5-甲基异苯二醛 | 1805-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基异苯二醛
• 英文名称: 5-methylisophthalaldehyde
• 英文别名: uvitaldehyde；5-methylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1805-67-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD00182499
• 分子量: 148.161
• InChiKey: UWLVWAQSMOVZKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  271.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基异苯二醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methylbenzene-1,3-dicarbaldehyde bis-(p-tolylsulphonylhydrazone) - benzene 1:2 complex
  参考文献：
  名称：

  5-甲基苯-1,3-二甲醛二（对甲苯磺酰hydr）与苯的1：2通道夹杂物的晶体结构

  摘要：

  合成了5-甲基苯-1,3-二甲醛甲醛双（对甲苯磺酰hydr）（2）和苯的1：2结晶溶剂化物（1），并通过X射线分析表征为通道包含物。（1）的晶体是正交晶体，a = 8.135（2），b = 19.021（4），c = 23.015（2）Å，Z = 4，并且空间群C 2 ca（编号41）。通过直接方法解决结构并将其精炼为R在1211上观察到0.039的衍射仪数据。双（甲苯磺酰））分子（2）达到晶体学上的两倍对称性并构成主体晶格。客体（苯）分子在沿a方向贯穿晶体的连续锯齿形通道中占据位置，每个通道的轴与晶体学的两倍螺旋轴重合。

  DOI：

  10.1039/p29800000672
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(溴甲基)甲苯 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-甲基异苯二醛
  参考文献：
  名称：

  5-甲基苯-1,3-二甲醛二（对甲苯磺酰hydr）与苯的1：2通道夹杂物的晶体结构

  摘要：

  合成了5-甲基苯-1,3-二甲醛甲醛双（对甲苯磺酰hydr）（2）和苯的1：2结晶溶剂化物（1），并通过X射线分析表征为通道包含物。（1）的晶体是正交晶体，a = 8.135（2），b = 19.021（4），c = 23.015（2）Å，Z = 4，并且空间群C 2 ca（编号41）。通过直接方法解决结构并将其精炼为R在1211上观察到0.039的衍射仪数据。双（甲苯磺酰））分子（2）达到晶体学上的两倍对称性并构成主体晶格。客体（苯）分子在沿a方向贯穿晶体的连续锯齿形通道中占据位置，每个通道的轴与晶体学的两倍螺旋轴重合。

  DOI：

  10.1039/p29800000672

文献信息

• [EN] MRI CONTRAST AGENTS FOR CELL LABELING<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE IRM POUR MARQUAGE DE CELLULES
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2015048912A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Porphyrin compounds useful in the field of magnetic resonance imaging (MRI) as contrast agents. The compounds are relatively lipophilic porphyrins, include one or more enzyme-reactive functional groups, and are cell membrane permeable. Relatively lipophilic group(s) can be enzymatically released within a cell to produce a relatively hydrophilic porphyrin compound.

  用于磁共振成像(MRI)领域的卟啉化合物，作为对比剂。这些化合物是相对亲脂性的卟啉，包含一个或多个能与酶反应的功能团，并且能透过细胞膜。相对亲脂性的团可以在细胞内通过酶促释放，以产生相对亲水性的卟啉化合物。
• Oxidization catalyst for alkylbenzene and method for producing aromatic aldehyde
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：US20020188159A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention provide a catalyst capable of producing an aromatic aldehyde by gas-phase oxidation of the corresponding alkylbenzene in the presence of a molecular oxygen in high yield, and a method of producing an aromatic aldehyde from the corresponding alkylbenzene in high yield by using the above catalyst. An alkylbenzene oxidation catalyst for the production of an aromatic aldehyde by gas-phase oxidation of the corresponding alkylbenzene in the presence of a molecular oxygen, which comprises tungsten and antimony plus an oxide of at least one metal species selected from the group consisting of niobium, tantalum, zirconium, and titanium or a composite oxide of two or more metal species selected from said group.

  本发明提供了一种催化剂，能够在分子氧存在的情况下通过气相氧化相应的烷基苯高产率地产生芳香醛，以及一种利用上述催化剂从相应的烷基苯高产率地生产芳香醛的方法。 一种烷基苯氧化催化剂，用于在分子氧存在的情况下通过气相氧化相应的烷基苯生产芳香醛，所述催化剂包括钨和锑以及至少选择自铌、钽、锆和钛中的一种金属种类的氧化物，或者选择自所述组中的两种或更多金属种类的复合氧化物。
• The synthesis of trianglimines: on the scope and limitations of the [3 + 3] cyclocondensation reaction between (1R,2R)-diaminocyclohexane and aromatic dicarboxaldehydes
  作者：Nikolai Kuhnert、Giulia M. Rossignolo、Ana Lopez-Periago

  DOI：10.1039/b212102f

  日期：2003.3.27

  The synthesis of aromatic dicarboxaldehydes, using dilithiation methodology is described along with their reactivity, in the [3 + 3] cyclocondensation reaction, with (1R,2R)-diaminocyclohexane to give trianglimine macrocycles. The scope and limitations of the cyclocondensation reaction are studied and some comments on the properties of the novel macrocycles are made such as their conformation in solution

  描述了使用二锂化方法合成芳香族二甲醛及其反应性，在[3 + 3]环缩合反应中，与（1R，2R）-二氨基环己烷生成Trianglimine大环。研究了环缩合反应的范围和局限性，并对新型大环化合物的性质作了一些评论，例如它们在溶液中的构象和与温度有关的动态NMR行为。
• Asymmetric Strecker Reaction of Ketoimines Catalyzed by a Novel Chiral BifunctionalN,N′-Dioxide
  作者：Xiao Huang、Jinglun Huang、Yuehong Wen、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200600238

  日期：2006.12

  A novel bifunctional N,N′-dioxide derived from L-prolinamide was employed to catalyze the enantioselective Strecker reaction of a range of N-tosyl ketoimines, and an effective additive was used to improve the reactivity (up to 99 % yield) as well as the enantioselectivity (up to 91 % ee). In addition, a rational transition state was proposed to elucidate the origin of chiral induction in which an S-adduct

  衍生自L-脯氨酰胺的新型双官能N，N'-二氧化物被用于催化一系列N-甲苯磺酰基酮亚胺的对映选择性Strecker反应，并且还使用有效的添加剂来提高反应性（产率高达99％）。作为对映选择性（高达91％ee）。另外，提出了一种合理的过渡态以阐明其中产生S-加合物的手性诱导的起源。
• 苯硅烷还原芳基仲酰胺或芳基仲酰胺衍生物合成芳基醛类化合物的制备方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN113620761B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明提供了一种苯硅烷还原芳基仲酰胺或芳基仲酰胺衍生物合成芳基醛类化合物的制备方法。本发明在惰性气氛下，以芳基仲酰胺或芳基仲酰胺衍生物为原料，以苯硅烷为还原剂、以1,4‑二氧六环或四氢呋喃或乙醚为溶剂，在异丙基氯化镁的作用下，40～70℃下反应12～48h，反应完成后淬灭，分离纯化，得到芳基醛产物。整个制备过程实现了芳基仲酰胺到芳基醛的一步转化，具有成本低、反应条件温和、反应收率高的优点，避免了高温苛刻条件和成本较高的贵金属催化剂的使用。