(E)-ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylate | 227097-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 227097-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MNNPAUVLLOCDGB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylate 在 sodium acetate 、 镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到对香豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Deallylation of Allyl Aryl Ethers Using Electrochemically Generated Nickel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9824706
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醛 生成 (E)-ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  KUCHAR M.; BRUNOVA B.; REJHOLEC V.; ROUBAL Z.; GRIMOVA J.; NEMECEK, O., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS , 1975, 40, NO 11, 3545-3556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel oxidative transformation of alcohols to nitriles: an efficient utility of azides as a nitrogen source
  作者：Balaji V. Rokade、Sanjeev K. Malekar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2cc31256e

  日期：——

  An efficient methodology to oxidize benzylic and cinnamyl alcohols to their corresponding nitriles in excellent yields has been developed. This methodology employs DDQ as an oxidant and TMSN3 as a source of nitrogen in the presence of a catalytic amount of Cu(ClO4)2·6H2O.

  已开发出一种高效的方法论，能够将苄醇和肉桂醇氧化为其相应的腈类化合物，并获得极佳的产率。该方法论采用DDQ作为氧化剂，TMSN3作为氮源，在微量Cu(ClO4)2·6H2O催化剂存在下进行反应。
• Synthetic studies toward pondaplin: total synthesis of pondaplin analogues
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Swapna、R. Satheesh Babu、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.145

  日期：2005.9

  Syntheses of synthetic analogues of pondaplin 1 have been achieved. Final macrolide construction was accomplished using a Keck macrolactonization reaction.

  陶他普林1的合成类似物的合成已经完成。最终大环内酯的构建使用Keck大环内酯化反应完成。
• Six-membered N-Heterocyclic Carbene-based catalysts for asymmetric reactions
  申请人：McQuade D. Tyler

  公开号：US20110054170A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides a catalyst complex or ligand, and compositions thereof, for use in a variety of organic reactions having high reactivity and enantioselectivity. The catalyst is a N-heterocyclic carbene having three fused rings with first and second rings being six-membered rings and the third being a five-membered ring. The first ring is fused to the second and has four substituents. The second ring has two nitrogens flanking a carbene atom with one nitrogen bound to a substituent. The carbene atom may optionally be bonded to a metal. The third ring is fused to the second ring and contains two nitrogens. The third ring of the catalyst has a double bond and two substituents on adjacent non-fused carbons. A non-fused nitrogen of the third ring is partially bonded to another substituent. Methods for the synthesis and use of the catalyst embodiments of the present invention are also provided.

  本发明提供了一种催化剂复合物或配体，以及用于各种具有高反应性和对映选择性的有机反应的组合物。该催化剂是一种具有三个融合环的N-杂环卡宾，其中第一和第二环为六元环，第三环为五元环。第一环与第二环融合，并具有四个取代基。第二环具有两个氮原子夹着一个卡宾原子，其中一个氮原子与一个取代基结合。卡宾原子可以选择性地与金属结合。第三环与第二环融合，含有两个氮原子。催化剂的第三环具有一个双键，并且相邻的非融合碳上有两个取代基。第三环的非融合氮部分与另一个取代基部分结合。本发明还提供了有关合成和使用本发明催化剂实施例的方法。
• BF₃·OEt₂-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement of phenoxy propargyl alcohols for Z-β-aryl-α,β-unsaturated esters
  作者：Surendra Puri、Madala Hari Babu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6ob01090c

  日期：——

  1-aryl-3-phenoxy propargyl alcohols is achieved via a BF3-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement under ambient conditions. The reaction mechanism is postulated to involve an electrophilic borylation of an allene intermediate as the key step to kinetically control the stereoselectivity.

  通过在环境条件下通过BF 3介导的顺选择性Meyer-Schuster重排，可以从容易获得的1-芳基-3-苯氧基炔丙基醇合成Z -β-芳基-α，β-不饱和酯。假定该反应机理涉及丙二烯中间体的亲电子硼化，这是动力学控制立体选择性的关键步骤。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL- AND ARYL- CYCLOPROPYLAMINE ACETAMIDES AND THEIR USE<br/>[FR] ACÉTAMIDES D'HÉTÉROARYL- ET ARYL-CYCLOPROPYLAMINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2011042217A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention relates to compounds of Formula (I): (A')x-(A)-(B)-(Z)-(L)-C(=O)NH2 or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein: (A) is heteroaryl or aryl; each (A'), if present, is indepedently chosen from aryl, arylalkoxy, arylalkyl, heterocyclyl, aryloxy, halo, alkoxy, haloalkyl, cycloalkyl, haloalkoxy, and cyano, wherein each (A') is substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents independently chosen from halo, haloalkyl, aryl, arylalkoxy, alkyl, alkoxy, cyano, sulfonyl, sulfinyl, and carboxamide; X is 0, 1, 2, or 3; (B) is a cyclopropyl ring, wherein (A) and (Z) are covalently bonded to different carbon atoms of (B); (Z) is -NH-; and (L) is -(CH2)mCR1,R2-, wherein m is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6, and wherein R1and R2 are each independently hydrogen or C1-C6 alkyl; provided that, if (L) is -CH2- or -CH(CH3)-, then X is not 0. The compounds of the invention are useful in the treatment of diseases such as cancer and neurodegenerative diseases.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：（A'）x-（A）-（B）-（Z）-（L）-C（=O）NH2或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：（A）是杂环芳基或芳基；每个（A'）（如果存在）独立选择自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环烷基、芳氧基、卤素、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和氰基，其中每个（A'）被0、1、2或3个取代基取代，独立选择自卤素、卤代烷基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、氰基、磺酰基、亚砜基和羧酰胺；X为0、1、2或3；（B）为环丙基环，其中（A）和（Z）与（B）的不同碳原子共价连接；（Z）为-NH-；（L）为-(CH2)mCR1,R2-，其中m为0、1、2、3、4、5或6，且R1和R2各自独立地为氢或C1-C6烷基；但条件是，如果（L）为-CH2-或-CH(CH3)-，则X不为0。该发明的化合物在治疗癌症和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。