phenyl 4'-methoxycinnamate | 93340-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 4'-methoxycinnamate
• 英文别名: (E) phenyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate；phenyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 93340-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: XUFVJXOQCFQJMJ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4'-methoxycinnamate 反应 1.5h， 以55%的产率得到1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  On the pyrolysis of aryl cinnamates a convenient entry to unsymmetrical stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91122-6
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl 4'-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  计算机设计、合成和评估具有合适光保护特性的毒性较低的 octinoxate 替代品

  摘要：

  过度暴露于紫外线会导致多种皮肤病变，例如晒伤、光老化和致癌作用。目前，防晒霜的使用是保护皮肤免受光致损伤的最重要因素。Octinoxate 是一种常用的紫外线过滤剂，但它的使用已引起争议，因为它会干扰人类和海洋动物的内分泌。研究依靠生物技术、结构活性关系 (SAR) 研究和组合化学来寻找新的、毒性较小的紫外线过滤剂。但是，目前没有描述in silico可能应用的示例获得这些化合物的技术。因此，该项目试图通过基于配体的虚拟筛选 (L​​BVS) 设计一种 octinoxate 类似物，该类似物可用作毒性较低但同样有效的光保护替代品。我们基于 octinoxate 的(E)-肉桂酰基部分设计了 213 种新型分子，但发现只有 23 种分子的毒性低于母体化合物。然后，建立了一个基于人工神经网络 (ANN) 的模型来预测这 23 个分子的摩尔吸光率，并选择与 octinoxate 具有相似摩尔吸光率的分子进行合成（模拟

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2022.106332

文献信息

• Solid-Supported Green Synthesis of Substituted Hydrocinnamic Esters by Focused Microwave Irradiation
  作者：Vinod Kumar、Anuj Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/hlca.200690049

  日期：2006.3

  An efficient chemoselective hydrogenation protocol for substituted cinnamic esters is developed for the synthesis in quantitative yield of corresponding bioactive dihydrocinnamic esters with solid-supported palladium chloride/ammonium formate (cat.) in HCOOH/H2O 1 : 2 as a hydrogenating agent under focused-microwave irradiation for 10 min.

  开发了一种有效的取代肉桂酸酯的化学选择性氢化方案，用于以定量产率合成相应的生物活性二氢肉桂酸酯，其中在固相负载下，在HCOOH / H 2 O 1：2中加氢氯化钯/甲酸铵（cat。）作为氢化剂。 -微波照射10分钟。
• CH Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Yuko Kamada、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201304492

  日期：2013.9.16

  Rather u(Ni)que: Two new CH alkenylation reactions, that is CH/CO alkenylation and decarbonylative CH alkenylation, of azoles are uniquely catalyzed by Ni/dcype. These azole alkenylation reactions are successfully applied to the convergent formal synthesis of siphonazole B.

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。
• Lipophilic NHC assisted one-pot synthesis of syncarpamide analogues in aqueous medium
  作者：Pavithira Suresh、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/c9nj00134d

  日期：——

  Lipophilic NHC catalysis in aqueous medium was reported for the synthesis of biologically relevant (a)symmetrically substituted and unsymmetrically substituted syncarpamide analogues. All the reported reactions were performed in the absence of any expensive metal salts or additives. A diverse array of syncarpamide analogues was obtained in good yields. Lipophilic NHC catalysis was also extended to

  据报道在水性介质中的亲脂性NHC催化可合成生物学上相关的（a）对称取代和非对称取代的syncarpamide类似物。所有报道的反应均在不存在任何昂贵的金属盐或添加剂的情况下进行。以高收率获得了各种各样的辛卡酰胺类似物。亲脂性NHC催化也扩展到化学选择性酯交换反应。
• A Microwave-Accelerated Esterification of?,?-Unsaturated Acids with Alkyl or Aryl Carbonochloridate and Triethylamine in Acetonitrile as a Novel Esterifying Reagent Mixture
  作者：Vinod Pathania、Anuj Sharma、Arun?K. Sinha

  DOI：10.1002/hlca.200590058

  日期：2005.4

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated esters by treatment of the corresponding acids with alkyl or aryl carbonochloridate, triethylamine, and acetonitrile was accomplished for the first time under microwave irradiation for 10 min. The esters 1b–24b were isolated in 71–97% yield.

  通过用烷基或芳基碳氯化物，三乙胺和乙腈处理相应的酸，在微波辐射下第一次完成10分钟，可以有效合成α，β-不饱和酯。分离出酯1b - 24b的产率为71-97％。
• Exploring the influence of designer surfactant hydrophobicity in key C C/C N bond forming reactions
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Jagatheeswaran Kothandapani、Megarajan Sengan、Anbazhagan Veerappan、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.006

  日期：2019.3

  aqueous medium via 5-exo-trig cyclization reaction. The scope of the reaction was extended to intermolecular Csp2-Csp2 and Csp2-N bond forming reactions in water. Systematic investigations revealed that altering hydrophobicity of surfactant influences the yield of both CC and CN bond forming reactions in water.

  探索了设计胶束介质，以通过5-exo-trig环化反应在水性介质中将各种苯胺转化为相应的密集取代的生物学相关的粪臭素衍生物。反应的范围扩展到在水中的分子间Csp 2 -Csp 2和Csp 2 -N键形成反应。系统研究表明，改变表面活性剂的疏水性会影响水中C C和C N键形成反应的产率。