N-[4-methoxy-(E)-cinnamoyl]-L-glycine acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-methoxy-(E)-cinnamoyl]-L-glycine acid
• 英文别名: N-(4-methoxycinnamoyl)glycine；N-(4-methoxycinnamoyl)-glycine；N-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]glycine；2-[[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD15107047
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IYPFFHQJOZXQGP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-methoxy-(E)-cinnamoyl]-L-glycine acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 以92%的产率得到N-(4-methoxycinnamoyl)glycine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  신남산으로부터 제조한 미백 기능성 유도체

  摘要：

  本发明涉及从新南山制备的美白功能衍生物，更详细地说，涉及化学式1中的N-丙酰氨基酸衍生物和化学式2中的N-丙酰二肽衍生物。根据本发明，N-丙酰氨基酸衍生物和N-丙酰二肽通过抑制酪氨酸酶酶活性具有美白功效，并可用于美白功能化妆品。[化学式1] [化学式2] 在上述化学式1和2中，R表示H，C-C的烷基，卤素基，甲氧基，乙氧基，羟基，氨基，芳香族或杂环芳香族基。R和R表示H，C-C的烷基，-CHCHCOOH，-CHCHCHCOOH，芳香族或杂环芳香族基。

  公开号：

  KR20170010496A
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[4-methoxy-(E)-cinnamoyl]-L-glycine acid
  参考文献：
  名称：

  新肉桂酰-氨基酸偶联物的合成及体外细胞毒性和基因毒性研究

  摘要：

  通过氨基酸与生物活性有机基团（例如维生素、激素、类黄酮、类固醇和糖）的反应来描述氨基酸缀合物。在这项研究中，通过肉桂酸衍生物与各种氨基酸的反应合成了 12 种新的偶联物。通过 MTT 测定法在五种不同浓度下对四种不同的人类癌细胞（MCF7、PC-3、Caco-2 和 A2780）进行细胞毒性研究。评估了基于细胞存活率的构效关系。为了使用计算化学方法比较化合物的抗癌活性，将它们与 A2780 人卵巢癌、密歇根癌症基金会-7 (MCF7)、人前列腺癌 (PC-3) 和人结肠表皮腺癌 (Caco-2) 细胞对接线并与标准 5-氟尿嘧啶进行比较。结果表明，肉桂酸衍生物的功效随着氨基酸的存在而增加。进行彗星试验​​以了解细胞死亡是否通过DNA损伤机制发生，结果表明指定参数的变化具有统计学意义（p <0.05)。我们的研究表明，这些化合物通过形成DNA损伤机制导致细胞死亡。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200426

文献信息

• α-Glucosidase inhibitory activities of phenolic acid amides with <scp>l</scp>-amino acid moiety
  作者：Bin Liu、Ji-Mei Ma、Hang-Wei Chen、Zi-Long Li、Lin-Hao Sun、Zhen Zeng、Hong Jiang

  DOI：10.1039/c6ra08330g

  日期：——

  control postprandial hyperglycemia. In this study, a series of phenolic acids with the L-amino acid moiety were synthesized and their inhibitory activities against α-glucosidase from Saccharomyces cerevisiae (EC 3.2.1.20) were evaluated. The results suggested that all these compounds showed strong α-glucosidase inhibitory activities. In particular, N-(4-hydroxyl-phenylpropenoyl)-L-alanine (c2) and N-

  α-葡萄糖苷酶抑制剂可有效控制餐后高血糖。在这项研究中，合成了一系列具有L-氨基酸部分的酚酸，并评估了它们对酿酒酵母（EC 3.2.1.20）对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明所有这些化合物均显示出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。尤其是，N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-丙氨酸（c2）和N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-蛋氨酸（c8）的效能（IC 50值为0.04 mM）远高于阳性。控制，阿卡波糖（IC 50值1.70 mM）。建立了用于比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，结果表明氨基酸残基上的本体基团和高电子密度基团对其活性有所帮助。此外，在苯环的对位上具有低电子密度和小的位阻的取代基有助于改善活性。动力学分析表明，化合物（C2充当与混合型抑制剂）ķ我0.0124毫值。对接分析表明，它们可以通过氢键和π-π堆积与催化位点的α-葡萄糖苷酶结合。
• MICROBIOLOGICAL METHOD FOR SYNTHESIZING CINNAMOYL AMIDE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS
  申请人：Lorquin Jean

  公开号：US20120142778A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Method for the microbiological production of cinnamoyl amide derivatives of amino acids, certain products that result therefrom and uses thereof, especially as antioxidants.

  微生物生产氨基酸肉桂酰胺衍生物的方法，以及由此产生的某些产品及其用途，特别是作为抗氧化剂。
• Discovery of Novel Hybrid-Type Strigolactone Mimics Derived from Cinnamic Amide
  作者：Chunying Wang、Bingbo Guo、Zhaokai Yang、Lin Du、Chunxin Yu、Yuyi Zhou、Hanqing Zhao、Ye Wang、Liusheng Duan

  DOI：10.3390/ijms24129967

  日期：——

  function. Here, new, hybrid-type SL mimics were designed, derived from Cinnamic amide, a new potential plant growth regulator with good germination and rooting-promoting activities. Bioassay results indicated that compound 6 not only displayed good germination activity against the parasitic weed O. aegyptiaca with an EC50 value of 2.36 × 10−8 M, but also exhibited significant inhibitory activity against Arabidopsis

  独脚金内酯 (SL) 是一类备受关注的植物激素和根际通讯信号。它们具有多种生物学功能，包括刺激寄生种子发芽和植物激素活性。然而，它们的实际应用因其丰度低和结构复杂而受到限制，这需要更简单的 SL 类似物和模拟物来维持生物功能。在此，设计了新的混合型 SL 模拟物，其衍生自肉桂酰胺，这是一种新的潜在植物生长调节剂，具有良好的发芽和生根促进活性。生物测定结果表明，化合物6不仅对寄生杂草埃及稻表现出良好的萌发活性，EC50值为2.36×10−8 M，而且对拟南芥根系生长和侧根形成也表现出显着的抑制活性。以及促进根毛伸长，类似于GR24的作用。对拟南芥 max2-1 突变体的进一步形态学实验表明，6 个突变体具有类似 SL 的生理功能。此外，分子对接研究表明，6在OsD14活性位点的结合方式与GR24相似。这项工作为发现新型 SL 模仿物提供了宝贵的线索。
• PROCEDE MICROBIOLOGIQUE DE SYNTHESE DE DERIVES CINNAMOYL AMIDES D'ACIDES AMINES
  申请人：Institut De Recherche Pour Le Developpement

  公开号：EP2303830A1

  公开（公告）日：2011-04-06
• US8497302B2
  申请人：——

  公开号：US8497302B2

  公开（公告）日：2013-07-30