(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[(2E)-3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-enoyl]piperazine；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-piperazin-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UDWKRDOZOPAMMO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one 、 甘草次酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到(E)-1-(4-(3β-hydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-carbonyl)piperazin-1-yl)-3-(4-(methoxy)phenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and discovery of 18β-glycyrrhetinic acid derivatives inhibiting cancer stem cell properties in ovarian cancer cells

  摘要：

  18β-甘草酸衍生物含有肉桂酰胺基团，可以抑制卵巢癌细胞中的癌干细胞特性。

  DOI：

  10.1039/c9ra04961d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and discovery of 18β-glycyrrhetinic acid derivatives inhibiting cancer stem cell properties in ovarian cancer cells

  摘要：

  18β-甘草酸衍生物含有肉桂酰胺基团，可以抑制卵巢癌细胞中的癌干细胞特性。

  DOI：

  10.1039/c9ra04961d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of celastrol derivatives as anti-ovarian cancer stem cell agents
  作者：Xiaojing Li、Jie Ding、Ning Li、Wenxia Liu、Fuhao Ding、Huijuan Zheng、Yanyan Ning、Hongmin Wang、Renmin Liu、Shaoda Ren

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.086

  日期：2019.10

  of celastrol derivatives with cinnamamide chains were synthesized and evaluated for their anti-ovarian cancer activities. Most of the compounds exhibited stronger antiproliferative activity than celastrol, and celastrol derivative 7g with a 3,4,5-trimethoxycinnamamide side chain was found to be the most potent antiproliferative agent against ovarian cancer cells with an IC50 value of 0.6 μM. Additionally

  卵巢癌与高百分比的肿瘤复发和对化学疗法的抗性有关。癌症干细胞（CSC）负责癌症的进展，肿瘤的复发，转移和化学耐药性。因此，在癌症研究和临床应用中迫切需要开发靶向CSC的疗法。为了获得有效和选择性的抗-CSC药物，合成了一系列具有肉桂酰胺链的Celastrol衍生物，并评估了它们的抗卵巢癌活性。大多数化合物显示出比celastrol更强的抗增殖活性，并且发现具有3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺侧链的celastrol衍生物7g是针对卵巢癌细胞的最有效的抗增殖剂，IC 50为50值为0.6μM。另外，化合物7g显着抑制集落形成能力并减少了肿瘤球的数量。此外，化合物7g降低了CD44 +，CD133 +和ALDH +细胞的百分比。因此，化合物7g是一种有前途的抗CSC药物，可以作为开发新的抗卵巢癌药物的候选药物。
• 一种酞嗪酮衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN110272412A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明提供一种酞嗪酮衍生物及其制备方法和医药用途。以邻醛基苯甲酸为原料，通过与亚磷酸二甲酯反应得到(3‑氧代‑1，3‑二氢异苯并呋喃‑1‑基)膦酸二甲酯，该化合物与3‑氰基‑4‑氟苯甲醛在三乙胺存在的条件下生成(Z，E)‑2‑氟‑5‑[(3‑氧代异苯并呋喃‑1(3H)‑亚基)甲基]苯甲腈，其被水合肼的还原为2‑氟‑5‑[(4‑氧代‑3，4‑二氢酞嗪‑1‑基)甲基]苯甲酸；以苯甲醛或取代芳甲醛或糠醛为原料，与丙二酸发生Knoevenagel反应，得到本丙烯酸或取代本丙烯酸或呋喃‑2‑丙烯酸，与1‑叔丁氧羰基哌嗪发生酰胺反应，产物在三氟乙酸存在条件下脱去叔丁氧羰基，得到的产物与2‑氟‑5‑[(4‑氧代‑3，4‑二氢酞嗪‑1‑基)甲基]苯甲酸发生酰胺反应，得到一系列(E)‑4‑3‑[4‑[(3‑取代芳香基)丙烯酰基]哌嗪‑1‑羰基]‑4‑氟苄基}‑2H‑酞嗪‑1‑酮衍生物。初步药理活性筛选的结果表明，本发明通式所述化合物均具有一定的体外PARP‑1抑制能力和体外抗肿瘤细胞增殖活性。所述的化合物结构通式如下：通式中：Ar选自或R1、R2、R3、R3、R4、R5可为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基。
• Direct Synthesis of <i>N</i>‐Acylalkylenediamines from Carboxylic Acids Under Mild Conditions
  作者：B. P. Bandgar、S. V. Bettigeri

  DOI：10.1081/scc-200026630

  日期：2004.1.1

  Monoacylated piperazine derivatives were prepared directly from carboxylic acids and piperazine using triphenylphosphine (TPP) and N-bromosuccinimide (NBS) in dichloromethane. Inexpensive and readily available reagents, excellent yields, short reaction times and mild reaction conditions are important features of this method.
• HERRIN T. R.; PAUVLIK J. M.; SCHUBER E. V.; GEISZLER A. O., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 12, 1216-1223
  作者：HERRIN T. R.、 PAUVLIK J. M.、 SCHUBER E. V.、 GEISZLER A. O.

  DOI：——

  日期：——
• US4189484A
  申请人：——

  公开号：US4189484A

  公开（公告）日：1980-02-19