1,3-bis-chloromethyl-5-methyl-benzene | 79539-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-chloromethyl-5-methyl-benzene
• 英文别名: 1,3-Bis-chlormethyl-5-methyl-benzol；3,5-Bis-chlormethyl-toluol；Benzene, 1,3-bis-(chloromethyl)-5-methyl；1,3-bis(chloromethyl)-5-methylbenzene
• CAS: 79539-14-3
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂
• 分子量: 189.084
• InChiKey: LGXPFAXLKHUHJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5 °C
• 沸点：
  250-260 °C
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1402

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-chloromethyl-5-methyl-benzene 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3,6,8,9-Pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-anthracen
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation intramoleculaire des acides naphtyl methyl-2 pentene-4 oiques et des bis(carboxy-2 pentene-4) yl benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82784-8
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 磺酰氯 作用下， 生成 1,3-bis-chloromethyl-5-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation intramoleculaire des acides naphtyl methyl-2 pentene-4 oiques et des bis(carboxy-2 pentene-4) yl benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82784-8

文献信息

• Process for the Preparation of 2,2'-[5-(1H-1,2,4-Triazole-1-Ylmethyl) -1,3-Phenylene] Di (2-Methylpropionitrile)
  申请人：Radhakrishnan Tarur Venkatasubramanian

  公开号：US20080207915A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention discloses a process for the preparation of Anastrozole of the formula I in high purity and in high yield. 3,5-bis(halomethyl)toluene is prepared by reacting mesitylene with N-halosuccinimide in the presence of light or dibenzoyl peroxide or azobis isobutyronitrile as a catalyst and in a chlorinated solvent. 3,5-bis(halomethyl)toluene is cyanated with metal cyanide in the presence of a catalyst and in water, organic solvent or mixture thereof at temperature of 40 to 60° C. to obtain 2,2′-(5-methyl-1,3 phenylene)diacetonitrile which is further methylated with iodomethane in the presence of base and an organic solvent at temperature of 0 to 15° C. to obtain 2,2′-(5-methyl-1,3-phenylene)di(2-methyl-propiononitrile). The product obtained is treated with N-halosuccinimide in the presence of a catalyst and in a chlorinated solvent at temperature of 60 to 100° C. to obtain 2,2′-(5-halomethyl-1,3-phenylene)di(2-methyl propionitrile) which was further treated with potassium or sodium salt 1,2,4-triazole at temperature of 20 to 50° C. in dimethyl formamide to obtain crude 2,2′-[5-( 1 H-1,2,4-triazole-1-ylmethyl)-1,3-phenylene]di(2-methyl-propionitrile). The crude product is purified by column chromatography using a stationary phase and a mobile phase followed by recrystallization with a solvent or mixture of solvents to obtain highly pure Anastrozole.

  本发明揭示了一种制备高纯度和高产率的化学式I的阿那曲唑的方法。首先，通过将间二甲苯与N-卤代琥珀酰亚胺在光照或二苯甲酰过氧化物或异丁腈偶氮叔丁酰胺存在下在氯化溶剂中反应制备3,5-双(卤甲基)甲苯。然后，在催化剂的存在下，将3,5-双(卤甲基)甲苯与金属氰化物在水、有机溶剂或二者混合物中在40至60°C的温度下反应，得到2,2′-(5-甲基-1,3-苯基)双乙腈。接着，在碱和有机溶剂存在下，在0至15°C的温度下，将2,2′-(5-甲基-1,3-苯基)双乙腈与碘甲烷反应甲基化，得到2,2′-(5-甲基-1,3-苯基)双(2-甲基-丙酰亚胺)。随后，将所得产物在催化剂的存在下，在60至100°C的温度下，与N-卤代琥珀酰亚胺在氯化溶剂中反应，得到2,2′-(5-卤甲基-1,3-苯基)双(2-甲基丙腈)。最后，将该产物与钾盐或钠盐1,2,4-三唑在20至50°C的温度下在二甲基甲酰胺中反应，得到粗的2,2′-[5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-苯基]双(2-甲基丙腈)。通过柱层析和再结晶，使用固定相和流动相纯化粗产品，最终获得高纯度的阿那曲唑。
• Improved Halogenation of Methyl Aromatics and Methyl Heteroaromatics: Unexpected Reactivity of Tetrahalogeno-diphenylglycolurils
  作者：Florian Moretti、Guillaume Poisson、Alain Marsura

  DOI：10.1002/hc.21314

  日期：2016.5

  exploited in a new direction as reagents for free radical substitution toward some N-halosuccinimide nonreactive bis-heterocycles. An unexpected selectivity and reactivity were observed with methyl benzenes, methyl heterocycles, and methyl-bis-heterocycles of interest. A chemometric study has been performed to optimize five independent factors of the chlorination reaction with TCDGU. The predictive model

  1,3,4,6-四氯 (TCDGU) 和 1,3,4,6-四溴-3α,6α-二苯基甘脲平滑卤素氧化剂已被开发用作自由基取代某些 N-卤代琥珀酰亚胺非反应性试剂的新方向双杂环。对于感兴趣的甲基苯、甲基杂环和甲基双杂环，观察到了意想不到的选择性和反应性。已进行化学计量学研究以优化与 TCDGU 氯化反应的五个独立因素。建立了卤化转化率和一氯化比的预测模型。
• Additivity Parameters for Anodic Peak Potentials in [2.2]Metacyclophanes and Tetrahydropyrene Formation
  作者：Koichi Torizuka、Takeo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.53.2411

  日期：1980.8

  The first anodic peak potentials Epa(O1) for sixteen [2.2]metacyclophanes were surveyed in order to correlate the peak potential with the number and position of the alkyl groups. The analysis of the data gives the additivity parameters, which call for cathodic shifts of 0.14 and 0.035 V per methyl group for R2 or R5 (5- or 13-position) and for substitution at the rest of the positions respectively. The controlled-potential electrolysis of the representative metacyclophanes gave excellent yields of the corresponding tetrahydropyrenes.

  我们对十六种 [2.2]metacyclophanes 的第一阳极峰电位 Epa(O1) 进行了调查，以便将峰电位与烷基的数量和位置联系起来。数据分析得出了加性参数，即 R2 或 R5（5 位或 13 位）每个甲基的阴极位移分别为 0.14 V 和 0.035 V，其余位置的取代分别为 0.14 V 和 0.035 V。对具有代表性的偏环烷进行受控电位电解，可以获得极佳产率的相应四氢芘。
• Drechsler,G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 19, p. 283 - 302
  作者：Drechsler,G.

  DOI：——

  日期：——
• Robinet; Colson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1883, vol. <2> 40, p. 110
  作者：Robinet、Colson

  DOI：——

  日期：——