prenyl 4-hydroxycinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: prenyl 4-hydroxycinnamate
• 英文别名: p-coumaric prenyl ester；(E)-3-methylbut-2-en-1-yl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；p-coumaric acid prenyl ester；3-methylbut-2-enyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZPRIUICAOWKGGY-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 Candida antarctica lipase 、 硫酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 prenyl 4-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Prenylated Trans-Cinnamic Esters and Ethers against Clinical Fusarium spp.: Repositioning of Natural Compounds in Antimicrobial Discovery

  摘要：

  Onychomycosis是一种常见的指甲感染，主要由属于F. oxysporum、F. solani和F. fujikuroi物种复合体的物种引起。本研究旨在评估临床相关的六株代表性Fusarium spp.菌株对一组天然存在的羟基肉桂酸及其衍生物的体外敏感性，以开发天然产物，以应对新兴的耐药现象。通过在对固体Fusarium最小培养基（FMM）中引入一种烯丙基链到反式肉桂酸1-3的羟基中的十种烯丙基衍生物（编码为4-13），对其进行了初步研究。然后，在液体FMM中确定了对最活性的选定抗真菌p-香豆酸3,3'-二甲基烯丙酯13的最小抑制浓度（MIC）和半数致死量50（LD50）值，与常规杀菌剂特比萘啶（TRB）和两性霉素B（AmB）进行比较，通过对真菌生长的定量化。对于烯丙基衍生物4-13观察到显著的生长抑制，表明酯13是最活性的。该化合物的MIC和LD50值（分别为62-250 µM和7.8-125 µM）与大多数测试的致病菌株中确定的TRB和AmB的值相当。烯丙基链的位置和大小以及自由酚羟基的存在似乎对抗真菌活性至关重要。这项工作是关于烯丙基肉桂酸酯和醚对临床Fusarium spp.的活性的首次报告，并为基于药物再定位策略开发替代抗真菌化合物开辟了新途径。

  DOI：

  10.3390/molecules26030658

文献信息

• Wu, Tian-Shung; Yeh, Jyh-Her; Wu, Pei-Lin, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 1, p. 107 - 109
  作者：Wu, Tian-Shung、Yeh, Jyh-Her、Wu, Pei-Lin

  DOI：——

  日期：——