(E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 | 22252-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
• 中文别名: 4-甲氧基查耳酮
• 英文名称: trans-4-methoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；4-methoxychalcone；(E)-1-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22252-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD00017179
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XUFXKBJMCRJATM-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 potassium fluoride 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氢键对亲核试剂活化的影响：N-甲基-2-吡咯烷酮中的PhSH-（催化）KF是在非水解和中性条件下选择性裂解烷基/芳基酯和芳基烷基醚的有效方法。

  摘要：

  芳烃硫醇的亲核性可以通过与“裸”卤化物阴离子的氢键结合来增强。卤化物阴离子的活性遵循F（-）>> Cl（-）约Br（-）约I（-）的顺序，并取决于抗衡阳离子（Bu（4）N约Cs约K> Na >> Li ）。溶剂在亲核活化以及有效亲核试剂（例如ArS（-））的再生中起着重要作用，而那些具有高介电常数，高分子极化率，高施主数（DN）和低受体数（AN）的溶剂最有效的。烷基/芳基酯和芳基烷基醚的选择性脱保护可在非水解和中性条件下通过在催化量的KF存在下，在1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中用苯硫酚处理来实现。

  DOI：

  10.1021/jo0163039
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠化学选择性和立体选择性脱溴连二溴化物

  摘要：

  摘要 已经报道了一种在环境温度下用连二亚硫酸钠定量脱溴的简单有效的方法。这些消除是化学选择性的，也是立体选择性的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003795

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• Structure and Reactivity of Aromatic Radical Cations Generated by FeCl₃
  作者：Takahiro Horibe、Shuhei Ohmura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b12827

  日期：2019.2.6

  and characterization of an aromatic radical cation generated by FeCl3. X-ray crystallographic analysis and kinetic studies reveal the mechanism of the generation of aromatic radical cation. In the solid state, a tight ion-pair of a radical cation with FeCl4- is observed. Leveraging the efficient generation of the radical cation-FeCl4- ion pair, we explore a radical cation-induced cycloaddition of trans-anethole

  本文描述了由 FeCl3 生成的芳香族自由基阳离子的分离和表征。X 射线晶体学分析和动力学研究揭示了芳香自由基阳离子的生成机制。在固态下，观察到带有 FeCl4- 的自由基阳离子的紧密离子对。利用自由基阳离子-FeCl4-离子对的有效生成，我们探索了由催化量的FeCl3引发的自由基阳离子诱导的反式茴香脑环加成反应。还描述了具有广泛底物范围的 [4+2] 环加成和 [2+2] 环加成。此外，使用 1 mol% 的 FeCl3 作为简单且高活性的引发剂，证明了 100 g 规模的反应。
• Borylation and selective reduction of α,β-unsaturated ketones under mild conditions catalyzed by Cu nanoparticles
  作者：Xin-Feng Zhou、Yu-Yang Sun、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yu Huang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.079

  日期：2016.9

  An effective strategy for synthesis of Cu nanoparticles is designed, these nanoparticles have high catalytic activity in conjugate addition of B2(pin)2 and α,β-unsaturated ketones. The reaction of protodeboration can proceed with adding NaOtBu. In this way, a new method to reduce the conjugated alkenes of α,β-unsaturated ketones is developed with organoboranes as intermediates. Cu nanocrystals also

  设计了一种有效的合成铜纳米颗粒的策略，这些纳米颗粒在B 2（pin）2和α，β-不饱和酮的共轭添加中具有高催化活性。原脱硼的反应可以通过添加NaO t Bu来进行。以这种方式，开发了一种以有机硼烷为中间体，还原α，β-不饱和酮的共轭烯烃的新方法。Cu纳米晶体在克级反应和循环利用实验中也具有优异的性能。提出了一种可能的机制。
• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。

表征谱图