17α-methoxy-21-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione | 93605-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-methoxy-21-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: 21-hydroxy-17α-methoxy-4-pregnene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(2-hydroxyacetyl)-17-methoxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 93605-15-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: NCPDSVJVYPJJFO-LHZXLZLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-methoxy-21-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  用碘代三甲基硅烷对皮质类固醇类固醇的C-17处的二羟基丙酮部分进行区域特异性脱氧。

  摘要：

  皮质类固醇1-6与碘三甲基硅烷在甲腈中的反应产生了区域特异性去氧化产物，21-羟基-20-酮7-11，产率中等至高。而使用氯仿作为溶剂则导致21-酮醇7和8的产率降低，同时20-酮12和13的生成量增加。21-酮醇7有效转化为20-酮12，而17α-羟基异构体14保持不变。通过这种碘硅烷处理，21-碘-20-酮17迅速且定量地转化为20-酮12，表明酮醇7转化为酮12很可能是通过碘化物17进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3722
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 chromium(VI) oxide 、 sodium methylate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 17α-methoxy-21-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  New preparation and controlled alkaline hydrolysis of 21-bromo-20-oxopregnenes. A facile synthesis of deoxycorticoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a016