11-deoxy-21-iodocorticosterone | 20576-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11-deoxy-21-iodocorticosterone
• 英文别名: 21-iodo-4-pregnene-3,20-dione；Desoxycorticosteron-21-iodid；21-iodo-pregn-4-ene-3,20-dione；21-Jod-pregn-4-en-3,20-dion；Iodopregn-4-en-3,20-dione；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-iodoacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 20576-46-9
• 化学式: C₂₁H₂₉IO₂
• 分子量: 440.365
• InChiKey: LCHOWEYCMUFOKL-YFWFAHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-deoxy-21-iodocorticosterone 在 巯基乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以93.8%的产率得到黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Mikhal'chuk, A. L.; Pschenichnyi, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1479 - 1485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 碘代三甲硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 11-deoxy-21-iodocorticosterone
  参考文献：
  名称：

  用碘代三甲基硅烷对皮质类固醇类固醇的C-17处的二羟基丙酮部分进行区域特异性脱氧。

  摘要：

  皮质类固醇1-6与碘三甲基硅烷在甲腈中的反应产生了区域特异性去氧化产物，21-羟基-20-酮7-11，产率中等至高。而使用氯仿作为溶剂则导致21-酮醇7和8的产率降低，同时20-酮12和13的生成量增加。21-酮醇7有效转化为20-酮12，而17α-羟基异构体14保持不变。通过这种碘硅烷处理，21-碘-20-酮17迅速且定量地转化为20-酮12，表明酮醇7转化为酮12很可能是通过碘化物17进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3722

文献信息

• METHODS FOR SILVER-PROMOTED FLUORINATION OF ORGANIC MOLECULES
  申请人：Caires Christopher C.

  公开号：US20100152502A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The methods of the disclosure may be used for the fluorination of organic compounds, and in particular aryl organic compounds other than just benzyl halogens. It is within the scope of the present disclosure, for organic compounds comprising an electrophilic carbon atom and a halogen leaving group to be fluorinated by the methods of the disclosure. One aspect of the disclosure provides methods of introducing a fluorine atom onto an electrophilic carbon atom, comprising mixing an insoluble basic silver salt, an organic molecule containing a leaving group, an aqueous solution of hydrofluoric acid, and a polar solvent:water composition; incubating said mixture at a temperature of about 20° C. to about 35° C., thereby obtaining a fluorinated organic product.

  披露的方法可用于有机化合物的氟化，特别是不仅限于苄卤素的芳基有机化合物。根据本公开，包括带有亲电碳原子和卤素离去基团的有机化合物可通过披露的方法进行氟化。披露的一个方面提供了一种将氟原子引入亲电碳原子的方法，包括混合不溶性碱性银盐、含有离去基团的有机分子、氢氟酸水溶液和极性溶剂：水组成物；将所述混合物孵育在约20°C至约35°C的温度下，从而获得氟化有机产物。
• Nucleoside conjugates. 6. Synthesis and comparison of antitumor activity of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine conjugates of corticosteroids and selected lipophilic alcohols
  作者：Chung I. Hong、Alan J. Kirisits、Alexander Nechaev、David J. Buchheit、Charles R. West

  DOI：10.1021/jm00380a004

  日期：1985.2

  ara-CMP alkyl esters (7a-e), given ip to the L1210 leukemic mice, were found to be toxic and ineffective. However, ara-CDP hexadecyl ester (9a) showed marginal activity (ILS, 38%). These preliminary results support the thesis that the ara-C conjugates of this type may require a lipophilic and naturally occurring moiety for improved efficacy.

  五种新的P1-（类固醇-21-基）-P2-（1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-类固醇），五种1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-O -（烷基）磷酸酯（ara-CMP-烷基酯）和两个P1-（烷基）-P2-（1-β-D-呋喃糖基胞嘧啶-5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-烷基酯）制备并评估了其在培养物中和小鼠中的L1210淋巴样白血病（C3D2F1 / J）。其中包括ara-CDP-11-脱氧皮质酮（6a），ara-CDP-可的松（6c），ara-CDP-皮质酮（6d），ara-CDP-皮质酮（6e）和ara-CDP-泼尼松（6g）， ara-CMP十六烷基酯（7a），ara-CMP 1-环己基甲基酯（7b），ara-CMP 1-金刚烷基甲基酯（7c），ara-CMP 2-（1-金刚烷基）乙酯（7d），ara-CMP 2-氯乙基酯（7e），ara-CDP十六烷基酯（9a）和ara-CDP
• Tumor localizing agents V. Radioiodinated pregnanes
  作者：R.E. Counsell、B.H. Hong、R.E. Willette、V.V. Ranade

  DOI：10.1016/s0039-128x(68)80096-0

  日期：1968.6

  Previous studies with progesterone-4-14C suggested that a radioiodinated analog might be useful for photoscanning the adrenal gland and associated tumors. 21-Iodoprogesterone was prepared by conversion of deoxycorticosterone to its mesylate and subsequent displacement with iodide. Depending on the conditions for mesylation, 21-chloroprogesterone could also be isolated. 21-Iodopregnenolone acetate was

  之前对 progesterone-4-14C 的研究表明，放射性碘类似物可能有助于对肾上腺和相关肿瘤进行光扫描。21-碘孕酮​​是通过将脱氧皮质酮转化为其甲磺酸盐并随后用碘化物置换来制备的。根据甲磺酰化的条件，也可以分离出 21-氯孕酮。21-碘代孕烯醇酮乙酸酯以类似的方式从21-溴类似物获得，后者又由孕烯醇酮乙酸酯的烯醇乙酸酯以良好产率制备。放射性碘化的类固醇是通过在回流的丙酮中与碘化钠-125 进行同位素交换来制备的。组织分布研究表明，放射性主要集中在甲状腺中，可能是体内快速脱碘的结果。
• Pshenichnyi, V. N.; Mikhal'chuk, A. L.; Khripach, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 507 - 512
  作者：Pshenichnyi, V. N.、Mikhal'chuk, A. L.、Khripach, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Takamura,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, p. 604 - 612
  作者：Takamura,K. et al.

  DOI：——

  日期：——