4''-methoxyphenyl (E)-3-(4'-methoxyphenyl)propenoate | 141220-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4''-methoxyphenyl (E)-3-(4'-methoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: p-methoxyphenyl p''-methoxycinnamate；4-methoxyphenyl 4-methoxycinnamate；4-methoxy-trans-cinnamic acid-(4-methoxy-phenyl ester)；4-Methoxy-trans-zimtsaeure-(4-methoxy-phenylester)；4-methoxyphenyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate；(4-methoxyphenyl) (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 141220-41-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: BBBQWNHYCRZIKV-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-methoxyphenyl (E)-3-(4'-methoxyphenyl)propenoate 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(3S,4R)-3-bromo-6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源催化链状烯烃的分子内卤代芳基化：合成苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃，喹诺酮，四氢喹啉和四氢化萘的通用方法

  摘要：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源，进行路易斯酸催化的链状烯烃分子内卤代芳基化反应。在研究的路易斯酸中，发现Sm（OTf）3是最好的催化剂。该催化过程提供了用于环和立体选择性合成环芳烃杂环和碳环的通用方法，所述环戊烷和碳环例如具有卤官能团的2-苯并二氢吡喃酮，苯并二氢吡喃，2-喹诺酮，四氢喹啉和四氢化萘。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.170
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-methoxyphenyl diethylphophonoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4''-methoxyphenyl (E)-3-(4'-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的共轭加成：在（R）-（-）-牛磺汀的不对称合成中的应用

  摘要：

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。

  DOI：

  10.1021/ol200625h

文献信息

• Mesomorphic Characteristics of Liquid Crystalline Esters<i>p</i>-Methoxyphenyl<i>p</i>-Alkoxycinnamates
  作者：Jayrang S. Dave、K. P. Dhake

  DOI：10.1246/bcsj.65.559

  日期：1992.2

  The newly synthesized homologous series p-methoxyphenyl p-alkoxycinnamates (I) can be compared with the series N-[p-(p-alkoxycinnamoyloxy)benzylidene] p-anisidines (II).1) All the homologues of both the series (I) and (II) from C1 to C18 are mesogens. In series (II) the first five members decompose due to high transitions at about 300 °C. With decrease in length of the molecules of series (I) than that of series (II), the overall transitions also decrease by about 150 °C. The first seven members in series (II) are nematogens; polymesomorphism begins from octyloxy homologue with the commencement of smectic mesophase and continues to be exhibited upto the last i.e. octadecyloxy homologue. In series (I) also the nematic phase is exhibited upto the heptyl derivative; the smectic phase commences from C8-member in the form of monotropic phase thereby exhibiting polymesomorphism upto the C14 homologue. The last two members of series (II) are smectogens. The odd-even effect is missing in series (II) whereas in series (I), it is seen upto the fifth homologue. In both the series, the N-I curves show a falling tendency— a criterion of high melting series. From textures’ point of view both the series have common features, the nematic phase is threaded when it is the only mesophase shown and homeotropic in polymesomorphic region, whereas the smectic mesophase is focal conic fan shaped of smectic-A variety. This series also yields interesting comparison with the series (III)  p-nitrophenyl p-alkoxycinnamates4) and (IV)  p-chlorophenyl p-alkoxycinnamates.5)

  新合成的同系物系列p-甲氧基苯基p-烷氧基肉桂酸酯（I）可以与系列N-[p-(p-烷氧基肉桂酸酯氧基)苯甲亚胺] p-氨基香豆素（II）进行比较。两系列（I和II）中的所有同系物，从C1到C18都是液晶物质。在系列（II）中，前五个成员因在约300°C时的高转变而分解。由于系列（I）的分子比系列（II）短，整体转变温度也降低了约150°C。系列（II）的前七个成员是向列相物质；多晶相从辛氧同系物开始，伴随形成层状液晶相，并持续到最后一个，即十八烷氧同系物。在系列（I）中，向列相一直展现到庚基衍生物；层状相从C8成员开始，以单调相的形式展现，从而在C14同系物之前显示多晶相。系列（II）的最后两个成员是层状成相物。系列（II）中缺乏奇偶效应，而在系列（I）中，奇偶效应一直存在到第五个同系物。在两个系列中，N-I曲线显示出下降趋势——这是高熔点系列的特征。从纹理的角度来看，这两个系列具有共同特征，当液晶相仅为向列相时呈现出穿-threaded状态，在多晶相区域为同向对称，而层状液晶相则呈现放射状锥形（层状A型）。该系列还与（III）p-硝基苯基p-烷氧基肉桂酸酯和（IV）p-氯苯基p-烷氧基肉桂酸酯进行有趣的比较。
• Influence of Electronically and Sterically Tunable Cinnamate Ligands on the Spectroscopic Properties and Reactivity of Bis(triphenylphosphine)platinum(0) Olefin Complexes
  作者：Magnus R. Buchner、Bettina Bechlars、Bernhard Wahl、Klaus Ruhland

  DOI：10.1021/om301021j

  日期：2013.3.25

  ester)platinum(0) complexes were synthesized to examine electronic and steric influences on their behavior as inhibited precatalysts and to correlate this with 1H, 13C, 19F, 31P and 195Pt NMR spectroscopic, IR spectroscopic, and X-ray structural properties (9 X-ray structures included). The substituent at the 4-position of the phenyl group proved to be a valuable moiety in controlling the electronic properties

  总共合成了48种新的双（三苯基膦）（肉桂酸酯）铂（0）配合物，以研究电子和空间位阻对其作为受抑制前催化剂的行为的影响，并将其与1 H，13 C，19 F，31 P和195 Pt NMR光谱，IR光谱和X射线结构特性（包括9个X射线结构）。事实证明，苯基4位上的取代基是控制烯烃配体电子特性以及控制金属-配体键强度的重要部分。反应性和NMR光谱数据与该取代基的Hammett参数相关：尤其是偶联常数2 J PP和1 J PPt。配合物的反应性是通过三苯膦的NMR滴定法（1 H NMR；触发配体取代）以及与二苯基硅烷的反应（1 H和29 Si NMR；触发氧化加成）确定的。所确定的平衡与烯烃的电子密度相关。作为一个典型的例子，可以从配合物的NMR 2 J PP偶合常数间接预测反应性，这也可以从相关的Pd配合物中发现。
• PERFUME PRECURSOR
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP3689849A1

  公开（公告）日：2020-08-05

  The present invention relates to a perfume precursor represented by formula (1). (In formula (1), R1 represents a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a hydroxy group, a methoxy group, or an ethoxy group; R2 represents a single bond, a C1-C2 alkylene group which may have a substituent, or a vinylene group which may have a substituent; R3 represents a residue obtained by removing one hydrogen atom of a hydroxy group from a C5-C20 perfume alcohol or a phenol which may have a substituent.)

  本发明涉及一种由式（1）表示的香水前体。(在式(1)中，R1 代表氢原子、C1-C12 烷基、羟基、甲氧基或乙氧基；R2 代表单键、可能具有取代基的 C1-C2 亚烷基或可能具有取代基的乙烯基；R3 代表通过从 C5-C20 香水醇或可能具有取代基的苯酚中去除羟基的一个氢原子而得到的残余物)。
• Doshi, A.V.; Joshi, N.N., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 10, p. 807 - 810
  作者：Doshi, A.V.、Joshi, N.N.

  DOI：——

  日期：——
• On the pyrolysis of aryl cinnamates a convenient entry to unsymmetrical stilbenes
  作者：Wilaiporn Chamchaang、Nuanphun Chantarasiri、Somdej Chaona、Chachanat Thebtaranonth、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91122-6

  日期：1984.1