4-孕烯-17,20beta,21-三醇-3-酮 | 128-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-孕烯-17,20beta,21-三醇-3-酮
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: 17,20β,21-trihydroxy-4-pregnen-3-one；4-pregnen-17α,20α,21-triol-3-one；20β-dihydro-11-deoxycortisol；17α,20β,21-Trihydroxy-pregn-4-en-3-on；17,20β_F,21-trihydroxy-pregn-4-en-3-one；17,20β_F,21-Trihydroxy-pregn-4-en-3-on；(20R)-17.20.21-Trihydroxy-pregnen-(4)-on-(3)；17,20,21-Trihydroxypregn-4-en-3-one, (20R)-；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 128-19-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: XNFSGLNHLVHCFT-RMWFXKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 硫酸 、 4-孕烯-17,20beta,21-三醇-3-酮 生成 去氧皮质酮
  参考文献：
  名称：

  DE736548

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-孕烯-17,20beta,21-三醇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  对C19-羟基化类固醇的生物催化羟基化使能的统一方法。

  摘要：

  甾体C19-羟基化对于合成天然存在的生物活性C19-OH类固醇和19-甾体类药物至关重要。然而，通过化学或生物合成证明实现这种转化是具有挑战性的。在这里，我们报告了一种高效的方法，可以在多克规模下以80％的效率合成19-OH-皮质酮。所获得的C19-OH-皮质酮可以容易地转化成各种合成有用的中间体，包括工业上有价值的19-OH-雄烯二酮，其可以用作合成C19-官能化的类固醇以及19-非甾体类药物的基础。使用这种生物催化的C19-羟基化方法，仅需4到9个步骤即可完成6个C19-羟基化孕烯的统一合成。此外，

  DOI：

  10.1038/s41467-019-11344-0

文献信息

• Asymmetric reduction of steroidal 20-ketones: Chemical synthesis of corticosteroid derivatives containing and 20α, 21-diol and 17α, 20α, 21-triol side chains
  作者：C Arthur Han

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90125-3

  日期：1983.12

  Abstract A method is presented for the chemical synthesis of corticosteroid derivatives containing the 20α, 21-diol and 17α, 20α, 21-triol side chains. The ketol side chains of cortisol, corticosterone, 11-deoxycortisol, and 11-deoxycorticosterone were reduced at C-20 with sodium borohydride in a two-phase system consisting of aqueous calcium chloride and an organic phase of chloroform or ethyl acetate

  摘要 提出了一种化学合成含有 20α, 21-二醇和 17α, 20α, 21-三醇侧链的皮质类固醇衍生物的方法。在由氯化钙水溶液和氯仿或乙酸乙酯的有机相组成的两相系统中，皮质醇、皮质酮、11-脱氧皮质醇和 11-脱氧皮质酮的酮醇侧链在 C-20 处用硼氢化钠还原。还原的立体选择性是 92% α 取向的皮质醇和 79% α 取向的 11-脱氧皮质醇在 -27°。随着温度的升高，20α-形式相对于20β-形式减少。对于 17-脱氧类固醇，11-脱氧皮质酮还原为 20α 形式的比例为 23%，皮质酮为 41%。17-脱氧类固醇的 20α 20β 比率在 0° 和 -27° 之间没有变化。钙离子增加了皮质类固醇在水相中的溶解度。我们建议钙离子通过与 17α-羟基类固醇的侧链形成双齿复合物，将它们固定在有利于 20α-还原的方向，并通过改变类固醇的相分配来影响还原的立体化学。
• Über Steroide. 99. Mitteilung. Ein einfacher zur Bereitung von Corticosteroiden mit Dioxyaceton-Seitenkette, ausgehend von 17-etonen. Neue Teilsynthese von<i>Reichsteins</i>Substanz S
  作者：K. Miescher、J. Schmidlin

  DOI：10.1002/hlca.19500330653

  日期：——

  Ausgehend von Dehydro-3β-androsteron wird ein einfacher Weg zur Gewinnung von Verbindungen vom Typus der Reichstein'schen Substanz S mit einer Dioxyaceton-Seitenkette beschrieben. Es wird ferner über die Bereitung des noch unbekannten Δ4-3,20-Diketopregen-21-als berichtet.

  从脱氢-3β-雄甾酮开始，描述了获得具有二氧丙酮侧链的Reichstein氏物质S类型的化合物的简单方法。静止未知Δ的制备4还报道-3,20--diketopregen-21-ALS。
• Über Steroide und Sexualhormone. (54. Mitteilung). Die Anlagerung von Sauerstoff an Δ^4,17-21-Acetoxy-pregnadienon-(3)
  作者：L. Ruzicka、Paul Müller

  DOI：10.1002/hlca.19390220193

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Process for the manufacture of alpha-hydroxycarbonyl compounds
  申请人：TADEUS RELCHSTEIN

  公开号：US02389325A1

  公开（公告）日：1945-11-20
• Lindner et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1958, vol. 313, p. 117,122
  作者：Lindner et al.

  DOI：——

  日期：——