去氢延胡索素 | 30045-16-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 去氢延胡索素
• 中文别名: 脱氢紫堇碱
• 英文名称: dehydrocorydaline
• 英文别名: 2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium；13-methylpalmatine；dehydrocorydalmine；dehydrocorydalin；DHC；2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolinylium
• CAS: 30045-16-0
• 化学式: C₂₂H₂₄NO₄
• 分子量: 366.437
• InChiKey: RFKQJTRWODZPHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

生物活性

Dehydrocorydaline（13-甲基巴马汀）是从中药延胡索 Corydalis yanhusuo 中分离得到的一种生物碱。它调节 Bax 和 Bcl-2 蛋白的表达，激活 caspase-7 和 caspase-8，并使 PARP 失活。Dehydrocorydaline 还能增强 p38 MAPK 活化，具有抗炎、抗癌等功效。此外，它还表现出强大的抗疟疾作用，且细胞毒性较低（细胞存活率 > 90%），对 P. falciparum 3D7 疟原虫株的 IC50 值为 38 nM。

靶点

• Bcl-2
• Bax
• Caspase-7
• Caspase-8
• PARP

体外研究

Dehydrocorydaline（0-200 μM）处理显著抑制 MCF-7 细胞的生长，呈剂量依赖性。在 24 小时内，200 μM 的 Dehydrocorydaline 可使细胞存活率下降约 40%。

Dehydrocorydaline（0-200 μM）剂量依赖性地增加 Bax 蛋白表达并减少 Bcl-2 蛋白表达。此外，它诱导 caspase-7、caspase-8 活化和 PARP 降解，而不影响 caspase-9。

体内研究

Dehydrocorydaline 表现出较低的急性毒性，在小鼠口服给药后的 LD50 值约为 277.5±19.0 mg/kg 体重，腹腔注射为 21.1±1.4 mg/kg。

化学性质

黄色针晶粉状物，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。来源于延胡索和元胡。

用途

脱氢紫堇碱具有镇痛、镇静的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。此外，它还具有杀菌、消炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢延胡索素 在 乙醇 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 mesocorydaline
  参考文献：
  名称：

  Legerlotz, Archiv der Pharmazie, 1918, vol. 256, p. 155,185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 platinum(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 碘 、 sodium formate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 去氢延胡索素
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245

文献信息

• USE AND PREPARATION METHOD OF BERBERINE COMPOUNDS
  申请人：DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PYSICS, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150164870A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A method of treating nervous system diseases associated with dopamine receptors comprising administering a patent in need a compound having a structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof in a pharmaceutically effective amount, and a method of making the compound having the structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof. The compound of formula (I) has multiple pharmacological functions such as the functions of activating opioid receptors and blocking dopamine D2 receptors, and has good physicochemical properties and oral bioavailability. General animal experiments show that such a compound has significant and long-lasting analgesic and calming effects and can be used to treat pain and other mental illnesses.

  一种治疗与多巴胺受体相关的神经系统疾病的方法，包括向需要的患者施用具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，以药学有效量，并制备具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物的方法。式(I)的化合物具有多种药理功能，如激活阿片受体和阻断多巴胺D2受体的功能，并具有良好的理化性质和口服生物利用度。一般动物实验显示，这种化合物具有显著且持久的镇痛和镇静作用，可用于治疗疼痛和其他精神疾病。
• 一种模块化地多样性地合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112851661B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种模块化地多样性地调控合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱的方法，所述方法通过改进高碘盐离去基团的取代基，在相对温和的叔丁醇钾的作用下产生吡啶炔，与双烯体发生[4+2]环加成反应，得到一类多取代的异喹啉环前体化合物。通过开发新型的铱催化交叉偶联的方法实现这类异喹啉环前体的开环及芳构化，高效合成具有连接能力的多取代的异喹啉环类化合物，随后与一类高活性的多取代的环状硼酸发生偶联，继而得到一类3‑芳基异喹啉高级中间体。通过两种不同化学原理的应用，实现对这类3‑芳基异喹啉高级中间体的调控，模块化地多样性地高效地合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱。
• 四氢原小檗碱类化合物在制备抗抑郁药物中 的应用
  申请人：北京以岭药业有限公司

  公开号：CN103622958B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了四氢原小檗碱类化合物在制备抗抑郁药物中的应用，实验证实，四氢原小檗碱类化合物可有效缩短抑郁症模型小鼠游泳不动时间，明显缩短抑郁症模型小鼠悬尾累计不动时间，对利血平所致的小鼠抑郁状态有明显的改善作用，显示有一定的抗抑郁作用。
• 52. Zur Kenntnis des Hofmann'schen Abbaus der Alkaloide der Phenanthren- (Apomorphin-) Reihe
  作者：J. Gadamer

  DOI：10.1002/ardp.19152530120

  日期：——
• Haars, Archiv der Pharmazie, 1905, vol. 243, p. 181
  作者：Haars

  DOI：——

  日期：——