21-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione <6,7-didehydroxcortexone> | 17916-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione <6,7-didehydroxcortexone>
• 英文别名: 21-hydroxy-6-dehydroprogesterone；6,7-didehydrocortexone；21-hydroxy-pregna-4,6-diene-3,20-dione；21-Hydroxy-pregna-4,6-dien-3,20-dion；Pregna-4,6-diene-3,20-dione, 21-hydroxy-；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 17916-84-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: TZGCPIWXEWYCLJ-YFWFAHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione <6,7-didehydroxcortexone> 在 甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以91.9%的产率得到去氧皮质酮
  参考文献：
  名称：

  选择性还原4,6-共轭双烯-3-酮甾体化合物的方 法

  摘要：

  本发明属于化学制药领域，是一种选择性还原4,6‑共轭双烯‑3‑酮甾体化合物的方法，解决了用氢气还原收率较低的问题，其方法主要包括以下步骤：1)反应釜中加入4,6‑共轭双烯‑3‑酮甾体化合物、液体溶剂、催化剂、还原剂氢供体；氮气保护，搅拌升温至回流；2)回流反应3～10小时；3)待反应完毕，滤除催化剂；4)蒸馏溶剂；5)蒸馏后加入纯化水；6)降温、抽滤、洗涤，干燥后得到4‑烯‑3‑酮甾体化合物晶体。

  公开号：

  CN104530166B
• 作为产物：
  描述：

  6-去氢脱氧皮质酮乙酸酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 21-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione <6,7-didehydroxcortexone>
  参考文献：
  名称：

  皮质酮在7α，15α或15β位置的微生物羟基化作用。微生物反应，第5部分

  摘要：

  在我们的早期工作的延续中，检测到了某些能够在细胞核其他碳原子上使类固醇羟基化的真菌。这些微生物程序使得制备具有在7α-，15α-或15β-位的额外羟基的新皮质酮衍生物成为可能。已经完成了通过降解和与已知类固醇的化学连接来阐明这些化合物的组成的说明。从观察到的分子旋转差异中，可将洋地黄皂苷的构型建议为2α，3β，15α-三羟基-5α，22 a-螺烷烷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380202

文献信息

• Tetracyclic Triterpenoids, Steroids and Lignanes from the Aerial Parts of &lt;i&gt;Oxypetalum caeruleum&lt;/i&gt;
  作者：Tsutomu Warashina、Osamu Shirota

  DOI：10.1248/cpb.c20-00789

  日期：2021.2.1

  The MeOH extract from dried aerial parts of Oxypetalum caeruleum (Apocynaceae) plants yielded seventeen compounds, including four new tetracyclic triterpenoids, one pregnane glycoside, two lignane glycosides, and ten known compounds. The structures of the new compounds were established using NMR, MS spectroscopic analysis and chemical evidence.

  从青霉菌（Apocynaceae）植物干燥的空中部分提取的MeOH产生了17种化合物，包括4种新的四环三萜，一种孕烷糖苷，两种木质素苷和十种已知化合物。使用NMR，MS光谱分析和化学证据确定了新化合物的结构。
• Pregnanes and pregnane glycosides from the roots of Apocynum venetum var. basikurumon (Apocynum. I).
  作者：FUMIKO ABE、TSUNEATSU NAGAO、YUJIRO MORI、TATSUO YAMAUCHI、YASUHISA SAIKI

  DOI：10.1248/cpb.35.4087

  日期：——

  Three piscicidal pregnanes including two known defense substances of water beetles and four pregnane glycosides having the same aglycone as that of teikaside A were isolated from the roots of Apocynum venetum L. var.basikurumon HARA and their structures were determined.

  从 Apocynum venetum L. var.basikurumon HARA 的根中分离出了三种杀鱼孕甾烷，包括两种已知的水甲虫防御物质和四种孕甾烷苷，其苷酮与 teikaside A 相同，并确定了它们的结构。
• Verfahren zum Aufbau der Hydroxyacetyl-Seitenkette von Steroiden des Pregnan-Typs, neue 21-Hydroxy-20-oxo-17alpha-pregnan-Verbindungen und pharmazeutische Präparate enthaltend dieselben
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0005758A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges allgemeines Verfahren zum Aufbau der Hydroxyacetyl-Seitenkette von Steroiden des Pregnan-Typs, gemäss welchem man einen entsprechenden Steroidcarbaldehyd nacheinander mit Formaldehyd-dimethylmercaptal-S-oxid in Form eines Alkalimetallsalzes davon, und mit einem stark sauren hydrolysierenden Mittel behandelt. Bevorzugte Verfahrensprodukte sind Verbindungen der Formel worin n die Zahl 1 oder 2, R2 Methyl oder Difluormethyl, und R' Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Acetoxymethyl oder Wasserstoff und, wenn n = 2 und/oder R2 Difluormethyl ist, auch Methyl bedeutet, welche als Agonisten oder Antagonisten von natürlichen Steroid-Hormonen wirken. Von besonderem Interesse ist das antigestagen wirksame 19, 21-Dihydroxy-17a-pregn-4-en-3,20-dion, sein 6,7-Dehydroanaloge und Diacetate davon.

  本发明涉及一种建立孕烷类固醇羟基乙酰侧链的新型通用工艺，根据该工艺，相应的类固醇羧醛依次用其碱金属盐形式的甲醛二甲基巯基 S-氧化物和强酸性水解剂进行处理。 优选的加工产品为式如下的化合物 其中 n 是数字 1 或 2，R2 是甲基或二氟甲基，以及 R'是羟甲基、甲氧基甲基、乙酰氧基甲基或氢，如果 n = 2 和/或 R2 是二氟甲基，则也是甲基、 可作为天然类固醇激素的激动剂或拮抗剂。特别值得关注的是抗雌激素的 19,21-二羟基-17a-孕甾-4-烯-3,20-二酮、其 6,7-脱氢类似物及其二乙酸酯。
• Process for reduction of steroid dienes
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02817670A1

  公开（公告）日：1957-12-24
• Steroidal Cyclic Ketals. XIX.¹ The Synthesis of 7-Keto-desoxycorticosterone
  作者：Robert H. Lenhard、Seymour Bernstein

  DOI：10.1021/ja01586a032

  日期：1956.3