睾内酯 | 4416-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 睾内酯
• 英文名称: testololactone
• 英文别名: 17a-oxa-D-homo-androst-4-ene-3,17-dione；17a-oxa-D-homo-4-androsten-3,17-dione；D-homo-17a-oxaandrost-4-en-3,17-dione；17a-oxa-D-homoandrost-4-ene-17-one；testolactone；17A-oxa-D-homo-androst-4-ene-3,17-dione；(4aS,4bR,10aR,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-4,4a,4b,5,6,9,10,10b,11,12-decahydro-3H-naphtho[2,1-f]chromene-2,8-dione
• CAS: 4416-57-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: CNIXJDVUMXTEKX-DZBHQSCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

testololactone 是一种芳香酶抑制剂，睾丸内酯适用于乳腺癌的研究。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  丙酸睾酮	testosterone propionate	57-85-2	C22H32O3	344.494
  ——	testolic acid	——	C19H28O4	320.429
  睾酮	testosterone	58-22-0	C19H28O2	288.43
  17Alpha-羟基黄体酮	17-hydroxyprogesterone	68-96-2	C21H30O3	330.467
  去氧皮质酮	21-Hydroxyprogesterone	64-85-7	C21H30O3	330.467
  黄体酮	Progesterone	57-83-0	C21H30O2	314.468
  雄烯二酮	Androstenedione	63-05-8	C19H26O2	286.414
  雄烯二醇	5-androstenediol	521-17-5	C19H30O2	290.446
  孕烯醇酮	Pregnenolone	145-13-1	C21H32O2	316.484
  去氢表雄酮	dehydroepiandrosterone	53-43-0	C19H28O2	288.43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 睾内酯 生成 氢(+1)阳离子 、 Testolate
  参考文献：
  名称：

  雌内酯的微生物形成和水解。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0003-9861(63)90015-8
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 Aspergillus tamarii MRC 72400 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以58%的产率得到睾内酯
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger oxidation of some steroids by Aspergillus tamarii MRC 72400

  摘要：

  对于Epiandrosterone（1），去氢表雄酮（2），睾酮（3），孕酮（4）和孕酮醇（5）在5天内由Aspergillus tamarii MRC 72400进行的生物转化已经报道，并将这些培养结果与之前使用Aspergillus tamarii QM 1223获得的数据进行了比较。A. tamarii MRC 72400显示出比A. tamarii QM 1223更高的Bayer-Villiger单氧酶活性。除了孕酮醇（5）外，A. tamarii MRC 72400以不同方式代谢这些类固醇。Epiandrosterone（1）的培养产生了3β，11β-二羟基-5α-雄烷-17-酮（6）（3％）和3β-羟基-17a-氧杂-D-同型-5α-雄烷-17-酮（7）（9.5％）。去氢表雄酮（2）的培养产生了3β-羟基-17a-氧杂-D-同型雄烷-5-烯-17-酮（8）（28％），睾酮内酯（9）（6％），3β，7β-二羟基雄烷-5-烯-17-酮（10）（13％）和3β，7α-二羟基-雄烷-5-烯-17-酮（11）（24％）。睾酮（3）的培养产生了睾酮内酯（9）（58％）。孕酮（4）的培养也产生了睾酮内酯（9），但产率更高（86％）。孕酮醇（5）的培养产生了3β-羟基-17a-氧杂-D-同型雄烷-5-烯-17-酮（8）（25％）和睾酮内酯（9）（27％）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011008

文献信息

• PYRAZOLOQUINOLONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1719771A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  The present invention provides a pyarzoloquinolone derivative having kinase inhibitory activity. The derivative is represented by the formula: wherein R1 is an aryl group which may be substituted, or an aromatic heterocyclic group which may be substituted; R2 is a hydrogen atom, an amino group which may be substituted, a hydroxy group which may be substituted, or a thiol group which may be substituted; R3, R4, R5 and R6, which may be identical or different, are each (1) a hydrogen atom, (2) a nitro group, (3) a cyano group, (4) a halogen atom, (5) a hydrocarbon group which may be substituted, (6) an amino group which may be substituted, (7) a hydroxy group which may be substituted, or (8) a thiol group which may be substituted; and R3 and R4, R4 and R5, and R5 and R6 may respectively form a ring together with the adjacent carbon atom, or salt thereof.

  本发明提供了一种具有激酶抑制活性的吡唑喹啉衍生物。该衍生物由以下式表示： 其中R1是可以被取代的芳基或可以被取代的芳香杂环基；R2是氢原子、可以被取代的氨基、可以被取代的羟基或可以被取代的硫基；R3、R4、R5和R6，可以相同也可以不同，分别是（1）氢原子、（2）硝基、（3）氰基、（4）卤原子、（5）可以被取代的碳氢基、（6）可以被取代的氨基、（7）可以被取代的羟基或（8）可以被取代的硫基；且R3和R4、R4和R5、以及R5和R6可以分别与相邻的碳原子形成环，或其盐。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20170044132A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention provides a heterocyclic compound having a CDK8 and/or CDK19 inhibitory effect. The present invention provides a compound represented by formula (I) (in the formula, the symbols are as defined in the description) or a salt thereof.

  本发明提供一种具有CDK8和/或CDK19抑制作用的杂环化合物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物 （在式中，符号如描述中定义）或其盐。
• Phytosterols as precursors for the synthesis of aromatase inhibitors: Hemisynthesis of testololactone and testolactone
  作者：Shabir H. Lone、Khursheed A. Bhat

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.02.011

  日期：2015.4

  involves highly effective Oppaneur oxidation of both beta-sitosterol as well as stigmasterol to generate the required enone moiety in ring 'A' of the desired steroid system. The Oppaneur oxidation products of both beta-sitosterol and stigmasterol were then subjected to oxidative cleavage of the side chain to produce 4-androstene-3,17-dione. Baeyer-Villiger oxidation of 4-androstene-3,17-dione using m-CPBA

  使用β-谷甾醇和豆甾醇作为前体材料，可以在完善的反应方案中实现芳香酶抑制剂：睾丸内酯和睾丸内酯的简洁高效的半合成。它涉及β-谷甾醇和豆甾醇的高效Oppaneur氧化，以在所需类固醇系统的“ A”环上生成所需的烯酮部分。然后，对β-谷甾醇和豆甾醇的Oppaneur氧化产物进行侧链的氧化裂解，以生成4-雄烯酮-3,17-二酮。使用m-CPBA进行4-雄烯基3,17-二酮的Baeyer-Villiger氧化可生成睾丸内酯。使用苯硒基氯在乙酸乙酯中对4-雄烯基3,17-二酮进行脱氢，然后在二氯甲烷中制得的雄烯二酮中用H2O2消除亚硒酸盐。所得雄烯二烯酮的Baeyer-Villiger氧化产生所需的睾丸内酯（总产率为33％）。该快速反应方案可用于从最丰富和天然存在的植物甾醇（如β-谷甾醇）中大量生产芳香化酶抑制剂（尤其是以商标名Teslac出售的睾丸内酯）。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• PYRIDAZINE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3118200A1

  公开（公告）日：2017-01-18

  The present provides a pyridazine compound having an inhibiting effect on Stearoyl-CoA desaturase (SCD) (in particular, SCD1). The present provides a compound represented by formula (where each symbol is as defined as in the Specification) or a salt thereof

  本发明提供了一种对硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）（特别是SCD1）具有抑制作用的吡啶啉化合物。本发明提供了一种由以下公式表示的化合物（其中每个符号如规范中定义）或其盐。