3-(4-methoxy-phenyl)acrylic acid hydrazide | 71255-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)acrylic acid hydrazide
• 英文别名: (2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylohydrazide；(E)-4-methoxycinnamic acid hydrazide；(E)-3-(4-methoxyphenyl)acryloylhydrazide；(E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylohydrazide；p-Methoxycinnamoyl-hydrazid；4-Methoxycinnamic acid hydrazide；(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enehydrazide
• CAS: 71255-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01736819
• 分子量: 192.217
• InChiKey: CCYALDKPIYPMMJ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)acrylic acid hydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Resveratrol-Based MTDLs to Stimulate Defensive and Regenerative Pathways and Block Early Events in Neurodegenerative Cascades

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01883
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 肼 、 环己烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(4-methoxy-phenyl)acrylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种制备羧酸酰肼的新方法。

  摘要：

  制备羧酸酰肼的标准方法是在醇溶液中酯的肼解。然而，当应用于α，β-不饱和酯时，主要产物通常是由不希望的迈克尔型环化反应产生的吡唑烷酮。据报道，用于从酸直接制备酰肼的其他替代方法效率低下。我们开发了一种有效且通用的方法，包括预形成活化的酯和/或酰胺，然后与肼反应，以制备包括α，β-不饱和酸在内的酰肼。该方法在温和条件下以优异的产率和纯度得到所需的酰肼。

  DOI：

  10.1021/jo026288n

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS, COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CHEMIC LABORATORIES INC

  公开号：WO2021055506A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Described herein are compounds that act as antimicrobial agents, compositions comprising these compounds, and methods of their use in to treating infections caused by Helicobacter pylori (H. pylori) or killing or inhibititing the growth of H. pylori.

  本文描述了作为抗微生物剂的化合物，包括这些化合物的组合物，以及它们在治疗由幽门螺杆菌（H. pylori）引起的感染或杀灭或抑制幽门螺杆菌生长的方法。
• Identification of Novel Functionalized Carbohydrazonamides Designed as Chagas Disease Drug Candidates
  作者：Mayara S.S. do Nascimento、Vitória R.F. Câmara、Juliana S. da Costa、Juliana M.C. Barbosa、Alessandra S.M. Lins、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.2174/1573406415666190627103013

  日期：2020.9.7

  worldwide to discover novel drug candidates for the treatment of Chagas disease, the nitroimidazole drug benznidazol remains the only therapeutic alternative in the control of this disease. However, this drug presents reduced efficacy in the chronic form of the disease and limited safety after long periods of administration, making it necessary to search for new, more potent and safe prototypes. Objective:

  背景：尽管在全球范围内已经进行了许多研究努力，以发现用于治疗南美锥虫病的新型药物，但硝基咪唑药物苯并尼达唑仍然是控制该病的唯一治疗选择。但是，这种药物在慢性疾病中的疗效下降，长期服用后安全性受到限制，因此有必要寻找新的，更有效和安全的原型。 目的：我们在本文中描述了新型功能化糖肼酰胺（2-10）的合成和针对克氏锥虫的锥虫病形式的锥虫杀灭作用。 方法：通过分子杂交技术在两种强效抗T蛋白之间的应用，设计了这些化合物。Cruzi原型，硝基咪唑衍生物megazol（1）和肉桂基N-酰基hydr衍生物（14）在体外的功效是苯硝唑的两倍。 结果：最具活性的化合物是（Z）-N'-（（E）-3-（4-硝基苯基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼（6）（ IC50 = 9.50μM）和（Z）-N'-（（（E）-3-（4-羟基苯甲基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼酰胺（8）
• Cinnamoyl-N-Acylhydrazone-Donepezil Hybrids: Synthesis and Evaluation of Novel Multifunctional Ligands Against Neurodegenerative Diseases
  作者：Cindy Juliet Cristancho Ortiz、Caio Miranda Damasio、Letizia Pruccoli、Nathália Fonseca Nadur、Luciana Luiza de Azevedo、Isabella Alvim Guedes、Laurent Emmanuel Dardenne、Arthur Eugen Kümmerle、Andrea Tarozzi、Claudio Viegas

  DOI：10.1007/s11064-020-03148-2

  日期：2020.12

  Abstract A new series of ten multifunctional Cinnamoyl-N-acylhydrazone-donepezil hybrids was synthesized and evaluated as multifunctional ligands against neurodegenerative diseases. The molecular hybridization approach was based on the combination of 1-benzyl-4-piperidine fragment from the anti-Alzheimer AChE inhibitor donepezil (1) and the cinnamoyl subunit from curcumin (2), a natural product with

  摘要 合成了一系列新的十个多功能肉桂酸-N-酰基ep-多奈哌齐杂种，并将其评价为对抗神经变性疾病的多功能配体。分子杂交方法基于抗阿尔茨海默氏病AChE抑制剂多奈哌齐（1）的1-苄基-4-哌啶片段和姜黄素（2）的肉桂酰亚基的组合，姜黄素是具有显着抗氧化剂，神经保护和抗衰老作用的天然产物。N-酰基hydr片段作为间隔子亚基，具有炎性特性。化合物4a和4d对AChE表现出中等抑制作用，IC 50值分别为13.04和9.1 µM。另外，复合图4a和4d显示了与在分子对接研究中观察到的多奈哌齐相似的预测结合模式。另一方面，化合物4a和4c表现出显着的自由基清除活性，对DPPH测试显示出最佳效果，并且还表现出显着的保护性神经元细胞活力，其暴露于t-BuOOH和针对6-OHDA的损伤可防止帕金森氏病的氧化应激疾病。类似地，化合物4c能够防止ROS形成，间接的抗氧化剂活性增加了细胞内GSH水平，并且具有抵
• 一种含苯乙烯基的1,3,4-噁二唑硫醚类化合物、其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106674147A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种含苯乙烯基的1,3,4‑噁二唑硫醚类化合物，其结构通式(I)如下：其中R1为氢、4‑甲氧基、4‑氯、4‑氟、4‑溴；R为甲基、乙基、苄基、2,5‑二氯苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基、2‑甲基苄基、4‑硝基苄基、1,1,2‑三氟丁烯基等。本发明具有杀柑橘线虫、南方根结线虫活性。
• NEW GUANIDINE DERIVATIVES IN CINNAMIC SERIES
  申请人：Rault Sylvain

  公开号：US20130165507A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to novel guanidine derivatives in the cinnamic series of general formula (I): The invention also relates to the process for preparing said guanidine derivatives and also to synthetic intermediates. Finally, the invention relates to the use of the guanidine derivatives for the preparation of compositions with anti-glycation properties, especially in cosmetology.

  本发明涉及一种新型的肉桂酸系列的胍衍生物，其通式为（I）：本发明还涉及制备上述胍衍生物的方法以及合成中间体。最后，本发明涉及使用这种胍衍生物制备具有抗糖化性质的组合物，特别是在化妆品中的应用。