3β-hydroxyandrost-4-en-17β-carboxyaldehyde | 65227-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxyandrost-4-en-17β-carboxyaldehyde
• 英文别名: 3β-Hydroxy-17β-formylandrost-4-en；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 65227-62-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: LVQPYKMHPRVCMT-IPOQXWOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxyandrost-4-en-17β-carboxyaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 17β-<(1R)-1-Hydroxy-2-propynyl>androst-4-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  17β-[（（1S）-1-羟基-2-丙炔基]-和17β-[（1R）-1-羟基-2-丙炔基] androst-4-en-3-one的合成。20种α-和20种β-羟基类固醇脱氢酶的潜在自杀底物。

  摘要：

  已合成标题化合物，以评估其为20种α-和20种β-羟类固醇脱氢酶的潜在自杀底物。通过以下途径完成合成。乙炔二溴化镁与3个β-羟基雄烯-4-烯-17β-甲醛反应生成17个β-[（（R，S）-1-羟基-2-丙炔基] androst-4-en-3β-醇。R和S二醇的分离通过HPLC（高压液相色谱）实现。用琼斯试剂在0度选择性氧化3β-羟基，得到标题化合物。用Jones试剂进一步氧化将每种炔醇转化为共轭炔酮17β-（1-氧代-2-丙炔基）和rost-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(79)90048-5
• 作为产物：
  描述：

  去氧皮质酮 生成 3β-hydroxyandrost-4-en-17β-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卡地内酯类似物。7.一些新的甾族胍hydr的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了一些新的甾族17β-甲酰基胍基hydr的合成，结构的证明和生物活性。非洋地黄样类固醇的胍hydr抑制心肌Na +，K + -ATPase的活性，但对心肌的收缩性仅具有抑制作用。相比之下，洋地黄样类固醇的相应胍hydr在也能抑制Na +，K + -ATPase的浓度下产生正性肌力作用。非洋地黄样鸟嘌呤hydr也抑制膜Mg2 + -ATPase，这可能推断化合物是通过膜稳定而不是通过与立体选择性受体相互作用而非特异性地起作用。测定了豚鼠的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm00201a010

文献信息

• Selective reduction of 3-keto group in steroidal ketoaldehydes
  作者：M.Paglialunga Paradisi、G.Pagani Zecchini

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80258-5

  日期：1982.1

  Convenient preparation of some steroidal 3-hydroxyaldehydes from corresponding 3-ketoaldehydes was achieved by protection of the aldehyde group with t-butylamine followed by in situ reduction of the keto group with Li (t-BuO)3AlH. Final cleavage of hydroxyaldimine was accomplished by eluting the reduction mixture on basic alumina.

  通过用叔丁胺保护醛基，然后用Li（t- BuO）3 AlH原位还原酮基，可以从相应的3-酮醛方便地制备某些甾族3-羟基醛。通过将还原混合物在碱性氧化铝上洗脱，完成了羟醛的最终裂解。
• 17-hydroxyiminoalkyl and 17-hydroxyiminomethylalkenyl
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05792759A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Novel 17-hydroxyiminoalkyl and 17-hydroxyiminomethylalkenyl steroids of the general formula (I) ##STR1## where A, R.sup.1 and R.sup.2 are defined in the specification are disclosed. The compounds have cardiovascular activity. Pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) are also disclosed for the treatment of heart failure and hypertension.

  一种通式（I）的新型17-羟基亚胺烷基和17-羟基亚胺甲基烯基类固醇被揭示，其中A、R.sup.1和R.sup.2如规范中定义。这些化合物具有心血管活性。还揭示了含有通式（I）化合物的药物组合物，用于治疗心力衰竭和高血压。
• Novel 17-hydroxyiminoalkyl and 17-hydroxyiminomethylalkenyl cyclopentaneperhydrophenanthrene derivatives active on the cardiovascular system, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0749977A2

  公开（公告）日：1996-12-27

  Novel 17-hydroxyiminoalkyl and 17-hydroxyiminomethylalkenyl cyclopentaneperhydrophenantrene active on the cardiovascular system and pharmaceutical compositions comprising same for the treatment of heart failure and hypertension, are disclosed.

  本发明公开了对心血管系统具有活性的新型 17-羟基亚氨基烷基和 17-羟基亚氨基甲基烯基环戊二氢苯并芘，以及由其组成的用于治疗心力衰竭和高血压的药物组合物。
• 17-hydroxyiminoalkyl and 17-hydroxyiminomethylalkenyl cyclopentaneperhydrophenanthrene derivatives active on the cardiovascular system, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0749977B1

  公开（公告）日：1999-08-18
• US5792759A
  申请人：——

  公开号：US5792759A

  公开（公告）日：1998-08-11