(2E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰氯 | 42996-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰氯
• 中文别名: (E)-3-(4-甲氧苯基)丙烯酰氯；反式-4-甲氧基肉桂酰氯；(E)-3-(4-甲氧苯基)丙-2-烯酰氯化物；反式-3-(4-甲氧苯基)-丙烯酰氯；(2E)-3-(4-甲氧苯基)丙烯酰氯
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)propenoyl chloride
• 英文别名: p-methoxycinnamoyl chloride；(E)-3-(4-methoxyphenyl)acryloyl chloride；(E)‐3‐(4‐methoxyphenyl)prop‐2‐enoyl chloride；3-(4-Methoxyphenyl)acryloyl chloride；(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 42996-84-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: CGOJOQBYEAVATL-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰氯 在 吡啶 、 aluminum tri-bromide 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  山柰酚和甲基化山柰酚衍生物的全合成

  摘要：

  山奈酚 (1) 是一种来自各种植物的天然产物，其最长的线性序列只有 7 个步骤，从市售的 1,3,5-三甲氧基苯 (10) 的总产率为 47%。甲基化的山柰酚 2-5 也是​​通过使用这种简洁的合成方法制备的。该合成中的关键转化涉及 I2 氧化促进环化和 DDO 氧化羟基化。提供了实现 1 的几种策略。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100033
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  基于4-羟基-2-喹啉酮特殊结构的新型多靶点药物

  摘要：

  在这项工作中，通过甲酰胺和杂化衍生物的合成以及它们的生物活性评估，研究了 4-羟基-2喹啉酮的特殊支架，重点关注分子抑制大豆 LOX 的能力，作为其抑制大豆 LOX 的能力的指标。抗炎活性。合成了二十一种喹啉酮甲酰胺、七种由喹啉酮部分和选定的肉桂酸或苯甲酸衍生物组成的新型杂化化合物，以及三种反向酰胺，并根据其 LOX 抑制和抗氧化活性分类为多靶点药物。在所有合成的类似物中，文献中首次引入的喹啉酮-甲酰胺化合物3h和3s表现出最好的LOX抑制活性（IC50 = 10 μM）。此外，羧酰胺 3g 和喹啉酮与乙酰化阿魏酸 11e 的混合物作为多靶点药物出现，揭示了抗氧化和 LOX 抑制活性的结合（3g：LOX 抑制的 IC50 = 27.5 μM，100% 抑制脂质过氧化，67.7% 清除羟基的能力） ABTS 自由基阳离子脱色测定中为 72.4%；11e：LOX 抑制的 IC50 = 52 μM，脂质过氧化的抑制为

  DOI：

  10.3390/molecules29010190

文献信息

• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型H3N2流感病毒药物中的用途。
• Asymmetric Cyclization of 2′-Hydroxychalcones to Flavanones: Catalysis by Chiral Brønsted Acids and Bases
  作者：Claudia Dittmer、Gerhard Raabe、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.200700682

  日期：2007.12

  the realization of an asymmetric flavanone synthesis by means of camphorsulfonic acid as chiral Bronsted acid catalysts were reinvestigated using accurate HPLC methods for quantification of enantiomer ratios. The previous claims of asymmetric induction were thus shown to be untenable. On the other hand, cinchona alkaloids serve as chiral Bronsted base mediators for the asymmetric cyclization of either

  2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮是类黄酮天然产物生物合成中的基本酶催化步骤，但对小分子催化剂的不对称催化造成了长期存在的问题。先前关于通过樟脑磺酸作为手性布朗斯台德酸催化剂实现不对称黄烷酮合成的声明使用准确的 HPLC 方法对对映异构体比率进行量化，重新研究。因此，先前关于不对称归纳的主张被证明是站不住脚的。另一方面，金鸡纳生物碱作为手性布朗斯台德碱介体用于 6'-取代的 2'-羟基查耳酮或 2',6'-二羟基查耳酮的不对称环化。例如，2',6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮环化得到天然存在的柚皮素-4'，7-二甲醚的 ee 高达 64%，转化率为 81%。催化剂显示产物的对映体过量对催化剂、溶剂和反应物浓度的显着依赖性。基于这些 2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮的成功实例，可以定义对活性更高的不对称催化剂的要求。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451
• Design, Synthesis and Antimycobacterial Activity of Novel Imidazo[1,2-a]pyridine Amide-Cinnamamide Hybrids
  作者：Linhu Li、Zhuorong Li、Mingliang Liu、Weiyi Shen、Bin Wang、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules21010049

  日期：——

  the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine amide-cinnamamide hybrids linked via an alkyl carbon chain. All 38 new hybrids were evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis (MTB) H37Rv ATCC 27294 using the microplate Alamar Blue assay (MABA). Although the hybrids are less active than the two reference compounds, the promising activity (MICs: 4 μg/mL)

  我们在此报告了一系列通过烷基碳链连接的新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂合物的设计和合成。使用微孔板Alamar Blue分析（MABA）评估了所有38个新杂种对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv ATCC 27294的抗分枝杆菌活性。尽管杂种的活性不及两种参考化合物，但2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂种11e和11k的有希望的活性（MIC：4μg/ mL）可能是一个很好的起点进一步寻找抗多药结核病的新的先导化合物。
• Development of sulfonamides incorporating phenylacrylamido functionalities as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors
  作者：Srinivas Angapelly、P.V. Sri Ramya、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.047

  日期：2017.10

  sub-nanomolar inhibition constants against hCA II (KIs in the range of 0.50–50.5 nM), hCA IX (KIs of 1.8–228.5 nM), and hCA XII (KIs of 3.5–96.2 nM) being less effective as inhibitors of the off target isoform hCA I. A detailed structure–activity relationship study demonstrates that the nature and position of substituents present on the aromatic part of the scaffold strongly influence the inhibition of CA

  合成了一系列结合了苯基丙烯酰胺基官能团的新型磺酰胺，并研究了其对金属酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。生理和药理学相关的人类（h）亚型hCA I和II（胞质同工酶），以及与跨膜肿瘤相关的hCA IX和XII也包括在研究中。这些化合物对hCA II（K I s在0.50-50.5 nM范围内），hCA IX（K I s在1.8-228.5 nM范围内）和hCA XII（K I3.5-96.2 nM s）作为脱靶同工型hCA I抑制剂的效果较差。详细的结构-活性关系研究表明，在支架的芳香部分存在的取代基的性质和位置强烈影响对CA同工型的抑制。由于hCA II，IX和XII参与了诸如青光眼和低氧以及转移性肿瘤等病理过程，因此这项工作中报道的这类化合物可能是有用的临床前候选药物。