的制备方法及在肿瘤治疗中的用途。
• 具有心肌保护作用的1-丹参酮酸酯衍生物及 其应用
  申请人：南阳博瑞康科技有限公司

  公开号：CN106800582B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明属于制药领域，涉及具有心肌保护作用的1‑丹参酮酸酯衍生物及其应用。其制备步骤如下：向反应容器Ⅰ中，加入丹参酮类和无水CCl4，加入过氧化苯甲酰和NBS，控温，回流后停止反应，硅胶纯化，得到1‑溴代丹参酮类；向反应容器Ⅱ中，加入苯酸类化合物和溶剂DMF，利用K2CO3调pH，搅匀后，加入1‑溴代丹参酮类，反应结束，冷却后除去DMF，利用硅胶柱或结晶法纯化，得到1‑丹参酮酸酯衍生物。本发明的药理实验表明，具有更好的心肌保护作用，并研究其缓释固体分散体的制备方法，利用低温喷雾干燥技术将其微囊化，进一步制作成丸剂、片剂、胶囊剂、粉针剂等各种剂型，为心血管新药的开发和丹参的利用提供了新的可能。
• 丹参酮ⅡA衍生物在医药中的应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105884856A

  公开（公告）日：2016-08-24

  丹参酮IIA类化合物是中药丹参的主要脂溶性成分，具有广泛的药理活性，本发明属于药物化学和药物技术领域，具体涉及一类丹参酮衍生物IIA(I)(II)(III)(IV)，该类衍生物在肿瘤具有良好的抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。