Cortexonmesylat | 20576-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cortexonmesylat
• 英文别名: [2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 20576-45-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅S
• 分子量: 408.559
• InChiKey: ZSVXIYUTHGYDPV-XUCMERPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cortexonmesylat 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以35%的产率得到[18F]-21-Fluoroprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of steroids. 8. Incubation of Cn halo- and other substituted steroids with Cn hydroxylating fungi

  摘要：

  一系列C-21取代孕酮衍生物（R = F、Cl、Br、CH3）已经制备，并与C-21羟化真菌A. niger培养。观察到当R = Cl、Br或CH3时未发生生物转化，但当R = F时，在未知位置发生了少量羟基化。两种C-11β取代孕酮衍生物（R = F、OH）被C-11α羟化酶R. stolonifer转化为相应的C-11酮，但C-11β羟化酶（C. lunata）无法使用C-11α羟基底物进行类似转化。C. lunata在低产率下将C-11β氟底物羟化为C-14α和C-21。制备了C-7α和-7β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮，并分别与C-7β羟化（R. stolonifer）和C-7α羟化（M. griseocyanus）真菌培养。未观察到酮形成。同样，C-6β羟化酶R. arrhizus无法转化C-6α-羟基底物或C-6α-或C-6β-羟基B-诺甾醇。未观察到任何底物的卤素氧化。11β-氟孕酮的¹³C–¹⁹F偶合常数表明氟与C-18和C-19之间存在空间相互作用。

  DOI：

  10.1139/v82-027
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Cortexonmesylat
  参考文献：
  名称：

  用碘代三甲基硅烷对皮质类固醇类固醇的C-17处的二羟基丙酮部分进行区域特异性脱氧。

  摘要：

  皮质类固醇1-6与碘三甲基硅烷在甲腈中的反应产生了区域特异性去氧化产物，21-羟基-20-酮7-11，产率中等至高。而使用氯仿作为溶剂则导致21-酮醇7和8的产率降低，同时20-酮12和13的生成量增加。21-酮醇7有效转化为20-酮12，而17α-羟基异构体14保持不变。通过这种碘硅烷处理，21-碘-20-酮17迅速且定量地转化为20-酮12，表明酮醇7转化为酮12很可能是通过碘化物17进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3722

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2021097046A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The disclosure relates to anti-cancer compounds which are anti-cancer PARP inhibitors of formula Al, A2, A3 or A4 conjugated by a linker to a steroid, whereby the steroid targets the conjugate to the nucleus, as well as to methods for their preparation and use. (I)

  该披露涉及抗癌化合物，这些化合物是公式Al、A2、A3或A4的抗癌PARP抑制剂，通过连接剂与类固醇结合，从而使类固醇将该共轭物靶向到细胞核，以及其制备和使用的方法。
• Reduction of some mesyloxy and tosyloxy steroids with sodium iodide and zinc dust
  作者：Pavel Kočovský、Václav Černý

  DOI：10.1135/cccc19790246

  日期：——

  Reduction of primary and secondary steroidal alcohols via their mesylates and tosylates with sodium iodide and zinc dust in 1,2-dimethoxyethane is shown to be a mild and simple preparative method for removing the hydroxyl from polyfunctional compounds. It may be successfully applied to substances with an isolated double bond, a keto group, a α-hydroxyketo, α,α'-dihydroxyketo, or α,β-unsaturated keto grouping, an isolated tertiary hydroxyl, an epoxide ring or a nitrile group. All these functions are not affected.

  通过使用碘化钠和锌粉在1,2-二甲氧基乙烷中还原主要和次要类固醇醇的甲磺酸酯和对甲苯磺酸酯，被证明是一种温和而简单的制备方法，用于去除多功能化合物中的羟基。该方法可以成功应用于具有孤立双键、酮基、α-羟基酮、α,α'-二羟基酮或α,β-不饱和酮基团、孤立三级羟基、环氧环或腈基的物质。所有这些功能都不受影响。
• Synthesis of novel progestin–rhenium conjugates as potential ligands for the progesterone receptor
  作者：F. Wüst、M.B. Skaddan、P. Leibnitz、H. Spies、J.A. Katzenellenbogen、B. Johannsen

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00119-4

  日期：1999.9

  assist in the development of technetium-based radiopharmaceuticals that are useful for the diagnostic imaging of steroid receptor-positive breast tumors, we have synthesized a series of small-sized metal chelates according to 'n + 1' mixed-ligand, thioether-carbonyl and organometallic designs. In these preliminary investigations, rhenium was used as a model for the radioactive technetium. The metal chelates

  为了协助开发可用于类固醇受体阳性乳腺肿瘤诊断影像的基于of的放射性药物，我们根据“ n + 1”混合配体，硫醚-羰基化合物合成了一系列小型金属螯合物和有机金属设计。在这些初步研究中，rh被用作放射性tech的模型。金属螯合物包含处于几种氧化态的+金属，分别为+ 5，+ 3和+ 1，并且它们与21-取代的孕酮衍生物连接。使用竞争性受体结合测定法（大鼠子宫细胞溶胶，0℃）来确定这些缀合物对孕激素受体的结合亲和力。使用“ 3 +1”混合配体复合物可获得9％的最高亲和力（RU5020 = 100％），在三齿配体部分包含一个NMe基团作为中心供体原子。与母体类固醇孕酮相比，该值反映相对结合亲和力为75％。
• Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroid-Reihe, II
  作者：Werner Fritsch、Ulrich Stache、Heinrich Ruschig

  DOI：10.1002/jlac.19666990120

  日期：1966.12.22

  Durch Einwirkung von Malonsäurebenzylhalbesterchlorid auf 21-Hydroxy-pregnane (z. B. 3 oder 6) werden über die entsprechenden 21-Benzyloxycarbonylacetate 5 und 7 durch Einwirkung von Alkali die Androsten-butenolide 9 und 10 erhalten. — Methoxycarbonylmethyldiäthylphosphonat-ylid (21) reagiert mit Progesteron (20) unter nicht prototropen Reaktionsbedingungen zum 3-Methoxycarbonylmethylen-Δ4-pregnenon-(20)

  通过苄基丙二酸酯氯化物对21-羟基-孕烯（例如3或6）的作用，在碱的作用下经由相应的21-苄氧羰基乙酸酯5和7获得了雄烯-丁烯内酯9和10。-甲氧基羰基diethylphosphonat内鎓盐（21孕酮（）反应20非质子反应条件下），以形成3-甲氧基羰-Δ 4 -pregnenone-（20）（22）。质子条件导致3-甲氧羰基甲基Δ 3.5 -pregnadienone-（20）（23）。20酮小组没有在这里发动进攻。内酯19和17可以通过在非质溶性反应条件下21对酮醇3和6的20-酮基的选择性作用而获得。
• Pshenichnyi, V. N.; Mikhal'chuk, A. L.; Khripach, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 507 - 512
  作者：Pshenichnyi, V. N.、Mikhal'chuk, A. L.、Khripach, V. A.

  DOI：——

  日期：——