去氧皮质酮 | 64-85-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 去氧皮质酮
• 中文别名: 去氧皮甾酮；脱氧肾上腺皮质甾酮；11-脱氧肾上腺皮质甾酮；21-羟基孕酮
• 英文名称: 21-Hydroxyprogesterone
• 英文别名: 11-deoxycorticosterone；deoxycorticosterone；compound A；Desoxycortone；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 64-85-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: ZESRJSPZRDMNHY-YFWFAHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-144 °C
• 比旋光度：
  184 º (c=1, C2H5OH)
• 沸点：
  407.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0998 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.880
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  3106.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

21-羟基孕酮是孕酮的一种已知人体代谢物。

21-hydroxy-progesterone is a known human metabolite of progesterone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期高水平去氧皮质酮与先天性肾上腺增生有关，先天性肾上腺增生是一种遗传性代谢错误。

Chronically high levels of deoxycorticosterone are associated with the inborn errors of metabolism known as Congenital adrenal hyperplasia.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R40,R48
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• RTECS号：
  HG0350000
• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

生物活性

脱氧皮质酮是由肾上腺产生的类固醇激素，具有盐皮质激素活性，并且充当醛固酮前体。

靶点

• 人类内源性代谢物：结晶（乙醇），熔点141-142℃。在乙醇中的旋光度为[α]22/D+178°。易溶于乙醇和丙酮。

化学性质

脱氧皮质酮结晶（乙醇）的熔点为141-142℃，其在乙醇中的旋光度为[α]22/D+178°，并且容易溶解于乙醇和丙酮中。

用途

用于合成羟孕酮琥酯钠。

生产方法

通过水解其醋酸酯获得脱氧皮质酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氧皮质酮 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到黄体酮
  参考文献：
  名称：

  用碘代三甲基硅烷对皮质类固醇类固醇的C-17处的二羟基丙酮部分进行区域特异性脱氧。

  摘要：

  皮质类固醇1-6与碘三甲基硅烷在甲腈中的反应产生了区域特异性去氧化产物，21-羟基-20-酮7-11，产率中等至高。而使用氯仿作为溶剂则导致21-酮醇7和8的产率降低，同时20-酮12和13的生成量增加。21-酮醇7有效转化为20-酮12，而17α-羟基异构体14保持不变。通过这种碘硅烷处理，21-碘-20-酮17迅速且定量地转化为20-酮12，表明酮醇7转化为酮12很可能是通过碘化物17进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3722
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 cytochrome P₄₅₀ 46A₃₅ mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 去氧皮质酮
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 挖掘用于蟾蜍二烯内酯多样化

  摘要：

  蟾蜍二烯内酯是一类在 C17 处具有独特 α-吡喃酮环的类固醇，主要由蟾蜍产生，由 100 多种直系同源物组成。它们具有强效的强心和抗肿瘤活性，是中药蟾酥和华蟾素的活性成分。直接从蟾蜍中提取成本高昂，化学合成也很困难，限制了具有多种修饰和痕量含量的活性蟾蜍二烯内酯的获取。在这项工作中，基于转录组和基因组分析，使用基于酵母的筛选平台，我们从蟾蜍中获得了八种细胞色素P450（CYP）酶，它们在不同位点催化蟾蜍灵和resibufogenin的羟基化。此外，据报道，一种真菌 CYP 酶 Sth10 被发现在蟾蜍灵和resibufogenin的多个位点修饰中发挥作用。共生产并鉴定了15种蟾蜍二烯内酯，其中6种为首次发现。所有化合物均能有效抑制肿瘤细胞的增殖，特别是19-羟基-蟾毒灵( 2 )和1β-羟基-蟾毒灵( 3 )，它们是由CYP46A35催化蟾毒灵羟基化产生的。 CYP46A35的催化效率提

  DOI：

  10.1021/acschembio.4c00089

文献信息

• [EN] ARYL ETHER-BASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE ARYLÉTHER-BASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015038112A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013134228A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的化合物的公式如下：其中R1、R2和R3在此处被定义。还公开了包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法，用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• Heterocyclic Compounds as MEK Inhibitors
  申请人：Chikkanna Dinesh

  公开号：US20090275606A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts. These compounds can act as potential MEK inhibitors in the treatment of hyperproliferative diseases, like cancer and inflammation. The present invention also reveals methods of preparation thereof.

  本发明涉及公式I的化合物和药用盐。这些化合物可以作为潜在的MEK抑制剂，用于治疗癌症和炎症等过度增殖性疾病。本发明还揭示了其制备方法。

表征谱图