1,3,5-三(碘甲基)苯 | 90678-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(碘甲基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(iodomethyl)benzene
• CAS: 90678-60-7
• 化学式: C₉H₉I₃
• 分子量: 497.884
• InChiKey: MIVBPUGPPJIGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(碘甲基)苯 、 2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-[2-[[3,5-Bis[[2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethoxy]methyl]phenyl]methoxy]-1-phenylethoxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Multi-armed, TEMPO-functionalized unimolecular initiators for starburst dendrimer synthesis via stable free radical polymerisation. 2. Tris (1,3,5)benzyloxy unimers

  摘要：

  描述了三官能TEMPO修饰的单分子引发剂unimers I、II和III的合成。通过1,3,5-三(iodomethyl)苯与含有TEMPO的乙基苯羟基衍生物进行SN2型Williamson醚偶联来制备Unimer I。然而，Unimer II的合成是通过1,3,5-三(bromomethyl)苯与含有羟基乙基苯TEMPO衍生物在三氟乙酸银存在下进行SN1反应实现的。Unimer III的合成始于phloroglucinol和与1-氟-4-硝基苯进行SNAr反应，随后还原为氨基化合物并与TEMPO衍生的芳香醛形成席夫碱。还描述了使用Unimer I对苯乙烯和乙酰氧基苯乙烯进行稳定自由基聚合（SFRP），并报告了分子量和多分散性。总结认为，使用三重自由基引发剂对苯乙烯进行SFRP符合活性体系的要求。关键词：稳定自由基聚合，星芒状树脂，多臂单分子引发剂。

  DOI：

  10.1139/v04-106
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3,5-三(碘甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  光不稳定树枝状大分子核的合成

  摘要：

  两个树枝状大分子核，5 和 12，含有邻硝基苄基光不稳定部分，分别用五步和八步从胡椒醛合成。甲基化核心类似物 6 和 13 经历了干净的光裂解，如光解过程中紫外光谱中等吸收点的演变和通过 1 H NMR 观察降解产物所表明的那样。这些树枝状大分子核用作基于树枝状大分子的可光降解材料的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32530

文献信息

• [EN] HEXASUBSTITUTED BENZENES, SURFACES MODIFIED THEREWITH, AND ASSOCIATED METHODS<br/>[FR] BENZÈNES HEXASUBSTITUÉS, SURFACES MODIFIÉES AU MOYEN DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：COUNTERTRACE LLC

  公开号：WO2021050660A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Phenyl rings provide a robust scaffold for molecular design, given the limited number of ring carbon atoms and the fixed geometry in between. However, it can be difficult to form highly substituted phenyl rings suitable for covalent attachment of multiple moieties thereto. Moreover, binding phenyl rings to a surface in a fixed geometry may be difficult. Hexasubstituted benzenes having certain structural features may alleviate the foregoing difficulties by providing versatile groups for further functionalization and surface attachment. Such hexasubstituted benzenes may have a structure of in which each X is independently Cl, Br or N3, and each Z is independently -CH(Br)CH3, -CH(N3)CH3, -CH=CH2, -CH2CH3, -CH2CH2SiR'3 (R'=hydrocarbyl), or. Alternating groups in the hexasubstituted benzenes may be directed toward opposite faces of the phenyl ring, such that orthogonal reactive groups are directed toward the opposite faces, Certain groups may facilitate surface attachment of the hexasubstituted benzenes.

  苯环为分子设计提供了坚固的支架，由于环中碳原子数量有限且之间的几何结构固定。然而，形成适合于共价连接多个官能团的高度取代苯环可能会很困难。此外，将苯环固定几何地连接到表面上可能也会很困难。具有特定结构特征的六取代苯可能通过提供多功能基团以进一步功能化和表面连接来减轻上述困难。这种六取代苯的结构可能为每个X分别是Cl、Br或N3，每个Z分别是-CH(Br)CH3、-CH(N3) 、-CH=CH2、- 、- SiR'3（R'=烃基）或的结构。六取代苯中的交替基团可能朝向苯环的相对面，使得正交的反应性基团朝向相对面，某些基团可能促进六取代苯的表面连接。
• Twisted Baskets
  作者：Keith Hermann、Yaowalak Pratumyot、Shane Polen、Alex M. Hardin、Erdin Dalkilic、Arif Dastan、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/chem.201406492

  日期：2015.2.23

  transesterification with (1R,2S,5R)‐(−)‐menthol in the presence of a TiIV catalyst to give diastereomeric 8P and 8M. It was found that dendritic‐like cavitands 8P and 8M, in CD2Cl2, undergo self‐inclusion (1H NMR spectroscopy) with a menthol moiety occupying the cavity of each host. Importantly, the degree of inclusion of the menthol group was (1H NMR spectroscopy) found to be greater in the case of 8P than

  用于获得对双绞线分子筐的制备过程中，每一个都包括与任一权（（手性框架P） - 1个SYN）或左（（中号） - 1个SYN）捻和六个酯基团的意义上在边缘处已经开发和优化。外消旋体（P / M）-1 syn可以通过三个合成步骤从易得的起始原料中获得。（P / M）-1 syn的拆分是通过（1 R，2 S，5 R） - （ - ） -薄荷醇在钛的存在下IV催化剂，得到非对映体8 P和8中号。研究发现，CD 2 Cl 2中的树突状空洞8 P和8 M经过自包含（1 H NMR光谱分析），薄荷醇部分占据了每个宿主的腔。重要的是，包含薄荷醇组的程度为（1个H-NMR光谱）发现是在较大的情况下，8 P比8中号。因此，建议8 P的不同折叠特性和8中号应该影响的主机的物理化学特性，以允许其通过柱色谱法有效分离。通过激子手性法确定了8 P / 8 M的绝对构型，包括右手和左手“杯子”，并在计算机上进行了验证（DFT：B3LYP
• A Convenient One-Pot Synthesis of Aralkyl Bromides and Iodides by Reductive Halogenation of Aromatic Carbonyl Compounds
  作者：Christine Bilger、René Royer、Pierre Demerseman

  DOI：10.1055/s-1988-27748

  日期：——

  Aromatic aldehydes, ketones, carboxylic acids, and esters are converted in high yields to the corresponding aralkyl bromides or iodides by a one-pot procedure which consists of quenching the complex formed from lithium aluminium hydride and the starting material with hydrogen bromide or iodide.

  芳香醛、酮、羧酸和酯通过一种一步法程序高产率地转化为相应的芳基烷基溴化物或碘化物，该程序包括用溴化氢或碘化氢来熄灭由氢化铝锂和起始材料形成的复合物。
• From Flexible to Constrained Tris(tetraamine) Ligands: Synthesis, Acid-Base Properties, and Structural Effect on the Coordination Process with Nucleotides
  作者：Anne-Sophie Delépine、Raphaël Tripier、Michel Le Baccon、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.201000495

  日期：——

  This work presents the synthesis and characterization of L2 and L3, which formed with the previously described ligand L1 a family of three tris(tetraamine) ligands based on a mesitylenyl spacer. The trimeric ligands differ from one to the other by the nature of their tetraamine moieties: triethylenetetraamine (L1), cyclen (L2), and constrained cyclen (L3). The impact of the rigidification of the structure

  这项工作介绍了 L2 和 L3 的合成和表征，它们与前面描述的配体 L1 形成了一个基于三甲苯基间隔基的三个三（四胺）配体家族。三聚体配体因四胺部分的性质而异：三亚乙基四胺 (L1)、循环 (L2) 和受限循环 (L3)。研究了从 L1 到 L3 结构的刚性化对酸碱性质的影响，以及配体对三磷酸 (TriP)、一磷酸腺苷 (AMP)、二磷酸腺苷 (ADP) 和三磷酸腺苷 (ATP) 的行为) 阴离子受体是通过电位研究来探索的。为了表征和理解超分子组装中涉及的驱动力，在较宽的 pH 范围内进行的 1 H 和 31 P NMR 测量支持了上述结果。ATP 是最复杂的阴离子，特别注意与其无机三磷酸类似物的比较，以突出 π 堆积相互作用的贡献。结果明确显示了由配体结构引起的各种配位方案。
• Triple the fun: tris(ferrocenyl)arene-based gold(<scp>i</scp>) complexes for redox-switchable catalysis
  作者：Axel Straube、Peter Coburger、Luis Dütsch、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/d0sc03604h

  日期：——

  Trinuclear gold(i) complexes ofC₃-symmetric tris(ferrocenyl)arene-based tris-phosphanes with four accessible oxidation states catalyse the ring-closing isomerisation ofN-(2-propyn-1-yl)benzamide with different rates depending on their redox state.

  三核金（i）配合物是基于C3对称的三(二茂铁基)芳烃基三膦配体，具有四种可访问的氧化态，催化N-(2-丙炔基)苯甲酰胺的环闭合异构化反应，其反应速率取决于它们的氧化还原状态。