6b,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 | 298-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6b,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮
• 英文名称: 6β,21-dihydroxypregna-4-en-3,20-dione
• 英文别名: 6β-hydroxy-11-deoxycorticosterone；6β,21-dihydroxyprogesterone；6β,21-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；6β,21-Dihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；6β,21-Dihydroxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)；6beta-Hydroxydoc；(6R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-6-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 298-65-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: NCYJPPVFCXZXCE-QCVZGKPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6b,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 生成 6-羟基皮质酮
  参考文献：
  名称：

  Isbenerung und Konstitutionsermittlung weiterer Pregnanverbindungen aus Nebennieren。ÜberSteroide，144岁。Mitteilung

  摘要：

  从肾上腺中分离出了另外九种孕烷系列化合物。对它们的组成的阐明表明，四种是已知化合物，但是五种是新化合物。它们通过6β或19位羟基化，4,5-双键或20-酮基还原以及角18-甲基不仅氧化成醛而从经典皮质类固醇衍生而来，如在醛固酮中，但具有羧基。后一种衍生物具有特殊的生化意义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390719
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氧皮质酮 生成 6b,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations of Steroids. III.¹ Preparation of 11-Epi-corticosterone and of 6β-Hydroxy-11-desoxycorticosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a044

文献信息

• The microbiological hydroxylation of some steroids with a cortical side chain by Cephalosporium aphidicola
  作者：James R. Hanson、A.Christy Hunter

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00327-6

  日期：1998.12

  Hydroxylation of pregna-4-en-3-ones at C-11α by the fungus Cephalosporium aphidicola is shown to be affected by the nature of the pregnane side chain whilst hydroxylation at C-6β is unaffected.

  真菌 Cephalosporium aphidicola 在 C-11α 上的 pregna-4-en-3-one 羟基化显示受孕烷侧链性质的影响，而 C-6β 上的羟基化不受影响。
• Mikrobiologische Hydroxylierung von Steroiden in der 17?- und 21-Stellung. Mikrobiologische Reaktionen, 4. Mitteilung
  作者：Ch. Meystre、E. Vischer、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370523

  日期：——

  Some fungi, especially strains of the genus Trichothecium were found to be able of introducing a hydroxy group into the 17 α-position of the steroid molecule. By means of this microbiological process, cortexone was converted into 17 α-hydroxy-cortexone (Reichstein's substance S), 11-dehydro-corticosterone into cortisone, and finally corticosterone into 17 α-hydroxy-corticosterone (hydrocortisone) and

  发现某些真菌，特别是毛癣菌属的菌株能够将羟基引入类固醇分子的17α-位。通过这种微生物学过程，将皮质酮转化为17α-羟基皮质酮（Reichstein物质S），将11-脱氢皮质酮转化为可的松，最后将皮质酮转化为17α-羟基皮质酮（氢化可的松）和可的松。
• Synthesis and gas chromatographic-mass spectrometric analysis of reduced compounds derived from 6α- and 6β-hydroxy-11-deoxycorticosterone
  作者：Paulette Bournot、Leyla C. Ramirez、Nicole Pitoizet、Bernard F. Maume、Prudent Padieu

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90151-7

  日期：1989.1

  selective reduction of the 4–5 double bond, the 3-oxo group, and/or the 20-oxo group of 6α- and 6β-hydroxyDOC. The different reactions leading to the production of specific isomers are discussed. The gas chromatographic and spectrometric characteristics of the methoxime-trimethylsilyl (MO-TMS) or trimethylsilyl (TMS) derivatives of the isomers obtained are given. The gas chromatographic separation of the syn-

  摘要 通过选择性还原 6α-和 6β-羟基 DOC 的 4-5 双键、3-氧代基团和/或 20-氧代基团，合成了一系列 32 个 6-羟基化甾体。讨论了导致产生特定异构体的不同反应。给出了所得异构体的甲肟-三甲基甲硅烷基 (MO-TMS) 或三甲基甲硅烷基 (TMS) 衍生物的气相色谱和光谱特征。发现 3 位甲肟的顺式和反式异构体的气相色谱分离是 6 位羟基构型的特征。顺式和反式异构体的亚甲基单元值之间的差异要大得多6α 系列比 6β 系列。质谱分析表明，许多离子对类固醇的 MO-TMS 衍生物具有特异性，其中 3, 6-二羟基-4-烯或3-氧代-6-羟基-4-烯结构。在具有饱和环A的类固醇的情况下，没有发现存在6-三甲基甲硅烷氧基取代基的显着离子特征。这项工作提供了以前无法获得的关于 6-羟基化类固醇的参考数据，这将有助于皮质类固醇代谢的研究。
• Investigations on Steroids. XIV. Studies in the Series of the Adrenal Cortical Hormones: Dehydration of 6β,21-Diacetoxyallopregnane-5-OL-3, 20-Dione
  作者：Pablo Th. Herzig、Maximilian Ehrenstein

  DOI：10.1021/jo50001a006

  日期：1951.7
• 21-hydroxylation of cyclopentanophenanthrene derivatives by aspergillus niger
  申请人：SYNTEX SA

  公开号：US02812285A1

  公开（公告）日：1957-11-05