均三甲苯(又称1,3,5-三甲苯,分子式C9H12)是一种具有独特分子结构的芳香烃。其分子结构为苯环上的三个C原子以sp²杂化轨道形成σ键,而其他C原子则以sp³杂化轨道形成σ键。这种结构使得均三甲苯广泛存在于煤焦油和某些石油中。它是一种无色液体,具有毒性且易燃易爆。其凝固点为-44.72℃、熔点-44.7℃、沸点164.7℃,相对密度0.8652(20/4℃)。均三甲苯通过稀硝酸氧化可生成1,3,5-苯三甲酸。纯均三甲苯可通过丙酮在300~500℃下气相催化脱水制得。
应用均三甲苯作为重要的有机化工原料,可以开发多种产品,包括三甲苯、均苯三酸和均苯甲酸酐等多种染料中间体。此外,它还可用于生产抗氧剂、聚酯树脂固化剂、稳定剂以及醇酸树脂增塑剂等。由于其良好的溶剂性质,均三甲苯被广泛应用于电子工业中的硅酮感光片显影剂,并且也是城市中常见的挥发性有机化合物(VOC),主要由燃烧产生。在大气化学反应中,均三甲苯具有重要作用,如气雾生成和对流层臭氧的形成。由于芳环上的三个氢处于相同的化学环境中,在核磁共振氢谱中仅有一个单峰出现在6.8ppm附近,因此均三甲苯常被用作芳香质子有机样品中的内标物。
化学性质无色透明液体。不溶于水,但易溶于乙醇、苯、乙醚和丙酮等有机溶剂。
用途主要用于有机合成领域,特别是制取均苯三甲酸、抗氧化剂、环氧树脂固化剂、聚酯树脂稳定剂以及醇酸树脂增塑剂等。同时,其也可以用于生产2,4,6-三甲苯胺,进而应用于活性艳蓝和K-3R等染料的制造。
生产方法易燃液体,低毒。吸入LC50:24,000毫克/立方米(4小时);皮肤刺激:中度;眼睛刺激:轻度;遇明火、高温或氧化剂易燃,并可能产生刺激性烟雾;库房需通风、低温和干燥存储,应与氧化剂分开存放。灭火剂包括干粉、干砂、二氧化碳、泡沫及1211灭火剂。职业暴露限值为TWA 120毫克/立方米;STEL 170毫克/立方米。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
间二甲苯 | m-xylene | 108-38-3 | C8H10 | 106.167 |
三甲苯 | 1,2,3-trimethylbenzene | 526-73-8 | C9H12 | 120.194 |
1,2,4-三甲基苯 | 1,2,4-Trimethylbenzene | 95-63-6 | C9H12 | 120.194 |
1,2,4,5-四甲苯 | 1,2,4,5-tetramethylbenzene | 95-93-2 | C10H14 | 134.221 |
甲苯 | toluene | 108-88-3 | C7H8 | 92.1405 |
1,2,3,5-四甲基苯 | 1,2,3,5-Tetramethylbenzene | 527-53-7 | C10H14 | 134.221 |
对二甲苯 | para-xylene | 106-42-3 | C8H10 | 106.167 |
六甲基苯 | Hexamethylbenzene | 87-85-4 | C12H18 | 162.275 |
五甲基苯 | pentamethylbenzene, | 700-12-9 | C11H16 | 148.248 |
四甲基萘 | 1,2,3,4-Tetramethylbenzene | 488-23-3 | C10H14 | 134.221 |
邻二甲苯 | o-xylene | 95-47-6 | C8H10 | 106.167 |
3,5-二甲基苯甲醛 | 3,5-dimethylbenzaldehyde | 5779-95-3 | C9H10O | 134.178 |
3,5-二甲基溴苄 | 1-bromomethyl-3,5-dimethylbenzene | 27129-86-8 | C9H11Br | 199.09 |
均三苄醇 | 1,3,5-tris(hydroxymethyl)benzene | 4464-18-0 | C9H12O3 | 168.192 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
间二甲苯 | m-xylene | 108-38-3 | C8H10 | 106.167 |
三甲苯 | 1,2,3-trimethylbenzene | 526-73-8 | C9H12 | 120.194 |
1,2,4-三甲基苯 | 1,2,4-Trimethylbenzene | 95-63-6 | C9H12 | 120.194 |
1,2,4,5-四甲苯 | 1,2,4,5-tetramethylbenzene | 95-93-2 | C10H14 | 134.221 |
甲苯 | toluene | 108-88-3 | C7H8 | 92.1405 |
1,2,3,5-四甲基苯 | 1,2,3,5-Tetramethylbenzene | 527-53-7 | C10H14 | 134.221 |
对二甲苯 | para-xylene | 106-42-3 | C8H10 | 106.167 |
五甲基苯 | pentamethylbenzene, | 700-12-9 | C11H16 | 148.248 |
六甲基苯 | Hexamethylbenzene | 87-85-4 | C12H18 | 162.275 |
四甲基萘 | 1,2,3,4-Tetramethylbenzene | 488-23-3 | C10H14 | 134.221 |
邻二甲苯 | o-xylene | 95-47-6 | C8H10 | 106.167 |
3,5-二甲基苯腈 | 3,5-dimethylbenzonitrile | 22445-42-7 | C9H9N | 131.177 |
—— | 3,5-dimethyltoluene-α-thiol | 75155-96-3 | C9H12S | 152.26 |
3,5-二甲基苯甲醛 | 3,5-dimethylbenzaldehyde | 5779-95-3 | C9H10O | 134.178 |
5-乙基-3,5-二甲基苯 | 1-ethyl-3,5-dimethylbenzene | 934-74-7 | C10H14 | 134.221 |
3,5-二甲基苯甲醇 | 3,5-dimethylbenzyl alcohol | 27129-87-9 | C9H12O | 136.194 |
—— | 3,5-Dimethylbenzyl fluoride | 136822-77-0 | C9H11F | 138.185 |
3,5-二甲基苄基氯 | 3,5-dimethylbenzyl chloride | 2745-54-2 | C9H11Cl | 154.639 |
3,5-二甲基溴苄 | 1-bromomethyl-3,5-dimethylbenzene | 27129-86-8 | C9H11Br | 199.09 |
5-甲基间苯二甲腈 | 5-methylisophthalonitrile | 39718-07-5 | C9H6N2 | 142.16 |
1,3,5-苯三氰基 | 1,3,5-tricyanobenzene | 10365-94-3 | C9H3N3 | 153.143 |
1,3,5-三(甲胺基)苯 | 1,3,5-tris(aminomethyl)benzene | 77372-56-6 | C9H15N3 | 165.238 |
1,3,5-三乙基苯 | 1,3,5-triethylbenzene | 102-25-0 | C12H18 | 162.275 |
3,5-二乙基甲苯 | 3,5-diethyltoluene | 2050-24-0 | C11H16 | 148.248 |
均苯三甲醛 | benzene-1,3,5-trialdehyde | 3163-76-6 | C9H6O3 | 162.145 |
5-甲基间苯二甲醇 | 3,5-bis(hydroxymethyl)toluene | 27711-63-3 | C9H12O2 | 152.193 |
1,3,5-三(碘甲基)苯 | 1,3,5-tris(iodomethyl)benzene | 90678-60-7 | C9H9I3 | 497.884 |
5-甲基异苯二醛 | 5-methylisophthalaldehyde | 1805-67-0 | C9H8O2 | 148.161 |
3,5-二(溴甲基)甲苯 | 3,5-bis(bromomethyl)toluene | 19294-04-3 | C9H10Br2 | 277.986 |
1,3,5-三(溴甲基)苯 | 1,3,5-Tris(bromomethyl)benzene | 18226-42-1 | C9H9Br3 | 356.882 |
—— | 1,3-bis-chloromethyl-5-methyl-benzene | 79539-14-3 | C9H10Cl2 | 189.084 |