对香豆酸乙酯 | 7362-39-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对香豆酸乙酯
• 中文别名: 反式对羟基肉桂酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-4-hydroxycinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；(E)-ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；p-coumaric acid ethyl ester；ethyl trans-p-coumarate；ethyl 4-hydroxycinnamate；trans-p-hydroxycinnamic acid ethyl ester；trans-p-coumaric acid ethyl ester；ethyl p-hydroxycinnamate；ethyl p-coumarate；ethyl coumarate；trans-p-hydroxylethyl cinnamate；(E)-ethyl p-coumarate；ethyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 7362-39-2；2979-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZOQCEVXVQCPESC-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

制备

对香豆酸乙酯的制备如下：将15 mmol的乙酸酯膦叶立德和10 mmol的相应芳香醛溶于50 mL无水乙醇中，在90℃下回流搅拌反应4小时。减压蒸除溶剂后，向残余物中加入适量的乙酸乙酯-石油醚混合液，直至三苯基氧膦沉淀完全。滤除沉淀后，将滤液再次减压蒸除溶剂，并对剩余物进行柱层析分离。使用石油醚-乙酸乙酯（10：1, v/v）洗脱，最终得到白色棒状晶体的目标化合物——对香豆酸乙酯。产率78%，熔点为74~75℃。其核磁共振氢谱数据如下：1H NMR (500 MHz, CDCl3, TMS) δ：7.64 (d, J=16.0 Hz, 1H), 7.41 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.87 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.52 (s, 1H, OH), 6.30 (d, J=16.0 Hz, 1H), 4.27 (q, J=7.1 Hz, 2H), 1.34 (t, J=7.1 Hz, 3H)；ESI-MS m/z：193 [M+H]+。

生物活性

对香豆酸乙酯（Ethyl (E)-p-hydroxycinnamate; Ethyl trans-4-hydroxycinnamate）是 p-Coumaric acid 的乙酯形式。p-Coumaric Acid 可用于研究自身免疫性炎症性疾病（如类风湿关节炎），是一种具有免疫抑制作用的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对香豆酸乙酯 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)丙-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Neoflavonoid Antioxidants Based on Montmorillonite K-10 Catalysis

  摘要：

  描述了一种基于高产量的蒙脱石K-10催化的内酯环形成环化过程的合成新黄酮类化合物的新方法。通过制备取代的4-苯基新黄酮1-8，展示了该方法的应用价值。评估了这些物质的自由基清除特性。观察到模拟七叶亭类抗氧化剂的新黄酮1和5能清除羟自由基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18436
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 哌啶 、 吡啶 、 Pd-BaSO₄ 、 xylene 作用下， 生成 对香豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Gehrke, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 443,450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Method for the Introduction of Reporter Groups into Moenomycin A, Based on Thiouronium Salt Chemistry
  作者：Andrij Buchynskyy、Katherina Stembera、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Peter Welzel

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1163::aid-ejoc1163>3.0.co;2-c

  日期：2002.4

  21b reacted selectively with the 2-acylamino-1,3-cyclopentanedione unit A of moenomycin A (1) to give the corresponding 2-alkylated products 14a, 14b, 22a, and 22b. These products, depending on the pH of the solution, were either stable under the reaction conditions or they underwent retro-Claisen-type reactions. The method can be used for the attachment of reporter groups to moenomycin A for the synthesis

  对烷氧基取代的肉桂基硫脲盐 7、13、21a 和 21b 与莫诺霉素 A (1) 的 2-酰氨基-1,3-环戊二酮单元 A 选择性反应，得到相应的 2-烷基化产物 14a、14b、22a，和 22b。这些产物，取决于溶液的 pH 值，要么在反应条件下稳定，要么经历逆克莱森型反应。该方法可用于将报告基团连接到 moenomycin A 以合成例如 25。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Ethyl Cinnamate Derivatives as Promising High-Efficient Acaricides against &lt;i&gt;Psoroptes cuniculi&lt;/i&gt;: Synthesis, Bioactivity and Structure–Activity Relationship
  作者：Bingyu Zhang、Chao Lv、Weibo Li、Zhiming Cui、Dongdong Chen、Fangjun Cao、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1248/cpb.c14-00765

  日期：——

  This paper reported the synthesis, structure–activity relationship (SAR) and acaricidal activity in vitro against Psoroptes cuniculi, a mange mite, of 25 ethyl cinnamate derivatives. All target compounds were synthesized and elucidated by means of MS, 1H- and 13C-NMR analysis. The results showed that 24 out of 25 tested compounds at 1.0 mg/mL demonstrated acaricidal activity in varying degrees. Among them, 6, 15, 26, 27 and 30 showed significant activity with median lethal concentration values (LC50) of 89.3, 119.0, 39.2, 29.8 and 41.2 µg/mL, respectively, which were 2.1- to 8.3-fold the activity of ivermectin (LC50=247.4 µg/mL), a standard drug in the treatment of Psoroptes cuniculi. Compared with ivermectin, with a median lethal time value (LT50) of 8.9 h, 27 and 30 showed smaller LT50 values of 7.9 and 1.3 h, respectively, whereas 6, 15 and 26 showed slightly larger LT50 values of 10.6, 11.0 and 10.4 h at 4.5 µmol/mL. SARs showed that the presence of o-NO2 or m-NO2 on the benzene ring significantly improved the activity, whereas the introduction of a hydroxy, methoxy, acetoxy, methylenedioxy, bromo or chloro group reduced the activity. (E)-Cinnamates were more effective than their (Z)-isomer. Nevertheless, the carbon–carbon double bond in the acrylic ester moiety was proven not to be essential to improve the activity of cinnamic acid esters. Thus, the results strongly indicate that cinnamate derivatives, especially their dihydro derivatives, should be promising candidates or lead compounds for the development of novel acaricides for the effective control of animal or human acariasis.

  本研究报道了25种肉桂酸乙酯衍生物的合成、构效关系及其对兔疥螨的杀螨活性。所有目标化合物通过MS、1H-和13C-NMR进行了表征。结果表明,25个化合物中有24个在1.0mg/mL浓度下表现出不同程度的杀螨活性。其中,6、15、26、27和30号化合物显示出显著的活性,半数致死浓度值(LC50)分别为89.3、119.0、39.2、29.8和41.2μg/mL,分别是伊维菌素(LC50=247.4μg/mL)的2.1-8.3倍。与伊维菌素(半数致死时间LT50为8.9h)相比,27和30号化合物的LT50值更小,分别为7.9h和1.3h,而6、15和26号化合物的LT50值稍大,分别为10.6、11.0和10.4h(4.5μmol/mL)。构效关系表明,苯环上的邻硝基或间硝基显著提高了活性,而引入羟基、甲氧基、乙酰氧基、亚甲二氧基、溴或氯则降低了活性。(E)-肉桂酸酯比其(Z)-异构体更有效。然而,丙烯酸酯部分的碳-碳双键对于提高肉桂酸酯的活性并非必需。因此,结果强烈表明,肉桂酸酯衍生物,尤其是其二氢衍生物,应该是开发新型杀螨剂以有效控制人和动物螨病的极具潜力的候选物或先导化合物。
• Larvicidal activity and in silico studies of cinnamic acid derivatives against Aedes aegypti (Diptera: Culicidae)
  作者：Saraliny Bezerra França、Luana Carine Barros de Lima、Cristhyan Rychard da Silva Cunha、Daniela Santos Anunciação、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior、Maria Ester de Sá Barreto Barros、Dimas José da Paz Lima

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116299

  日期：2021.8

  Cinnamic acid derivatives (CAD's) represent a great alternative in the search for insecticides against Aedes aegypti mosquitoes since they have antimicrobial and insecticide properties. Ae. aegypti is responsible for transmitting Dengue, Chikungunya, and Zika viruses, among other arboviruses associated with morbimortality, especially in developing countries. In view of this, in vitro analyses of n-substituted

  肉桂酸衍生物 (CAD) 是寻找抗埃及伊蚊的杀虫剂的绝佳替代品，因为它们具有抗菌和杀虫特性。艾。埃及虫负责传播登革热、基孔肯雅热和寨卡病毒，以及其他与死亡率相关的虫媒病毒，尤其是在发展中国家。鉴于此，对Ae 的4 龄幼虫 (L4)进行了n-取代肉桂酸和酯的体外分析。aegypti以及分子对接研究，以提出针对这种蚊子物种的潜在生物目标。杀幼虫试验证明n-取代的肉桂酸乙酯显示出比其相应的酸更显着的活性，其中对氯肉桂酸( 3j ) 的 LC 50值为 8.3 µg/mL。因此，暴露于化合物3j的蚊子组的外部形态学改变（僵硬和拉长的身体、弯曲的肠以及半透明或变暗的肛门乳头）, 用显微镜观察。此外，还开发了一种分析方法，通过使用带 UV 检测的高效液相色谱 (HPLC-UV) 对最有希望的类似物进行定量。分子对接研究表明，杀幼虫作用与乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制有关。因此，扩大肉桂酸衍生物对载
• Difluorocarbene‐Induced Ring‐Opening Difluoromethylation‐Halogenation of Cyclic (Thio)Ethers with TMSCF ₂ X (X=Br, Cl)**
  作者：Rongyi Zhang、Qigang Li、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.202103428

  日期：2021.12.20

  protonation of difluromethylene oxonium or sulfonium ylides (generated from diflurorocarbene and cyclic (thio)ethers) constitutes the formal activation of C−O/S bond of (thio)ethers with difluormethyl cation, thus facilitating the ring-opening difluoromethylation-halogenation of cyclic (thio)ethers. (TMS=trimethylsilyl).

  二氟亚甲基氧鎓或锍叶立德（由二氟卡宾和环（硫）醚生成）的原位质子化构成（硫）醚的 C-O/S 键与二氟甲基阳离子的正式活化，从而促进开环二氟甲基化-卤化环（硫）醚。(TMS=三甲基甲硅烷基)。
• Controllable synthesis of 2- and 3-aryl-benzomorpholines from 2-aminophenols and 4-vinylphenols
  作者：Kui Dong、Xiao-Ling Jin、Shihao Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/d0cc02662j

  日期：——

  We present herein a method for the controllable synthesis of 3-aryl-benzomorpholine and 2-aryl-benzomorpholine cycloadducts via cross-coupling/annulation between electron-rich 2-aminophenols and 4-vinylphenols.

  我们在此提出一种方法，通过电子丰富的2-氨基酚和4-乙烯基酚之间的交叉偶联/环合反应，可控合成3-芳基-苯并吗啉和2-芳基-苯并吗啉环加成物。